因为父母的信任，从13岁开始，比尔便开始享受着同龄孩子没有的自由。他可以整晚整晚地待在华盛顿大学的机房里研究编程；也可以离家外出，去各地学习体验。后来上了大学，比尔更是开始在南华盛顿的一家电厂里打工，为他们设计电脑程序。也是在大学，比尔认识了自己后来的人生挚友和事业伙伴：保罗·艾伦。两人在学校里共同合作出第一个编程作品，名叫“Traf-O-Data”，这个程序可以计算在一定时间内，通过某段公路的汽车总数。
在此期间，比尔的父母对儿子做出的任何决定都表示了支持，包括比尔决定从哈佛退学，搬到新墨西哥州的阿布奎基创办微软。对于老盖茨和玛丽来说，比尔的这个决定与他们对儿子的期望相差甚远，但他们还是在其身后默默地给与支持。
老盖茨事后说：“对于比尔的这个决定，我和玛丽都很担心。玛丽可能操的心更多。我们俩和其他人一样，觉得自己的儿子能够安安稳稳读完大学，拿个学位就已经很好了。”
而父母的无条件支持，也成为比尔日后将微软搬到西雅图的主要原因。回到西雅图之后，比尔住在一间离父母家不远的房子里，他的母亲玛丽雇了一名保姆，帮着比尔操持家务。比尔要参加重要会议时，玛丽也会过来帮儿子打点行装。因为住得近，玛丽也要求比尔不能忘了家族传统，一定要每周日回家里吃餐晚饭。
作为一名资深商业律师，老盖茨也为自己儿子的事业发展起了很大作用。由于一直在做小型企业的律师业务，老盖茨为微软的发展积累了很多前期人脉。老盖茨甚至还帮着劝说儿子大学时的同学放弃学业加入微软。这位被老盖茨成功说服的大学同学，就是后来成为微软首席执行官的斯蒂夫·鲍尔默。老盖茨的律师事务所后来还一度成为微软的法律顾问，为微软解决法律问题。
当微软逐渐壮大，开始吸引众人目光的时候，比尔忧虑过度的媒体曝光会让手下的职员人心惶惶，而老盖茨则安慰他放宽心。之后，微软很快地成长为美国软件业的翘楚，盖茨也因此成为了亿万富翁，而如何处理着巨大的财富，则成为当时困扰盖茨家族的新问题。
“一夜暴富”之后，老盖茨便劝说儿子将财产投入到慈善事业中，但是比尔一开始并不认同父亲的这个想法。据当时在场的一些人回忆说，因为不知该如何处置这笔钱，比尔和自己的母亲在老盖茨的律师事务所大吵了一架。
“我只是想管理我的公司。”比尔这样对自己的母亲说。比尔后来解释说，当时自己并不是反对慈善事业，只是觉得公司仍在发展中，不想将自己的精力分散。
但是最后，比尔还是接受了父母的意见，并在微软内部开始了一个募捐项目，为慈善组织UnitedWay集资善款。后来，比尔还在二十世纪八十年代加入了UnitedWay的董事会，而这也是听从了父母的意见。
但是随着比尔的财富越积累越丰厚，要求他捐款的慈善组织来信像雪片一样，源源不断地飞到西雅图微软的总部。比尔曾经说，自己计划参与更多的慈善事业，但前提是一定要等到自己60多岁退休之后。
但是这个计划后来因为比尔母亲患病而被打乱，玛丽被诊断出患有乳腺癌，在患病期间，她仍然不断劝说自己的儿子投入更多精力在慈善事业上。1994年6月，玛丽因乳腺癌而逝世。
葬礼那天，老盖茨告诉自己的孩子们，不用为他担心，“我还至少有10年好日子可以活呢。”老盖茨说。但是对于当时70岁的老盖茨来说，失去爱妻的打击还是让他整日无精打采。
大概6个月之后的一天，老盖茨和儿子以及儿媳妇梅琳达站在一家电影院门口，排队买票。这时，老盖茨提出建立一个慈善基金会的想法，他可以帮助筛选寄到微软总部的求助信件，并从中挑出真正需要帮助的人士，代表微软给他们捐钱。
一周以后，小盖茨拿出1亿美元开创了“比尔和梅琳达·盖茨慈善基金会”，并委托自己的父亲掌管。这个基金会的第一笔善款，是老盖茨在自家的餐桌上开出的，数额是8万美元，受助人是西雅图当地的一家癌症治疗中心。
后来，一些从微软退下来的公司高层也加入到这个基金会的管理工作中。他们和老盖茨一起将基金会越做越大，捐助的范围也扩展到教育和疫苗研发上。
老盖茨毫不讳言说自己不过是帮着儿子照看一下基金会的事业，一旦比尔和梅琳达有时间，他便会把基金会交给他们管理。与自己的儿子相处54年之后，老盖茨知道和比尔最好的相处模式，就是给比尔自由的空间。
“他对于任何事情，都有自己固有的想法。”老盖茨说，“这个家族的人都知道不要和比尔争来争取，因为他总会赢，争来争去不过是浪费时间。”
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