芳香族叔胺和亚硝酸反应生成什么

（一）酸碱性

氨基的未共用电子对能接受质子，因此胺显碱性。胺的碱性强弱用离解常数Kb或其负对数pKb表示，Kb愈大或pKb愈小，碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成盐。

各类胺的碱性强弱顺序为：脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族胺。

胺与酸生成的盐一般都易溶于水。故常用其易溶于水而遇强碱会释放出原来的胺的性质来分离和提纯胺。

季铵碱是强碱性物质，其碱性与氢氧化钠相近。这是因为在季铵碱的分子中，4个无极性的烃基连接在带正电荷的N原子上，R4N＋与OH-之间是典型的离子键。

（二）酰基化反应

伯胺和仲胺作为亲核试剂，可以与酰卤、酸酐和酯反应，生成酰胺。

叔胺的氮原子上没有氢原子，不能进行酰基化反应。

（三）磺酰化反应

在氢氧化钠存在下，伯、仲胺能与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应生成相应的苯磺酰胺，这就是磺酰化反应。叔胺氮原子上无氢原子，不能发生磺酰化反应。

伯胺生成的苯磺酰胺中，氮原子上还有1个氢原子，由于受到磺酰基强吸电子诱导效应的影响而显酸性，可溶于氢氧化钠溶液生成盐。仲胺生成的磺酰胺中，氮原子上没有氢原子，不能溶于氢氧化钠溶液而呈固体析出。叔胺不发生磺酰化反应，也不溶于氢氧化钠溶液而出现分层现象。因此，利用磺酰化反应可以鉴别或分离伯胺、仲胺、叔胺。

（四）与亚硝酸的反应

不同的胺与亚硝酸反应，产物各不相同。由于亚硝酸不稳定，在反应中实际使用的是亚硝酸钠与盐酸或硫酸的混合物。

1.伯胺与亚硝酸的反应　脂肪族伯胺与亚硝酸反应，生成醇、烯烃、卤代烃等混合物，并定量地放出氮气，可用于伯氨基的定量分析。

芳香族伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐——称为重氮化反应。芳香族重氮盐在低温（5℃以下）和强酸水溶液中是稳定的，升高温度则分解成酚和氮气。

2.仲胺与亚硝酸的反应　仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。N-亚硝基胺为不溶于水的黄色油状液体或固体，有致癌作用，能引发多种器官或组织的肿瘤。

N-亚硝基胺与稀酸共热，可分解为原来的胺，可用来鉴别或分离提纯仲胺。

3.叔胺与亚硝酸的反应　脂肪族叔胺因氮原子上没有氢，只能与亚硝酸形成不稳定的盐。

芳香族叔胺与亚硝酸反应，在芳环上发生亲电取代反应导入亚硝基。例如：

亚硝化的芳香族叔胺通常带有颜色，在不同介质中，其结构不同，颜色也不相同。亚硝基芳香族叔胺在碱性溶液中呈翠绿色，在酸性溶液中由于互变成醌式盐而呈橘黄色。

根据脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺与亚硝酸反应的不同结果，可以鉴别伯胺、仲胺、叔胺。