1963年，沃霍尔的野心转到电影界，执导了一系列具有实验性质的电影，例如《帝国大厦》《吻》《雀西女郎》等等。这些电影的题材相当大胆前卫，突破了诸多观念的限制。
有不少影评人认为安迪·沃霍尔不能算是一个真正意义上的导演，因为他的不少影片基本用不着“导演”这个动作。他的摄影机只是对着某个物体，比如一个熟睡的人，比如帝国大厦，然后就让他的摄影机几个小时地不停运转。不过，事实上，他的摄影和导演理念却远远地走在了他那个时代、甚至我们这个时代的前面。他把电影特写手段发挥到极限，恢复了摄影机的原始功能。沃霍尔的电影多是黑白片，影像颗粒明显，常常出现失焦的模糊感觉。由于制作快速和技术上的疏陋，沃霍尔的电影有点家庭影片和业余电影的味道。但是，正是这种粗糙质感，增强纪录和实验的特色。
《帝国大厦》一片全长8小时，镜头动也不动地对着帝国大厦的尖顶；著名的《沉睡》拍摄一个男人的睡眠状态，片长超过六小时；《吻》则是对美国电影一项制作法案的颠覆与嘲弄，这条法规禁止演员间有超过三秒钟的唇部接触，而《吻》拍摄了一系列1963年到1964年底的短片，每个短片中演员接吻三分钟。这些早期实验性的影片都不含声轨，无声、反叙事、过长的放映时间、极限主义的取向，使它们根本不可能在一般电影院放映。
对沃霍尔来说，这些电影更像是平面创作的延伸，胶片就是画布与纸以外的另一种载体。无论绢印、摄影、电影，都只是沃霍尔整体创作的一部分。以固定镜头对被摄物长时间连续拍摄，与他绘画时偏爱重复与复制的创作理念是一致的。
1965年安迪·沃霍尔执导《妓女》，第一次在电影中使用声音。1966年，三小时长的《切尔西女郎》获得成功。制作上，影片创造性采用了“分割画面”技法，这种艺术形式在当时相当前卫，直接启发了美国电影对分割画面的运用。《切尔西女郎》的炫目形式，使得沃霍尔将悲伤、喜悦、冷漠、浮华、迷惘的众生相并置，成功拼贴出了一幅现代人的肖像。
对此，第六届独立电影奖的颁奖辞这样说：“安迪·沃霍尔将电影带回了它的源头，他更新和净化了电影。在他的作品中，放弃了形式与内容上的铺张，镜头以最简单的态度聚焦最简单的影像。世界改变了：它变得强烈而有张力。我们所见的世界比过往清晰，并不是一个被高度戏剧化的状态，也不是为服务于其他什么目的，只是单纯、最低限的原质，像吃就是吃，睡就是睡……”
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