20世纪二三十年代，京津沪盛传“民国四公子”之说。张伯驹与袁克文、溥侗、张学良三人均有交好。袁、张两家是姻亲，伯驹自幼即同袁氏兄弟常来常往。他与溥侗有戏曲同好，先后成为梨园名票，在一起有过切磋并同台演出。伯驹时常去奉天拜见张作霖，与张学良私交不错，张学良也嗜爱京剧和收藏，两人志趣相投。
伯驹自幼天资超逸，熟读文史典籍，《古文观止》可以倒背如流，有“神童”之称。三千多卷的《二十四史》，他二十多岁时便已读完了两遍，三百五十四卷的《资治通鉴》如数家珍，唐诗宋词脱口而出。他还工书画，每得珍贵墨宝，他便认真观赏研习，对书法绘画水平的提高，大有裨益。
他的书法受《蔡忠惠君谟自书诗册》影响尤巨。晚年他回忆说:“余习书，四十岁前学右军十七帖，四十岁后学钟太傅楷书，殊呆滞乏韵。观此册始知忠惠为师右军而化之，余乃师古而不化者。遂日摹挲玩味，盖取其貌必先取其神，不求其似而便有似处;取其貌不取其神，求其似而终不能似。余近日书法稍有进益，乃得力于忠惠此册。”
30年代的张伯驹
在天津伯驹与袁二公子袁克文、“联圣”方地山等文人雅士来往密切。他们时常出入于天津国民饭店、利顺德饭店，与津门的文人雅士汇聚一堂，推杯换盏，品味佳肴。席后或操琴手谈，或舞文弄墨，吟诗作联。一次克文、伯驹两人合绘红梅图一幅，伯驹挥笔写枝干，克文点染梅花，然后各题词其上。
伯驹还经常参加“城南诗社”、“梦碧词社”组织的各项活动，津沽词人王伯龙曾题张伯驹《丛碧词》云:“洹上起寒云，词坛两俊人。”伯驹以后登台演剧，以“冬云楼主”为名，又有人谓之与袁克文为“中州二云”，时有词云“中州更有双词客，粉墨登场号二云”。
张伯驹的词集，首刊为《丛碧词》，词友夏枝巢、黄君坦等人认为，列在第一阕的词是《八声甘州·三十自寿》，这首词是他对青年生活的总结。“几兴忘无恙归山河，残棋一枰收”，指北伐成功，结束北洋军阀混战局面，迁都南京。面对逝水般的往事，否定了少壮入秦从戎，而说出“悔览封侯”，“甚五陵少年骏马貂裘”。他目睹“烽火遍中州”，无限感慨，自我劝慰，“休惆怅，有华筵，仗酒销愁”。
在别人视为很平常的事物，在伯驹看来皆可写入诗词，春天的梅、鹊，夏日的蝉、萤，秋天的七夕、白露、红叶，冬季的霜、雪，他都可反复地吟唱，细致地描摹。他曾谈到自己的创作诀窍:“我这个人要学什么，非要学到精通不可!尽管诗词创作的方法与技巧很多，但其要则只有两条:一是谙熟掌故，二是精通格律。而要做到这两条，唯一的办法就是强记。”接着，他又补充道:“我真正致力于诗词，还是在三十岁以后。但是自幼记忆力就好，朝诵夕读，过目不忘。”
与伯驹唱和多年的诗友、词友，将他比作唐代的李贺，称他是“昌谷仙才”。伯驹曾写下了大量古体诗词，辑有《丛碧词》、《春游词》、《秦游词》、《雾中词》、《无名词》、《素月楼联语》、《续断词》和《氍毹纪梦诗》、《氍毹纪梦诗注》、《洪宪纪事诗注》等著作。
周汝昌曾赞道:“伯驹先生的词，风致高而不俗，气味醇而不薄之外，更得一‘整’字，何谓整，本是人工填作也，而竟似天成;非无一二草率也，然终无败笔。此盖天赋与功力，至厚至深，故非扭捏堆垛，败阙百出者所能望其万一。如以古人为比，则李后主、晏小山、柳三变、秦少游，以及清代之成容若，庶乎近之。这种比拟，是论人之气质，词之风调，而不涉乎其人的身份经历之异同。”“词人之词有别于诗人之词、文人之词、学人之词、杂流之词，以词人之词论，应当以南唐后主李煜为首，以张伯驹为殿，此后，恐怕很难再产生真正的词人之词了。”
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