苯基酰胺类杀菌剂

时间：2023-11-12 百科知识版权反馈

【摘要】：苯基酰胺类杀菌剂为N-取代的N-苯基酰胺类化合物，是鞭毛菌亚门卵菌纲病原真菌专性药剂，具内吸性及向基传导性能，具有保护、治疗和铲除作用药效，对人畜低毒性。甲霜灵是一种高效、低毒的苯基酰胺类内吸性杀菌剂，它最初是由瑞士汽巴-嘉基公司开发成功的。单剂有20%乳油、5%水分散粒剂、5%苯霜灵颗粒剂；混剂有本品与硫酸铜、灭菌丹、代森锰锌等许多保护性杀菌剂制成混配农药。

第三节　苯基酰胺类杀菌剂

苯基酰胺类杀菌剂为N-取代的N-苯基酰胺类化合物，是鞭毛菌亚门卵菌纲病原真菌专性药剂，具内吸性及向基传导性能，具有保护、治疗和铲除作用药效，对人畜低毒性。其作用机理一般认为是抑制了病原菌中核酸的生物合成，主要是抑制RNA的合成。我国目前有甲霜灵、恶霜灵和苯霜灵等品种。该类药剂易诱发病原菌产生抗药性，故施药方式多为拌种、根施以及混剂喷雾。

一、甲霜灵（metalaxyl）

1.名称

（1）其他名称:阿普隆、瑞毒霉、瑞毒霜、甲霜安、立达霉、保种灵、雷多米尔（Ridomil）、氨丙灵

（2）化学名称为：N-（2-甲氧基乙酰基）-N-（2，6-甲基苯基）-DL-氨基丙酸甲酯

（3）分子式：C₁₅H₂₁NO₄；分子量：279.34

2.来源

甲霜灵是一种高效、低毒的苯基酰胺类内吸性杀菌剂，它最初是由瑞士汽巴-嘉基公司（现为先正达公司）开发成功的。

3.性质

甲霜灵纯品为白色固体结晶，熔点71℃～72℃，相对密度1.2（20℃），蒸气压29.3mPa（20℃），水中溶解度7.1g/L（20℃），溶于大多数有机溶剂。有轻度挥发性，在中性、酸性介质中稳定，在300℃以下稳定。工业原粉外观为黄色至褐色粉末，无味，不易燃，不爆炸，无腐蚀性。常温贮存稳定期2年以上。甲霜灵属低毒杀菌剂，对温血动物无累积毒性，对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。对蜜蜂无毒，对鸟类低毒，对试验动物无致畸、致癌和致突变作用。

4.作用

高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用，有双向传导性能，可被植物根、茎、叶吸收，在植物体内运转到各个部位，因而耐雨水冲刷。对霜霉属、疫霉属、腐霉属和指梗霉属病菌引起的病害有效，对多种作物霜霉和疫霉病有特效。

5.制剂

（1）单剂：5%颗粒剂、25%可湿性粉剂、25%甲霜灵乳油、35%甲霜灵拌种剂。

（2）混剂：可同代森锰锌、恶霉灵或其他杀菌剂混配，如本品+代森猛锌、本品+灭菌丹、本品+多菌灵、本品+氧氯化铜、本品+噻菌灵等。常用制剂如50%瑞毒霉加铜可湿性粉剂，58%瑞毒霉锰锌粉剂、3.2%恶·甲水剂（恶霉灵·甲霜灵）、3%恶·甲水剂（育苗灵）、35%福美双·甲霜灵可湿性粉剂（立枯净）等。

雷多米尔：其他名称为雷多米尔·猛锌、进金、农士旺、稳达、金瑞霉。剂型有58%可湿性粉剂（48%代森猛锌+10%甲霜灵）、53%水分散粒剂（48%代森猛锌+5%甲霜灵）、68%水分散粒剂（4%精甲霜灵+64%代森猛锌）。主要用于防治烟草黑胫病，黄瓜霜霉病、西瓜疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病，白菜、莴苣、花椰菜霜霉病，马铃薯晚疫病，葡萄霜霉病等，使用800～1000倍液喷雾。

甲霜灵·霜霉威：本品是由两种高效杀菌剂复配而成，具有保护、治疗和内吸作用，而且能延缓病菌抗性的产生，用于防治霜霉菌、疫霉、腐霉等病原真菌引起的多种作物病害。一般保护用量为700～1000倍液；治疗用量为500～1000倍液，病害严重时用300倍液，喷雾量视植株大小及疏密而定。

6.使用

甲霜灵可用于种子处理、土壤处理及叶面喷雾。持效期10～14天，土壤处理持效期可超过2个月。

35%拌种剂种子处理：谷子白发病可用200～300g干拌或湿拌（先将100kg种子用500mL水润湿种皮，再拌入药粉）；大豆霜霉病可用300g干拌100kg种子。

25%可湿性粉剂喷雾：防治烟草黑胫病、甜菜和蔬菜猝倒病等，用133g/亩兑水50～60kg喷淋苗床；防治马铃薯晚疫和茄子绵疫病用0.15～2kg/亩兑水50～60kg；防治啤酒花霜霉病用600～1000倍液喷雾。

5%颗粒剂土壤处理：防烟草及各种蔬菜猝倒病用2～2.5kg/亩。

二、高效甲霜灵（metalaxyl-M）

1.名称

（1）其他名称：精甲霜灵、mefenoxam、R-metalaxyl、Ridomil Gold、Apron XL等

（2）化学名称：N-（2-甲氧基乙酰基）-N-（2，6-二甲苯基）-D-丙氨酸甲酯

（3）分子式：C₁₅H₂₁NO₄；分子量：279.3

2.来源

L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应，再与二甲苯胺反应，最后酰化即得该物。瑞士先正达公司开发，已在美国、欧洲、非洲、南美洲、亚洲多个国家数十种作物登记。

3.性质

纯品为淡黄色或浅棕色黏稠液体。熔点-38.7℃，沸点270℃，相对密度1.125（20℃），蒸气压3.3mPa（25℃），水中溶解度26g/L（25℃）。

4.作用

具有内吸、保护和治疗作用，有双向传导性能，可被植物根、茎、叶吸收，在植物体内运转到各个部位，因而耐雨水冲刷。杀菌机理为核糖体RNAI的合成抑制剂。对霜霉属、疫霉属、腐霉属病菌引起的病害有特效，可防治烟草黑胫病、黄瓜霜霉病、白菜霜霉病、马铃薯晚疫病、啤酒花霜霉病、稻苗软腐病等。高效甲霜灵是第一个上市的具有旋光活性的杀菌剂，是甲霜灵杀菌两个异构体中的一个，在获得同等防效的情况下只需甲霜灵用量的一半，增加了对环境和使用者的安全。

5.剂型

单剂：1%～2.5%颗粒剂，48%乳油，35%种子处理乳剂。

混剂：高效甲霜灵可与多种杀菌剂如代森锰锌、咯菌腈以及活化酯等混用。

6.使用

茎叶处理使用剂量为7～9g（a.i.）/亩；土壤处理使用剂量为17～70g（a.i.）/亩；种子处理使用剂量为8～300g（a.i.）拌种100kg。

35%种子处理乳剂：防治棉花猝倒病、花生根腐病，可用15～30ml拌种100kg，晾干后播种；防治向日葵霜霉病，可用35～100mL拌种100kg。

三、苯霜灵（benalaxyl）

1.名称

（1）其他名称：TF-367s、M-9834、Galben、Tairel

（2）化学名称：N-苯乙酰基-N-（2，6-二甲苯基）-DL-α-氨基丙酸甲酯

（3）分子式：C₂₀H₂₃NO₃；相对分子量：325.4

2.来源

意大利Isagro公司开发的酰胺类杀菌剂。浙江一帆化工有限公司等企业登记生产。

3.性质

纯品为无色粉状固体。熔点78℃～80℃，相对密度1.181（20℃），蒸汽压0.67mPa（25℃），室温下，在中性和酸性介质中稳定。

4.作用

内吸性杀菌剂，具有保护、治疗、铲除作用。可被植物根、茎、叶迅速吸收并运送到各个部位，耐雨水冲刷。通过干扰核糖体RNA的合成，抑制真菌蛋白质的合成。几乎对所有的卵菌引起的病害都有效，对霜霉病和疫霉病有特效，如葡萄霜霉病，马铃薯、草莓、番茄的晚疫病及各种蔬菜、作物疫病及由疫霉菌引起的猝倒和种腐病等。

5.制剂

单剂有20%乳油、5%水分散粒剂、5%苯霜灵颗粒剂；混剂有本品与硫酸铜、灭菌丹、代森锰锌等许多保护性杀菌剂制成混配农药。

6.使用

可用于茎叶处理、种子处理、土壤处理。使用剂量为6.67～16g（a.i.）/亩。宜在发病初期施用，最好与代森猛锌或百菌清等保护剂混用。

20%乳油：发病初，防黄瓜霜霉病300～400倍液喷雾；防治番茄晚疫病，用100～125mL兑水40～50kg喷雾。

四、高效苯霜灵（benalaxyl-M）

1.名称

（1）其他名称：IR6141

（2）化学名称：N-（苯乙酰基）-N-（2，6二甲苯基）-D-丙氨酸甲酯

（3）分子式：C₂₀H₂₃NO₃；相对分子量：325.41

2.来源

L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应，再与2，6-二甲苯胺反应，最后酰化制得。由意大利Isagro-Ricerca公司开发的酰胺类杀菌剂。

3.作用

用于防治卵菌纲病原菌引起的病害。具体如葡萄霜霉病，观赏植物、马铃薯、草莓和番茄上的疫霉菌引起的晚疫病，烟草、洋葱和大豆上的霜霉菌引起的霜霉病，黄瓜和观赏植物上的瓜类霜霉病，莴苣上的莴苣盘根霉引起的病害，以及观赏植物上的丝囊菌和腐霉菌等引起的病害。

五、恶霜灵（oxadixyl）

1.名称

（1）其他名称：杀毒矾、恶唑烷酮、恶酰胺、Metidaxyl、Metoxazon、Sandofan、Recoil、Ripost、Wakil

（2）化学名称：N-（2-氧代表1，3-恶唑烷-3-基）-2-甲氧基乙酰基-2′，6′，-二甲基苯胺

（3）分子式：C₁₄H₁₈N₂O₄；相对分子量：278.3

2.来源

由2，6-二甲基苯肼与氯代甲酸溴丙酯在吡啶-苯溶剂中，进行环化缩合反应，得3-（2，6-二甲基苯胺基）恶唑烷-2-酮，最后与甲氧基乙酰氯反应制得。瑞士先正达作物保护有限公司，江苏常隆化工有限公司等企业登记生产。

3.性质

无色晶体，熔点104℃～105℃，蒸气压3.3μPa（20℃）。25℃水中溶解度为3.4mg/L，丙酮344g/L，二甲基亚砜390g/L，乙醇50g/L，甲醇112g/L。

4.作用

恶霜灵属于苯基酰胺类杀菌剂。具有保护、治疗和铲除作用，持效期长，一般有效期达13～15天。具有接触杀菌和内吸传导性杀菌作用，被植物吸收后能很快转移到未施药部位，其向顶部传导能力最强，因此根区施药后向顶性明显。其作用机制为抑制RNA聚合酶从而抑制了RNA的生物合成，与其他苯基酰胺类杀菌剂有正交互抗性，易产生抗药性。其活性仅限于卵菌病害，如霜霉科、白锈科、腐霉科、水霉科，对子囊菌、担子菌和半知菌无活性。

5.剂型

单剂有50%可湿性粉剂；混剂有64%可湿性粉剂（8%恶霜灵+56%代森猛锌）。

恶霜灵·猛锌：又称杀毒矾、润博、福乐尔、金矾。具有优良的保护、治疗、铲除作用。主要用于防治由霜霉科、白锈科、腐霉科、水霉科所引起的蔬菜、烟草、马铃薯、谷子、葡萄等的病害。

6.使用

对霜霉病原菌有特效，发病初期，以250mg/L喷雾。防治葡萄霜霉病可用2000倍液喷雾。

六、呋霜灵（Furalaxyl）

1.名称

（1）其他名称：抑菌丙氨酯、CGA38150、Fongarid

（2）化学名称为：N-（2，6-二甲基苯基）-N-（2-呋喃基羰基）-外消旋氨基丙酸甲酯

（3）分子式：C₁₇Hl₉NO₄；分子量：301.34

2.来源

先正达公司开发。以2，6-二甲基苯胺，a-溴代丙酸丁酯，呋喃酰氯为原料制得呋霜灵。