1840年7月4日，英海军司令伯麦率领由4艘英舰、3艘汽船、约3000兵员组成的舰队，气势汹汹地闯入了定海附近海域。
奥塞隆尼：1840年7月的舟山港湾
舟山这座海疆辕门第一次面临着入侵者炮口的威胁，这种威胁完全不同于倭寇海盗之类的民间流窜强盗 这是英国政府贪婪。
早在康熙二十二年（1683），英国商船就抵达舟山、宁波一带活动。从那个时候开始，英国人对于舟山就情有独钟。可是那个时候，舟山还处在海禁之中，英国人无法进一步活动。到了康熙二十四年（1685）清廷正式颁布“展海令”，设置了江、浙、闽、粤四个海关。
浙海关于康熙三十七年（1698）在定海道头置“红毛馆”（西洋楼），专门接待外国商人、水手等。
但是一部分外国商人在从事贸易的同时，对中国的安全造成了威胁。乾隆下令将来华贸易活动限于广州，严禁外国商人前往其他地方，浙江海关及其定海分署与红毛馆因而被废除。但气焰嚣张的洪仁辉竟然不顾禁令，又于乾隆二十四年（1759）偷偷潜至定海，欲往宁波要求通商。为此，他被当地政府驱逐，后为清政府监禁于澳门三年。
尽管如此，英国人对于舟山的欲求之火还是没有熄灭。乾隆五十七年（1792）英国派出特使马戛尔尼来华，即于次年八月初十照会清政府，提出开放宁波、舟山、天津、广州之中的一地或数地为通商口岸，将舟山一个岛屿让与英国，使英国人可以在此居住和存货，遭到乾隆的严词拒绝。
此后，英国仍念念不忘夺取舟山。道光十四年（1834）派出特使律劳卑来华重申割让、租借舟山的要求。在再次遭到清政府拒绝后，英国国内开始讨论并最终决定用武力来占领舟山，由是伯麦的舰队终于来到了定海城下。
英国人希望能以最小的代价得到定海，于是伯麦向定海地方政府提出“照会”，要求清军立即投降，交出炮台。当时定海兵力只有2000余人，手里拿的都是原始武器。可是定海知县姚怀祥不但没有畏惧，反而与中营游击罗建功驾小船登上英“韦尔斯利”号，责问英舰为何侵犯我境。
1840年7月4日，舟山谈判图
《舟山谈判图》为达雷尔爵士1840年7月4日的当场作画，表现的是英军攻占定海前夕中英双方在舟山港海面上进行谈判，地点在英舰“韦尔斯利”号上，船长为马他伦，英方代表为伯麦爵士，中方为定海总兵张朝发、舟山长官及一位高官，或即定海知县姚怀祥。站立者从左到右依次为：马他伦船长、乔斯林（Jocelyn）爵士、使团军事秘书及若干中国官员。桌前坐者，从左到右依次为：达雷尔（Harry Drell）爵士、伯勒尔（Burrell）准将、伯麦爵士、郭施拉牧师（政府的中文翻译，著名传教士和译员，继马儒翰先生之后担任香港政府的中文秘书，死于1854年）、张朝发、张手下的旗舰舰长及姚怀祥，“此之旗舰舰长当为罗建功”。[5]
伯麦被问得恼羞成怒，下令准备攻城。姚怀祥也积极与水师总兵张朝发商议防守之计，又派典史全福去乡村招募乡勇协助守城。
定海军民摩拳擦掌，准备迎敌。一场力量悬殊、气壮山河的定海保卫战，就这样打响了。定海也因此成了鸦片战争的主战场。
7月5日下午，英舰发重炮开始进攻，定海守兵也立即开炮还击，可是定海的炮，射程近，炮弹威力小，很快被打哑了，率兵迎战的张朝发负伤落水遇难。
1840年7月5日，英军第一次进攻舟山（霍奇斯 画）
海岸第一道防线被攻破后，英军蜂拥登岸，连夜攻城。第二天早晨，南城一处被英军炮火轰塌，英军入城。姚怀祥退至城北龙峰山，投梵宫池为国殉难。典史全福被俘不屈，骂贼而死。当天，城中许多不愿受辱于侵略者的定海军民，纷纷以身殉国，死者无数。
定海城陷了，可是定海人民起来了！他们纷纷拿起武器，利用对当地地形稔熟的优势，以各种方法打击敌人。
9月16日，定海城北青岭农民包祖才看到一名英军军官手执铜规纸笔，在城外的青岭测量地形，随行还有几名士兵，就马上召集乡民，持锄挥棒，将他们逼至山谷。潜伏在山上的农民鸣锣呐喊，纷纷投掷石块，一名英兵被当场击中倒下，那名英军军官越过青岭向西逃窜时，竟然慌不择路地跌入水田。包祖才和乡民一拥而上，用绳索将他紧紧捆住，用小船押往镇海清军大营。经审问，那名英军军官叫安突德，是个上尉。此人的归还后来成为在中英谈判时英军退出舟山的重要条件。
定海人民的抗英斗争，不仅在乡下，还在海上。9月18日，一艘载有英人的小船在海上遇到一条渔船，英人要求渔民把他们带到定海，许诺称事后给予重赏，船老大假意应允，却把他们带到了一个险要的地方，最终俘虏了他们。
除了以各种方法打击英军，定海人民还坚壁清野，拒绝向敌人供应粮食、蔬菜和鱼肉，并堵塞水井，污染水源。很快，定海的英军开始流行疫病，数百人病死。
到了年底，英国人实在待不下去了。刚好这年11月9日，伊里布与清政府签订了浙江休战协议。于是到了1841年2月25日，英军从定海撤走，离开了这座让他们心惊肉跳的城市。
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