这些人离开公司，心里很难过。他们愿意留在公司，现在因为我的决策失误，他们要离开，这不是我想做的事。[1]
当人类进入新千年的时候，在互联网行业，迎接人们的不是充满希望的春天，而是萧条与绝望的寒冬。2000年，美国股市出现几次大暴跌；2001年3月20日，纳斯达克指数从5000点跌落到1700点，造成了股市的第一次崩盘；紧接而来的美国9•11事件使美国经济雪上加霜，导致股市第二次崩盘。在如此萧条的形势下，互联网行业进入了寒冬，几年前如雨后春笋般成立的大大小小的互联网公司一对寒风，立刻如枯枝上的落叶，纷纷倒下。
在寒冬来临的几个月前，“嗅觉”灵敏的马云已经隐隐感觉到不妙。2000年夏末，当他听到有人说中国1个星期就诞生了1000多家互联网公司时，立刻感觉道到互联网产业出了问题：“中国不可能1个礼拜有1000家互联网公司诞生，如果这样的话，可能1个礼拜就有1000家互联网公司倒闭。”
但是，“不凑热闹”的马云虽然对寒冷的来临已经有一种预感，然而他却很不幸地为自己的过冬“雪上加霜”。2000年年初，阿里巴巴获得来自高盛集团的第一笔500万美元的投资，马云意气风发，在很短时间内设置了大量海外办事机构，并花重金聘请海外人才。他盲目听从了一个美国MBA的建议，聘请贸易人才“空降”到美国硅谷上班。但很快，马云意识到了自己的错误，此时寒冬已逼近门前，他不得不做出一个决定：大裁员。
阿里巴巴聘请来的员工、特别是那些高级别员工，都是马云、蔡崇信或吴炯等几个高管出马请来的，大部分上班还没有半年，有的甚至还未就职一个月，因此说到要把他们裁掉，马云等人下不了手。此时，刚加入阿里巴巴高层的关明生主动承担起这个重任，他凭借自己跟“谁都不熟”的优势，在阿里巴巴里“痛下杀手”，在美国把阿里巴巴的整个办事机构几乎都“灭杀”了，然后再“杀”到香港，基本上解雇了所有香港员工；紧接着，关明生对阿里巴巴的昆明办事处、上海办事处、北京办事处进行了大调整。裁员后的阿里巴巴几乎只剩下一根光秃秃的树干，不再枝繁叶茂，但这样一来，也就没有了那些多余的东西来与树干争抢“营养”了。
马云在行动上虽然“痛下杀手”，但在感情上他对这次大裁员感到非常痛苦，因为一直宣扬自己要为社会创造就业机会的他却一下子辞掉了这么多员工，让他们丢掉饭碗，这是一个令他很难堪的事情。他甚至在怀疑自己已经变成了一个说话不算数的坏人。但是，痛苦之后是深刻的反思：
“冬天的时候，我们当时犯了很大的错误。一有钱，我们就请高管，就请洋人，请世界500强的副总裁。可最关键的时刻又要做决定请他们离开。我们清掉了很多高管，这是最大的痛苦。就像一个波音747的引擎装在拖拉机上面，结果拖拉机没飞起来，反而四分五裂。”[2]
值得庆幸的是，由于调整及时，阿里巴巴没有被飞机的引擎弄得四分五裂，飞机引擎一旦被拆除，这架“拖拉机”就开始慢慢进入自己的节奏之中了。“虽然人少了，但我们的成本控制住了。现在公司的成本处于一个稳定的阶段，几乎每个月都可以做到低于预算15%左右，控制成本其实没有什么秘诀，就是做到花每一分钱都很小心。我们公关部门，公关预算几乎为零，请别人吃饭是自己掏钱。我自己应该是网络公司里最寒酸的CEO了，出差住酒店只住三星级的。我们不是用钱去做事，而是用脑子去做事。”[3]
大裁员使得马云有足够的空间应付互联网的寒冬。2001年冬天也是互联网的冬天，马云向孙正义汇报公司的情况。当时由于互联网不景气，不仅前来向孙正义汇报工作的其他公司CEO愁眉苦脸，连孙正义也在愁眉苦脸，因为大寒流让他的资产缩水了95%。马云跟他说自己仍然在追求梦想，而且现在离梦想更进一步了。孙正义深为感叹，对他说：“今天前来汇报的CEO，所说的话都与我当年投资他们时说的不一样了，只有你还在说当年说过的话。”[4]
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