第八节 二羧酰亚胺类杀菌剂
二羧酰亚胺类杀菌剂来自除草剂如酰胺类或脲类结构进一步优化而得的产品。它包括两类化合物:二羧酰亚胺类杀菌剂和邻苯二羧酰亚胺类杀菌剂。共有14个品种,本书只介绍目前市场上常用的几种:如乙菌利、乙烯菌核利、异菌脲、腐霉利等杀菌剂。Annbo认为该类杀菌剂的作用机制主要是诱导菌体产生还原态的氧自由基,从而会引起改变细胞膜透性等一系列破坏细胞的连锁反应,即自由基介导的细胞假说,支持这一假说的主要依据有:(1)菌体在菌核利的胁迫环境下会出现微粒体电子传递的解耦联;(2)外加脂肪过氧化对抗物α-生育酚能有效地减轻菌核利引起的菌丝生长胺抑制的程度。Orth A.B.等对此持反对意见,并不赞同脂质过氧化是菌核利的杀菌机制,但他们也未能提出该药杀菌的真正靶点。二羧酰亚胺类杀菌剂不同品种的药效及杀菌谱的范围也各不同,在农作物上主要用来防治核盘菌属、小核菌属、灰葡萄孢属菌引起的病害。
一、乙烯菌核利(vinclozolin)
1.名称
(1)其他名称:农利灵、灰霉利、烯菌酮、BAS352、BASF352F、Ronilan
(2)化学名称:3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮
(3)分子式:C12H9C12NO3;相对分子量:286.11
2.来源
德国BASF公司1975年开发成功,允发化工(上海)有限公司、巴斯夫欧洲公司登记生产。
3.性质
纯品是白色结晶固体,熔点108℃,蒸气压0.016mPa(20℃),密度1.51,20℃的溶解度为:水1g/L,丙酮435g/kg,苯146g/kg,氯仿319g/kg。在室温水中和0.1M盐酸中稳定,但在碱性溶液中缓慢水解。
4.作用
触杀性杀菌剂,主要干扰细胞核功能,并对细胞膜和细胞壁有影响,改变膜的透性,使细胞破裂。可有效地防治蔬菜、果树和观赏植物的灰霉病、菌核病等。
5.制剂50%、75%可湿性粉剂,50%水分散粒剂,50%干悬浮剂
6.使用
50%可湿粉剂:(1)喷雾:防治黄瓜、番茄、茄子、花卉、西瓜等灰霉病;防治油菜菌核病可用50~100g/亩兑水40~50kg喷雾,每隔7~10天喷一次,共喷3~4次;(2)拌种:防治向日葵菌核病、茎基腐病,按100kg种子加50%可湿性粉剂200g进行拌种,在始花期和接近开花末期用1500倍液再进行2次喷雾,能达到较好的效果。
50%干悬浮剂:(1)防治番茄灰霉病蘸花:可用500倍液加入蘸花液中,保护花期不受灰霉病病菌的侵染;(2)蔬菜种植前对保护地进行表面消毒灭菌,可用400~500倍液喷洒地面、墙壁、立柱和棚膜等。
二、乙菌利(chlozolinate)
1.名称
(1)其他名称:Manderol、Serinal、M8164
(2)化学名称:3-(3,5-二氯苯基)-5-乙氧基甲酰基-5-甲基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮
(3)分子式:C13H10C12NO3;相对分子量:332.1
2.来源 意大利Montedison公司现为Isagro公司开发的3,5-二氯苯胺类杀菌剂
3.性质
纯品是白色结晶固体,熔点112.6℃、蒸气压0.013mPa(20℃)、密度1.42(25℃),25℃在水中的溶解度为32mg/L,有机溶剂丙酮、氯仿、二氯甲烷中溶解度大于300g/L,己烷3g/L。
4.作用
具有直接杀菌、保护和治疗作用。作用机理主要是作用于细胞膜,抑制体内甘油三酯的合成,阻碍菌丝顶端正常细胞壁合成,抑制菌丝生长。可以防治多种作物病害,主要防治灰葡萄孢和核盘菌属引起的病害。
5.制剂 20%、50%可湿性粉剂,46%、30%悬浮剂
6.使用
50%可湿粉剂:防治蔬菜菌核病、灰霉病,核果和仁果类的桃褐腐病,禾谷类叶部病害及种传的腥黑穗病、散黑穗病、苹果黑星病和玫瑰白粉病等可用50~100g/亩兑水40~50kg喷雾。
三、腐霉利(pronymidone)
1.名称
(1)其他名称:速克灵、杀霉利、二甲菌核利、黑灰净、必克灵、消霉灵、扫霉特、棚丰、福烟、克霉宁、灰霉灭、灰霉星、胜得灵、天达腐霉利、S-7131、Sumilex
(2)化学名称:N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰亚胺
(3)分子式:C12H11C12NO2;相对分子量:284.14
2.来源
日本住友化学工业株式会社开发生产的一种内吸杀菌剂,由四川国光农化股份有限公司、日本住友化学株式会社等企业登记生产。
3.性质
原药为白色或浅棕色结晶,熔点166℃~166.5℃、蒸气压18mPa(20℃)、密度1.452(25℃),25℃的溶解度为:水4.5mg/L,乙醇、丙醇180g/L,二甲苯43g/L,氯仿210g/L,甲醇16g/L。通常储存条件下稳定,对光、热和潮湿均稳定。
4.作用
具保护、治疗和持效性,兼有中等内吸活性,能向新叶传导。作用机理主要是作用于细胞膜,抑制体内甘油三酯的合成,阻碍菌丝顶端正常细胞壁合成,抑制菌丝生长。病害对苯并咪唑类药剂效果不好的情况下,使用腐霉利可获得高效。可用于防治大田作物、蔬菜、果树和观赏植物上由核盘菌、葡萄孢菌和旋孢腔菌等引起的病害。
5.制剂
50%可湿性粉剂、25%福·速可湿性粉剂(灰克),20%、35%悬浮剂,10%、15%烟剂,20%百·速烟剂(一熏灵)、20%百·腐烟剂(烟霉灵),15%腐霉·清烟剂(灰烟清)
6.使用
50%可湿性粉剂:防治蔬菜菌核病灰霉病,核果和仁果类的桃褐腐病,禾谷类叶部病害及种传的腥黑穗病、散黑穗病,苹果黑星病和玫瑰白粉病等可用50~100g/亩兑水40~50kg喷雾。
四、异菌脲(iprodione)
1.名称
(1)其他名称:扑海因、异丙定、咪唑霉、依扑同、抑菌星、Rovral,Chioco26019、Kidan
(2)化学名称:3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲
(3)分子式:C13H13C12N3O3;相对分子量:330.17
2.来源
安万特作物科学公司(现为拜耳作物科学公司)开发的二羧酰亚胺类杀菌剂。德国拜耳作物科学公司、江苏辉丰农化股份有限公司等企业登记生产。
3.性质
纯品为白色无嗅不吸湿性结晶状固体或粉末,熔点134℃、蒸气压5×10-4mPa(25℃)、不易燃,相对密度原药为1.434~1.435,20℃的溶解度为:水13mg/L、正辛醇10g/L、乙腈168g/L、甲苯150g/L、乙酸乙酯225g/L、丙酮342g/L、二氯甲烷450g/L。在酸性介质中相对稳定,但在碱性介质中分解,水溶液中被紫外光降解,但在强太阳下相对稳定。
4.作用
广谱、触杀型保护性杀菌剂,可通过根部吸收起治疗作用。作用机理主要是抑制蛋白激酶,干扰细胞内信号和碳水化合物正常进入细胞组分。因此,它既可以抑制真菌孢子的萌发及产生,也可抑制菌丝生长,即对病原菌生活史中的各发育阶段均有影响。异菌脲杀菌谱广,可以防治对苯并咪唑类内吸杀菌剂的抗性的真菌。主要用来防治葡萄属、丛梗孢属、链孢霉属、核盘菌属、小菌核属、蠕孢霉属、镰刀孢属、伏革菌属、茎点霉属、球腔菌属、尾孢菌属等引起的多种作物、果树、蔬菜等病害。
5.制剂
单剂:50%可湿性粉剂,25%、50%悬浮剂,25.5%油悬浮剂,10%高渗乳油;混剂:52.5%异菌脲·多菌灵可湿性粉剂、50%异菌脲·锰锌可湿性粉剂、30%异菌·环已锌乳油。
30%异菌·环已锌乳油:具有保护和治疗作用,主要用于防治蔬菜灰霉病。用600~800倍液喷雾。
6.使用
(1)50%可湿粉剂:防治番茄早疫病、灰霉病,在番茄移植后约10天开始喷药,用30~60g/亩兑水60kg喷雾,间隔7~14天喷1次,共喷3~4次;防治油菜菌核病在油菜初花和盛花期,各喷1次,用1000~2000倍液喷雾;防治苹果斑点落叶病、在苹果春梢生长期发病初可开始喷药,10~15天后喷第2次,秋梢生长期再喷1次,可用1000~1500倍液喷雾。防治葡萄灰霉病,发病初可用35~100g/亩兑水75kg喷雾;防治草莓灰霉病,发病初,可用50~100g/亩兑水75kg喷雾;防治观赏花卉的叶斑病、灰霉、菌核、根腐病,发病初,可用40~80g/亩兑水40~50kg喷雾。
(2)50%悬浮剂:防治水稻胡麻斑病、纹枯病、菌核病,发病初,用40~70g/亩兑水40~60kg喷雾,间隔15天,共喷2次;防治玉米小斑病,发病初用40~80g/亩兑水40~60kg喷雾;防治胡椒灰霉病,发病初,用50~100g//亩兑水50~75kg喷雾;防治观赏花卉的叶斑病、灰霉、菌核、根腐病,发病初,可在1kg水中倒入2~8mL浸泡15分钟插条。
五、菌核净(dimetanhlone)
1.名称
(1)其他名称:纹枯利、纹枯灵、环丙胺、S-47127
(2)化学名称:N-(3,5二氯苯基)丁二酰亚胺
(3)分子式:C10H7C12NO2;相对分子量:242.98
2.来源 浙江禾益农化有限公司、江苏快达农化股份有限公司等企业登记生产
3.性质
纯品为白色鳞片状结晶,熔点137.5℃~139℃。易溶于丙酮、四氢呋喃、二甲基亚砜等有机溶剂,可溶于甲醇、乙醇,难溶于正乙烷、石油醚,几乎不溶于水。原粉为浅黄色固体,常温下贮存有效成分含量变化不大。遇酸较稳定,遇碱和日光照射易分解,应贮存于遮光阴凉的地方。
4.作用
具有直接杀菌、内渗治疗作用、残效期长的特性。对核盘菌和葡萄孢菌有高度活性。用于防治水稻纹枯病和油菜菌核病、烟草赤星病,对麦类赤霉病、白粉病以及工业防腐具有良好防效。
5.制剂20%、40%菌核净可湿性粉剂,10%烟剂,25%悬浮剂
6.使用
40%可湿性粉剂:防治黄瓜灰霉病,发病初,可用50~80g/亩兑水60kg喷雾;防治番茄灰霉病,可用800~1000倍液喷雾;防治水稻纹枯病,发病初可用100~200g/亩兑水100kg喷雾,间隔1~2周喷1次,共防2~3次;防治油菜菌核病,在油菜盛花期第1次施药,用100~150g/亩兑水65~100kg喷雾,隔7~10天喷1次,喷于植株中下部;防治烟草赤星病,发病初,可用100~200g/亩兑水100kg喷雾,间隔7~10天1次。
六、氯苯咯菌胺(metomeclan)
1.名称
(1)化学名称:1-(3,5二氯苯基)-3-(甲氧基甲基)-2,5-吡咯烷二酮
(2)分子式:C12H10C12NO3;相对分子量:287.11
2.作用
广谱性杀菌剂,对半知菌类真菌有较好的防效。主要防治灰葡萄孢属、交链孢属、核盘霉属、丛梗孢属、链核盘菌属、球腔菌属、丝核菌属、氦油壶菌属、镰刀菌属病原引起的病害。如葡萄和莴苣的灰霉病、油菜上的核盘菌。
3.使用
叶面喷雾,用30~50g/亩。收获后浸果处理可以防治由青霉属、交链孢属、毛盘孢属、葡萄孢属、色二孢属和镰刀菌属等真菌造成的病害。
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