奔赴德国皇帝的宫廷

1507年春，佛罗伦萨给马基雅维利下达了使命。6月19日，他被告知将要出使德国境内的皇宫，及佛罗伦萨人所谓的托德谢利亚。

马基雅维利于1507年12月17日启程，奔赴德国皇帝的宫廷。

说老实话，贵族派并不器重马基雅维利。他们异口同声地抱怨说，佛罗伦萨应该派一个“出身名门的青年”前往皇帝的宫廷，因为他们是要人去处理国家大事，没有必要派出骄横自大的马基雅维利。

马基雅维利难以接受这一切，他所有的努力和牺牲、那些曾让每个人为之动容的光彩夺目的报告，都比不过对家庭和出身的考虑。他感觉被出卖了，他发现他视之为朋友的人竟然是最狠毒的敌人。

但是，马基雅维利还是于1507年12月17日启程，在伦巴第，法国卫兵对他进行了仔细的搜查，他毁掉了所有可能暴露佛罗伦萨欲资助皇帝进入意大利意图的信件，他干得既慎重又漂亮。在日内瓦，他倾尽全力了解瑞士联邦的民情并推断说瑞士人毫无兴趣帮助皇帝与法国作战。他在康士坦茨停留了半天，向尽可能多的人打听皇帝关于意大利计划的事情，他仔细衡量所有的陈述，并剔除了与他亲眼所见相左的部分。

马基雅维利或许会对他没有被任命为外交代表而感到失望和生气，但他并不是一个挟怨记仇的人。他有许多事情要做：设法了解这个他一无所知的民族的政治和军事组织，分析城府极深又非常优柔寡断的皇帝的意图等。

令马基雅维利感到震撼的是德国出色的军事组织方式，他也想让那支新建立的佛罗伦萨国民军能像德国的士兵那样“武装起来，接受良好的训练”。他还推崇瑞士人的自由——在瑞士，除了公民与当选官员之间的差别外，不承认任何社会地位或阶级的差别。

马基雅维利为他的城市成就了丰功伟业，他的各种想法使他就像先知一样。他于1508年6月16日返回佛罗伦萨，一卸下行李，他就立即着手撰写《德国问题报告》，这是关于他德国之行最优秀的作品，这篇报告最后被提交给了十人委员会。