【摘要】:虽然碳—碳键的形成已是当今的研究热点,但目前的研究方向主要以碳—氢键的活化为主,其在构建碳骨架的同时只放出氢或水,环境友好。若能成功完成碳—碳键的定点活化,并以之建立此合成过程,将会是有机合成化学上革命性的突破,为有机合成化学的进一步发展做出积极贡献。
成 炯
上海交通大学化学化工学院
本科生
1 概要描述与关键技术
1.1 碳—碳键的形成——偶联反应
现代有机合成正朝着高选择性、原子经济性和环境保护型蓬勃发展,其中碳骨架的构建是至关重要的一环。因此碳—碳键偶联反应是一个重要的研究方向,自Ullmann反应(见图1)后,Suzuki偶联、Heck反应、Stille偶联、Negishi偶联等一系列偶联反应在近年被开发,并多次在诺贝尔奖中占据席位,可见碳—碳键偶联反应在化学,尤其是有机合成化学中的重要性。
图1 Ullmann反应
1.2 碳—碳键构成的新思路
虽然碳—碳键的形成已是当今的研究热点,但目前的研究方向主要以碳—氢键的活化为主,其在构建碳骨架的同时只放出氢或水,环境友好。
在此,我们提出一种新的绿色合成思路,对于A–B型的碳骨架构建,我们可以选择对称的A–A和B–B作为原料,定点活化两个对称中心的碳—碳键,一步反应实现新的碳—碳键偶联,得到两个当量A–B型产物(见图2)。该合成思路理论原子利用率为100%,不存在副产物及对环境的危害,十分绿色高效,有望成为有机合成方法学上的新突破。
图2 碳-碳键定点活化偶联反应
2 应用意义与前景
若能成功完成碳—碳键的定点活化,并以之建立此合成过程,将会是有机合成化学上革命性的突破,为有机合成化学的进一步发展做出积极贡献。
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