多环芳香烃可按照分子中苯环互相连续的方式为联苯、联多苯、多苯化脂烃和稠环芳香烃等几类。其中以稠环芳香烃为最重要。
(一)萘
萘的分子式为C10H8,是2个相邻碳原子互相稠合而成。通过X射线测定萘分子的结构,证明萘分子具有平面结构。
萘是最简单的稠环芳香烃,它是一种光亮的白色片状晶体,易升华。熔点80.5℃,沸点218℃。曾经把萘制成卫生球用于防蛀,因萘蒸气或粉尘对人体有害,现已停止生产和使用。
(二)蒽和菲
蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽为无色片状晶体,熔点216℃,沸点340℃;菲为具有光泽的无色晶体,熔点101℃,沸点340℃。
蒽和菲的分子式都是C14H10,二者互为同分异构体。它们在结构上都同萘相似。蒽和菲的结构:
稠环芳香烃中,菲的结构较为重要。医药学中有一类甾体化合物,其分子结构中含有一个完全氢化的菲的骨架与环戊烷相稠合,称为环戊烷多氢菲。
学习指导
本章小结
1.仅由碳氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物,简称为烃。
2.结构相似,具有同一个通式,在分子组成上相差1个或n个CH2原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的不同物质互称为同系物。
3.由于苯及同系物分子中都含有苯环,苯环是一个相当稳定的体系,故与烯烃的化学性质有明显的区别。不易被氧化,不易进行加成反应,而易发生取代反应,即具有特殊的“芳香性”。
实践与思考
1.用化学式分别完成丙烯与溴化氢及苯的硝化反应的方程式。
2.某烃A与溴水反应生产B,A与溴化氢作用生产2-甲基-3-溴丁烷。写出有关反应式及A和B的名称和结构简式。
(马慧芳)
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