在高科技和银行业共同的兴隆中，威尔也挣了不少。在2001年互联网泡沫破裂之前，花旗还是高新技术上市股权市场最有冲劲的选手之一。银行通过帮助这些公司上市收取大量手续费（并通过提前或优先交易这些公司的股权获得更多收入）。与此同时，它也为投资者进行调查，为其提供各种公司增长潜力方面的咨询。银行中这些“购买”和“销售”的业务之间有很大区别，因此它们应当互不干扰。那些向客户销售首发新股的人员不应该和负责公布调查结果的人员合作。合作可能会带来风险：负责调查的人员可能在压力之下伪造数据良好的报告，好让客户购买公司销售的任何股权。
但事实并非如此。实际上，这正是安然公司和世界通讯公司这类丑闻发生的核心推动力之一：这些公司自己的银行家们（花旗也是其中之一）对投资者谎话连篇。[68] 分析师为交易员正在叫卖的公司炮制正面报告，诱使客户购买更多股权，待股价抬高后，公司得到更多资金，如此往复，资金和市场繁荣就构成了无穷的循环。一个生动有趣的例子是电子通讯类股票分析师杰克·格鲁曼。他在1999年供职于当时还是花旗分部的所罗门美邦。格鲁曼曾经给出了支持世界通讯公司的正面报告。[69] 在威尔让他“重新审视”美国电话电报公司后，他顺手更新了自己对美国电话电报公司的负面评级。格鲁曼调升股票评级5个月后，美国电话电报公司让花旗成为发行自己的子公司美国电话电报无线公司首发股的3家机构之一。这一份合约就带给银行4500万美元的收入。[70] 之后是一个像《仅在纽约》故事里那样的转折：威尔帮助格鲁曼把他的双胞胎女儿送进了曼哈顿最负盛名的护理学校之一。[71] 当然，最后的结局并不美满。纽约首席检察官艾略特·斯皮策扳倒了格鲁曼和威尔。格鲁曼被处罚1500万美元，并终生不得再从事这个行业。威尔被迫同意在没有公司律师的陪同下不得独自和任何分析师对话。花旗和其他9家银行签订了新的规章，要求自己的分析师不得为推销投资银行业务参与任何外界公司的活动，尤其是首发新股期间。他们还缴纳了14亿美元的罚款。这些罚款本意是让他们不再犯这种错误，不过他们还是一犯再犯。
不过，这在花旗已经算是平静的日子了。之后形势急转直下。因为花旗和其他大银行成为2000年至2007年间房市过热的主要推手，因而也是泡沫破裂后不良资产的主要持有人。许多被分割组合的有价证券被用在称作结构化投资机构的类似空壳实体上，成为资产负债表的拖累。这种投资工具是花旗银行20年前为避开资本的要求规定而发明的成果。[72] 结果在危机中，银行家自己都很难明白下一笔爆发的债务到底来自哪里。
当然，我们知道故事的结尾。鉴于许多著作已经翔实描述了2008年的经济危机，我就不在此赘述细节了。[73] 可以说，经济的金融化进程中的所有要素都在2008年起了作用：扭曲的竞争环境（其中政策制定者将银行家的利益置于纳税人利益之上，摘除了金融业在债务中的大部分责任）、极端的杠杆化和复杂程度以及错误的责任人。罪魁祸首当然不是挥霍无度的房屋业主，但是华尔街从来不会告诉你这一点。政府救市之后，精英们不但掌握了更多资产，还掌握了话语权。“我认为这是问题的重点”，近年来攻势最为猛烈的金融改革支持者伊丽莎白·沃伦议员如是说道，“金融精英认为他们有自己的一套理论，但这套理论并不正确。如果我们对问题没有一个正确的看法，我们就无法改正错误。” [74]
大衰退之后，美国的金融系统并没有太大的变化，这是主要原因。2014年，威尔发表认罪宣言2年后，美国金融监管局为违反斯皮策条例，向包括花旗在内的10家大银行判处罚金4350万美元，并要求本应独立的分析师在玩具反斗城公司计划首发募股期间推进实证分析。但这笔罚金比起银行希望通过手续费和交易获得的不义之财来说不过是九牛一毛，因此无视规章显然是值得冒的风险。这笔账在几乎任何金融领域都是一样的。金融业在2012年至2014年间共缴纳罚金1390亿美元，[75] 其中包括伦敦银行间拆放款利率丑闻、内幕交易、故意向客户销售不良抵押贷款等。罚款不再是破坏规则的威慑，而成了干活的小代价。
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