曾国藩箴言：安庆之得失，是关系曾家气运的一大关键，也是关系大清王朝安危的一大关键。
咸丰九年(1859年)，太平军与湘军已几次对决，各有胜负。太平军还控制着南京及与南京相关的长江上游、安徽等地的重要市镇。如何把握下一步战局的有利发展，对曾国藩是一个重大考验。曾国藩认为，这个时期的关键就是要夺取安徽的重要据点。
武昌攻克后，曾国藩留驻武昌，与胡林翼商定了进兵安徽的计划，然后按照李鸿章所进之策，向咸丰帝上奏了进兵的折本。折本内容强调进兵安徽的重大军事意义，他说:金陵之所以久攻不下，赖于陈玉成经营安徽。陈玉成开辟并护持住金陵与安徽的通道，以安徽为金陵的后方，并在三河、浦口、庐州连挫清军。所以，要想攻破金陵，必先驻重兵于滁州、和州，阻住金陵与安徽的通道，割断芜湖的粮道，金陵则不攻自危。而要想把重兵驻到滁、和，就得围攻陈玉成的驻军之地安庆，兼攻安徽的首府庐州，迫使陈玉成进行决战。
消灭了陈玉成的安徽军队，攻陷安庆、庐州，攻克金陵就没有大问题了。曾国藩采纳李鸿章的这个策略，自然是切中要害的。当时太平军的战略要地的确在于天京与安徽之间的相互毗连，在于陈玉成往返天京与安徽，以滁、和、安庆为屏蔽，不断打击湘军与胜保等部的进犯，才保住天京的安全不动摇。曾国藩把进兵安徽、攻陷安庆当作打败太平军的中心战略，抓到了决定太平天国生死的关键。
1859年9月末，曾、胡商定了三路进兵计划:都兴阿、多隆阿、鲍超、杨载福沿江东进，围攻安庆为第一路;曾国藩攻太湖、潜山、桐城为第二路;胡林翼取道英山、舒城、六安为第三路。咸丰帝害怕湘军此举会把安徽的太平军逼向淮北，令曾、胡改变战略计划，而曾、胡并未接受，曾国藩反而亲领围攻安庆的第一路军，调多隆阿、鲍超担任第二路军指挥。当各路人马会齐，便发起对太湖的进攻，打响了湘军反攻安徽的第一仗。
湘军入皖的打算早为太平军所注目。当战争在太湖发生后，陈玉成于1860年1月率大军增援太湖，扎营70余座，包围了进攻太湖的湘军。胡林翼闻讯也迅速由黄州进驻英山，并向曾国藩告急，建议集中兵力打击陈玉成的援军。曾国藩同意了胡林翼的建议，但并不放弃进攻安庆的计划，提出让李续宜、曾国荃增援太湖;但李、曾两队人马尚远在湖南和江西，无法马上应援。
因此，进攻太湖和阻击陈玉成的援军仍旧只有多隆阿、鲍超率领的第二军，另有曾国藩派去的朱品隆、李榕的少量湘军。
陈玉成领兵援太湖，鲍超主动要求打援。于是，多隆阿让他率本部人马到太湖东北的小池驿驻扎以阻止陈玉成进兵太湖。仗打起来后，鲍超抵挡了陈玉成的全部援军，战斗进行得异常惨烈。鲍超率部离诸军距离很远，成了一支最孤立、最突出的挨打部队，他屡向多隆阿要求增援，却无人问津。结果，他的部队死伤过半，被陈玉成团团包围。鲍超坚忍不拔，在包围圈里多次率队主动出击，使陈玉成的数万军队一时奈何不得。一天夜间，他乘太平军连日围攻疲惫之时，率军摸进敌营，发起突袭。在睡梦中的太平军突遭袭击，不知是何军杀来，几被其击溃，幸赖陈玉成挥军迎战，才免于溃败。
鲍超坚守二十余日，直至胡林翼派金国琛、余际昌率领万余援军赶到，鲍超率军才从堡垒中尽数杀出，里应外合，最终打败了陈玉成的数万军队。陈军的大批粮草、储备被夺被焚，败走天京，湘军趁势占领太湖，近围安庆。此时，曾国荃、李续宜也率军由湖南赶来。曾国藩、胡林翼再次部署兵力:曾国藩围攻安庆，攻夺城池;多隆阿主攻桐城，同时阻击太平军对安庆的援军;李续宜驻军桐城与潜山之间的青草塥，策应各路军，作为围攻安庆的一支机动部队。从此，安庆被湘军和湖北军紧紧包围，内外联系中断，直至1861年被攻陷为止，一直处于被包围的困境中。
曾国荃一军在安庆到底还能否坚持下去?会不会攻安庆不克而反被太平军吃掉?很多人发出了这样的疑问。有的人提出要先求稳后求胜，宁可将曾国荃一军先从安庆城外撤走。连胡林翼也一度失去信心，对于继续围攻安庆发生了动摇。
曾国藩受到从各个方面而来的压力。他在给友人的信中写道:
自今春以来，艰难万状，逆党之救援安庆，其取势乃在千里之外。江西被陷一府五县，湖北被陷二府十一县，皆所以牵制湘军之势，解安庆之围。论者多思撤皖围之兵，回顾湖北腹地。又有人主张弃皖南之防退保江西。鄙意皖围万不可撤，否则江北之贼将一意上犯湖北，皖南之贼将全力进攻江西。
但曾国藩始终坚持要继续围攻安庆，认为能否攻克安庆才是一切问题的关键，其他的都可以放到相对次要的位置上进行考虑。他说:
纵使武昌或有疏失，安庆之围仍不能退。因为贼纵有破鄂之势，断无守鄂之力，武昌纵失尚可复得，而安庆一旦撤围，将不可复得。
无论武汉是否保全，贼必以全力攻扑安庆围师，即使武汉失守，陈玉成亦必是以小部队驻守，而以大部分回扑安庆，甚至弃鄂而不顾。去年李秀成等弃浙江而回攻江西大营，曾经得手，现在陈玉成必定又是故伎重演。因此，无论武汉能否保住，总以陈玉成回扑安庆时，湘军能否守住壕垒决定战局。安庆之壕墙能守，则武汉即使失守，也可由李续宜等重新收回，这样乾坤必有转机。安庆之壕垒不能守，即使武汉保全，贼势亦必复昌，则是乾坤没有转机。
曾国藩还特别对曾国荃说，安庆之得失，是关系曾家气运的一大关键，也是关系大清王朝安危的一大关键。他要求曾国荃在安庆无论遇到什么险恶情况，一定要设法坚守起码五天的时间，在五天之内，他一定会派援军前来救援的。
曾国藩所说的援军，主要是指他从皖南抽调出来的鲍超一军以及胡林翼从太湖大营和鄂皖边界地区抽调的成大吉部的近万湘军人。
将围攻安庆作为当时战事的关键来抓，可以说是曾国藩看得准，有眼力，把握问题实质的能力强，而顶住各方面压力，克服极端的艰难险阻，坚持安庆之围不撤，则更表现了曾国藩在关键问题上的有主见，不妥协。
曾国藩人生启示录:
曾国藩的“武汉—长江—安庆”三步走的以上制下、步步进逼的战略方针确实是一个登高见远、谋划全局的高明之举。它可以彻底拆除太平天国中心———天京外围的有效屏障，控制其咽喉要地，对最终攻下太平天国政权中心天京起到釜底抽薪的作用。后来的事实证明了这一点。
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