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医学中的羟基酸和酮酸

时间:2023-07-01 百科知识 版权反馈
【摘要】:乳酸是肌肉中糖原的代谢产物。水杨酸因其发现于柳树或水杨树树皮中而得名。乙酰乙酸、β-羟基丁酸及丙酮是脂肪酸在人体内不完全氧化的中间产物,三者在医学上合称为酮体。由于乙酰乙酸及β-羟基丁酸的酸性,会使血液的pH下降乃至引起酸中毒。有机酸是分子中含有羧基的化合物,也称为羧酸,羧酸分子中烃基上还连有羟基、酮基的化合物分别称为羟基酸和酮酸。

(一)乳酸

乳酸因最初从酸牛奶中发现而得名。乳酸是肌肉中糖原的代谢产物。人体在剧烈运动时,糖原就分解成乳酸,同时释放出热量,供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时,就会感到“酸胀”,经休息后,一部分乳酸经血液循环输送回肝转变成糖原,另一部分经肾由尿液排出,酸胀感消失。乳酸具有消毒防腐作用,可用于治疗阴道滴虫;其钙盐用做治疗佝偻病等缺钙症;钠盐可用做人体酸中毒的解毒剂。

(二)水杨酸

水杨酸因其发现于柳树或水杨树树皮中而得名。水杨酸具有杀菌和解热镇痛作用,由于它对肠胃刺激性强,只能外用,不宜口服,故多用其衍生物如乙酰水杨酸等。乙酰水杨酸俗称阿司匹林,可由水杨酸与乙酐在浓硫酸存在下共热制得。

(三)β-丁酮酸

β-丁酮酸又叫乙酰乙酸,无色黏稠液体,不稳定,容易脱羧为丙酮,也能还原为β-羟基丁酸。乙酰乙酸、β-羟基丁酸及丙酮是脂肪酸在人体内不完全氧化的中间产物,三者在医学上合称为酮体。正常情况下,人的血液中酮体的含量很少(0.8~5mg/100ml)。在某些情况下,例如饥饿、糖尿病等,血液中酮体的含量增加(300~400mg/100ml)。由于乙酰乙酸及β-羟基丁酸的酸性,会使血液的pH下降乃至引起酸中毒。

学习指导

本章小结

有机酸是分子中含有羧基的化合物,也称为羧酸,羧酸分子中烃基上还连有羟基、酮基的化合物分别称为羟基酸和酮酸。

1.羧酸具有弱酸性,但比碳酸酸性强,可以与碱、碳酸盐、碳酸氢盐反应。羧基上的羟基可以被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨(胺)基取代,分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺,这些都是常见的羧酸衍生物。羧酸的碱金属盐与碱石灰共热及α-碳上连有吸电子基的羧酸受热时,可发生脱羧反应。

2.醇酸的酸性比相应羧酸的酸性强,α-醇酸易被氧化,不同结构的醇酸受热时脱水方式不同,产物也不同。

3.酮酸的酸性比相应羧酸的酸性更强,β-酮酸比α-酮酸更易脱羧。

实践与思考

1.用化学方法鉴别下列各组化合物

(1)苯甲酸、苯甲醇、苯酚。

(2)甲酸、乙酸、丙醛。

2.推断题:化合物A的分子式为C7H6O3,溶于NaOH及NaHCO3溶液;与FeCl3溶液作用显色。A在浓H2SO4催化下与乙酐作用生成B(C9H8O4)。试写出A、B可能结构及各步反应式。

(耿明江)

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