如果你热爱工作，你每天就会尽自己所能去追求完美，不久你周围的每一个人也会从你这里感染到你这种热情。
——山姆·沃尔顿
山姆·沃尔顿早在1939年就接触过零售业。当时山姆一家恰好搬到一位名叫休·马丁利的隔壁。马丁利曾经是密苏里州敖德萨镇上的一名理发师，后来他和他的兄弟合伙开设了一家连锁杂货店。山姆一家搬来时，马丁利的连锁店已发展到约有60家分店。山姆曾经与休·马丁利先生谈论过经商之道，如何做生意以及为他工作有什么好处。马丁利先生对山姆颇有好感，甚至还愿意为他提供一份工作。
但是在那些日子里，山姆还没有认真考虑过零售业的事。当时，他真正想做的是当一名保险推销员。因为山姆有一位高中时的女友，她的父亲是美国纽约人寿保险公司的一名非常成功的推销员，山姆曾经和他谈论过保险业务。在山姆的眼里，他是在赚取世界上所有的钱，保险行业似乎是一项前途远大的工作。
干保险业对山姆来说是完全没有问题的，因为他在大学期间就把自己锻炼成了推销能手。山姆曾推销过各种东西。例如，在他还是个小孩子时，就卖过《自由》杂志，每份赚5美分。当然他还成功地为邮局推销了许多年的报纸。
山姆·沃尔顿一直都拥有许多宏大的计划。他原计划拿到学位后，进入宾夕法尼亚的沃顿商学院继续深造。但是当他紧紧巴巴地读完大学时，认识到即使继续照老办法边打工边求学，如他在大学期间所做的那样，也仍然无法筹足去沃顿深造的学费。所以山姆决定利用自己现有的优势去应聘一个合适的工作。
山姆拜访了来密苏里大学招收雇员的两家公司——J·C·彭尼公司和西尔斯-娄巴克公司的招工负责人。两家公司的招聘人员看得出山姆的工作能力比较强，他们为山姆提供了工作职位。最后，山姆选择了J·C·彭尼公司的职位，而谢绝了西尔斯-娄巴克公司的工作。
1940年6月3日，大学毕业刚3天，山姆·沃尔顿就来到位于艾奥瓦州德梅因市的J·C·彭尼分店，作为一名管理部门的受训人员开始工作，月薪75美元。那天是山姆正式进入零售业的一天——除了作为陆军军官一度短暂离开外——山姆在这个行业整整干了52年，直到逝世。
也许山姆·沃尔顿天生就是个商人，他一接触到零售业，很快就喜欢上了这个工作，并把它当作自己未来的事业看待。并不是因为他是位很好的推销员就可以在零售业一路畅通，他也遇到过好多问题和麻烦。就拿一件简单的事来说，由于山姆的字写得比较糟糕，差点被彭尼公司解雇。
彭尼公司有位合伙人名叫布莱克，他平时在纽约总部工作。布莱克是位身材高大、衣着考究、做事有条不紊的人。他平时穿的是彭尼公司最好的西装、衬衫和领带。
山姆在彭尼公司上班时，布莱克专门负责巡视彭尼公司在全国各地的业务状况，并审计公司各个商店的账户以及考核员工和各种难以归类的事情。当然，布莱克也会定期到山姆所在的商店来视察。
布莱克对山姆的工作表现有些不满意，因为山姆经常把销货发票写得一塌糊涂，并且还不按规定操作现金出纳机。山姆也不能做到一边让一位新来的顾客等候，一边为已做成的生意打纸包。
每当布莱克到德梅因来时，他总会对山姆这样说：“沃尔顿，如果你不是一个出色的推销员，我早就解雇你了。也许你天生就和零售业有缘。”
幸运的是，山姆得到了他所在商店经理邓肯·梅杰斯的支持，梅杰斯先生非常懂得如何鼓励下属。梅杰斯最引以为豪的是，他比国内的任何人为彭尼公司培养的经理人才都多。
邓肯·梅杰斯是一个非常成功的经理，他的诀窍是身体力行，与员工们一起从早上6点半干到晚上7点或8点。包括山姆在内的所有员工都想成为像他那样的好经理。山姆在日后的工作中，继承了梅杰斯的这种工作习惯；这也是山姆成功经营沃尔顿公司半个世纪的主要原因之一。
在德梅因工作时，山姆和同事们经常会在周末一起上梅杰斯家去玩。他们一共有5个人，有时会在一起讨论零售业务，但大多时候是在打乒乓球、玩扑克牌。慢慢地这种周末活动似乎成了他们的工作之一，每周必聚。
有一个星期天，邓肯·梅杰斯收到彭尼公司寄给他的年度红利支票，他兴奋得到处挥舞着。这是一张65000美元的支票，给他们这些刚工作不久的小伙子们留下了极其深刻的印象。瞧着这位零售业前辈的丰厚收获，使山姆对零售业充满了憧憬。心底暗自佩服，他干得真不错。
然而，当詹姆斯·卡什·彭尼本人有一天亲自来德梅因视察店铺时，却使山姆冷静了许多。彭尼先生并不经常巡视他的商店，但是他每到一处都会发现一些问题，并及时纠正过来。彭尼教山姆如何捆扎和包装商品，如何用非常少的麻线和非常小的纸张包装商品，而且看起来依然包得好看。
山姆·沃尔顿在彭尼公司工作了大约18个月。在山姆眼里，彭尼公司的确是零售行业中的龙头老大。即使刚参加工作不久而且还是雇佣工，山姆依然一直关注着竞争。山姆所在商店的那个十字路口，有3家商店，午餐时，山姆经常去那里溜达，看看他们在忙些什么。
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