【目的与要求】
（1）了解酶在化学反应中的应用；
（2）了解芳香醛的安息香缩合反应。
【反应式】
【所需试剂】
苯甲醛［1］5.0 mL（5.23 g，0.049 mol）；维生素B1（盐酸硫胺素）［2］0.9 g；95%乙醇；10%氢氧化钠溶液。
【操作步骤】
在50 mL的圆底烧瓶中，加入0.9 g维生素B1、3.0 mL蒸馏水，待固体溶解后，再加入8 mL 95%的乙醇。塞上瓶塞，在冰盐浴中冷却。同时取3mL 10%氢氧化钠水溶液，也置于冰盐浴中冷却。然后在冰浴冷却下将氢氧化钠溶液在10 min内滴加至维生素B1溶液中，并不断搅拌，调节溶液的pH为9～10，此时溶液成黄色。去掉冰浴后，迅速加入5.0 mL新蒸的苯甲醛，充分混匀后，装上回流冷凝管，加入沸石，在水浴上温热1.5 h，水浴温度保持在60℃～70℃，切勿将混合物加热至剧烈沸腾，此时反应混合物呈橘黄或橘红色均相溶液。将混合物冷至室温，析出浅黄色晶体。将烧瓶置于冰浴中冷却，使结晶完全（若产物呈油状物析出，应重新加热成均相，再慢慢冷却重新结晶），抽滤，用25 mL冰水分两次洗涤晶体。粗产物可以用95%乙醇重结晶。若产物为黄色，可加入少量活性炭脱色。
纯净产品为白色针状结晶，产品2～3 g，熔点为134℃～136℃。
【注释】
［1］苯甲醛中不能含有苯甲酸，用前最好经5%碳酸氢钠溶液洗涤、蒸馏。
［2］维生素B1在酸性条件下是稳定的，但易吸水，在水溶液中易被氧化失效，光照或有铜、铁、锰等金属离子存在时，均可加速氧化。在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此，反应前必须将维生素B1溶液及氢氧化钠溶液用冰水充分冷却，否则维生素B1在碱性条件下会分解，这是试验成功的关键。
【思考题】
为什么加入苯甲醛后，反应的pH要保持9～10？溶液pH过大有什么不好？
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