咪唑类杀菌剂

第九节　咪唑类杀菌剂

咪唑类杀菌剂为含芳香杂环化合物，它的主要成分为1-咪唑-甲酰胺，来自咪鲜胺和稻瘟酯中的活性部分。该化合物是在咪鲜胺为先导化合物发现稻瘟酯的基础上，通过进一步结构活性关系研究而得到的。它的杀菌机理主要通过阻碍真菌麦角甾醇的生物合成而影响真菌细胞壁的形成。该药具内吸性作用，对病害有保护兼治疗作用。杀菌谱广，超高效，对为害作物生长的多数真菌病害均有良好的防治效果，在大田使用药量为传统农药的1/10，而果树上只有1%。

一、咪鲜胺（prochloraz）

1.名称

（1）其他名称：施保克、使百克、丙灭菌、丙氯灵、扑霉灵、sportak、Trimidal、Mirage、Abarit、Ascurit、Octare、Prelnde、Sporgon、BTS40542

（2）化学名称：N-丙基-N-［2-（2，4，6-三氯苯氧基）乙基］-1H-咪唑-1-甲酰胺

（3）分子式：C₁₅H₁₆C₁₃N₃O₂；相对分子量：376.7

2.来源

由BootsCo.Ltd公司研制，艾格福公司（现为拜耳公司）开发的咪唑类杀菌剂。江苏辉丰农化股份有限公司、江苏常隆化工有限公司等企业登记生产。

3.性质

纯品为无色、无嗅的结晶固体，熔点46.2℃～49.3℃，纯度﹥99%，沸点208℃～210℃，相对密度1.42，溶解度（25℃）：水34.4mg/L，丙酮3.5kg/L，正乙烷7.5g/L，氯仿、乙醚、甲苯、二甲苯2.5kg/L。在pH7和20℃的水中稳定，遇强酸、强碱或长期处于高温（200℃）条件下不稳定。

4.作用

具有保护和铲除作用，广谱、低毒型杀菌剂。虽然不具内吸作用，但它具有一定的传导性能。杀菌机理是通过抑制甾醇的生物合成而起作用。对于子囊菌和半知菌引起的多种病害有特效，对水稻恶苗病，芒果炭疽病，柑橘青霉病、炭疽病和蒂腐病，香蕉炭疽病及冠腐病等有较好的防效，还可用于水果采后处理，防治贮藏期病害。另外通过种子处理，对禾谷类许多种病害和土传真菌病害有较好的防治效果。单用时，对斑点病、霉腐病、立枯病、叶枯病、条斑病、胡麻叶斑病和颖枯病有良好的防效。

5.制剂

单剂有25%施保克乳油、45%施保克水乳剂；混剂有本品+苯锈啶、本品+多菌灵、本品+氟喹唑等。

6.使用

25%乳油：防治水稻恶苗病、胡麻斑病，可用2000～5000倍液浸种。防治水稻稻瘟病，水稻“破肚”出穗前和扬花前后，用40～60mL/亩兑水40kg喷雾；防治小麦白粉病、小麦赤霉病，可用50～60mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治花生褐斑病、可用30～50mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治苹果炭疽病，可用800～1000倍液喷雾；防治葡萄炭疽病，可用800～1200倍液喷雾；防治柑橘青霉病、绿霉病、炭疽病、蒂腐病，当天收获的果实，常温下可用500～1000倍液浸果1分钟后捞起晾干，单果包装，效果更好。

二、咪鲜胺锰络合物（prochloraz manganese chloride comolex）

1.名称

（1）其他名称：施保功、使百功、Sporgon

（2）化学名称：N-丙基-N-［2-（2，4，6-三氯苯氧基）乙基］-1H-咪唑-1-甲酰胺-氯化锰

2.来源　江苏辉丰农化股份有限公司、南京红太阳股份有限公司等企业登记生产

3.性质

白色至褐色砂粒状粉末，气味微芳香味，熔点141℃～142.5℃，蒸气压0.02Pa（25℃），水中溶解度（25℃）40mg/L、丙酮7g/L。水溶液或悬浮液中，此复合物可很快地分离成咪鲜胺和氯化锰。

4.作用

咪鲜胺锰络合物不具有内吸作用，但它具有一定的渗透传导性能。作用机理通过抑制甾醇的生物合成而起作用。它主要使用于咪鲜胺易引起药害的作物上，对蔬菜、果树、蘑菇等植物子囊菌引起的多种作物病害具有特效，如对蘑菇褐腐病和褐斑病、芒果炭疽病、柑橘青绿霉病及炭疽病和蒂腐病、香蕉炭疽病和冠腐病等有较好的防治效果，还可用于水果采后处理防治贮藏期病害。在土壤中主要降解为易挥发的代谢产物，易被土壤颗粒吸附，不易被雨水冲刷。对土壤中的生物低毒，但对某些土壤中的真菌有抑制作用。

5.制剂25%、50%施保功可湿性粉剂

6.使用

50%可湿性粉剂：防治水稻恶苗病，发病初，可用4000～6000倍液浸种；防治烟草赤星病，可用1500～2500倍液喷雾；防治黄瓜炭疽病，可用1000～2000倍液喷雾；防治大蒜叶枯病，可用50～60mL/亩兑水40～50kg喷雾；防治西瓜枯萎病，移栽后，可用800～1000倍液灌根，每株100mL，连灌3～4次；防治柑橘病害，采果后防腐保鲜处理，可用1000～2000倍液，常温药液浸果1分钟后捞出晾干，可以防柑橘青霉病、绿霉病、炭疽病、蒂腐病等；防治芒果炭疽病及保鲜，芒果采收前，蓓蕾期至收获期，可用1000～2000倍液喷雾，第1次施药在蓓蕾期，第2次在始花期，以后每隔7天1次，共施5～6次，采前10天停药；防治蘑菇褐腐病、白腐病，可用0.8～1.2g/m²。

三、抑霉唑（imazalil）

1.名称

（1）其他名称：万利得、仙亮、烯菌灵、戴唑霉、Fungaflor、Fungazil、Magnate、Deccozil、Freshgard、Nuzone 10ME、DoubleK、Flo Pro IMZ Bromazil

（2）化学名称：1-2-（2，4-二氯苯基）-2-（2-烯丙氧基）乙基-1H-咪唑

（3）分子式：C₁₄H₁₄C₁₂N₂O；相对分子量297.2

2.来源　由日本Janssen Pharmaceutica公司开发的咪唑类杀菌剂，美国仙农有限公司等企业登记生产

3.性质

纯品为浅黄色结晶固体，熔点57.2，沸点﹥340℃。蒸气压0.1581mPa（20℃）。相对密度1.384，溶解度（pH7.6，20℃）：水中0.18g/L，丙酮、二氯甲烷、乙醇、异丙醇、甲苯、二甲苯﹥500g/L。在285℃下稳定。在室温及避光条件下，对稀酸及碱非常稳定，在正常贮存条件下对光稳定。

4.作用

内吸、广谱杀菌剂。作用机理是通过影响病菌细胞膜的渗透性、生理功能和脂类合成代谢，从而破坏霉菌的细胞膜，同时抑制霉菌孢子的形成。它对侵染果树、蔬菜和观赏植物的许多真菌病害都有效，对长蠕孢、镰孢属和壳针孢属具有特效。主要对柑橘、香蕉和其他水果喷施式浸渍，能防治收获后的水果腐烂，也可防治苹果、柑橘、芒果、香蕉和瓜类作物的青霉病、绿霉病、轴腐病和炭疽病，可作为种子处理剂，防治谷物病害。它对抗多菌灵、噻菌灵等苯并咪唑类的青、绿霉菌有特效。

5.制剂单剂22.2%、50%乳油，0.1%涂抹剂、0.1%浓水乳剂、15%烟剂；混剂：本品+拌种咯、本品+多菌灵、本品+异菌腺、本品+噻菌灵+甲呋酸胺等

6.使用

0.1%抑霉唑浓水乳剂（仙亮）：（1）原液涂抹：用清水清洗并擦干或晾干，用原液涂抹，晾干；（2）机械喷施：用于柑橘等水果处理系统的上蜡部分，药液不稀释。0.1%浓水乳剂1L药液可以处理1～1.5t水果。

25%抑霉乳油（戴唑霉）:（1）原液涂抹：用清水清洗并擦干或晾干，用原液涂抹，晾干；（2）机械喷施：用于柑橘等水果处理系统的上蜡部分，1份25%抑霉乳油加250～500份水，制得500～1000mg/L药液，进行机械喷涂；（3）药液浸果：挑选当天采收无伤口和无病斑的柑橘，并用清水洗去果面的灰尘和药迹，然后配制25%乳油2500倍液，将果放入药液中浸泡1～2分钟，然后捞起晾干，即可贮藏。在通风条件下室温贮藏，可有效抑制青霉菌、绿霉菌危害，延长储存时间，如能单果包装效果更佳。

50%抑霉唑乳油（万利得）：柑橘采收后防腐处理方法，挑选当天采收无伤口和无病斑的柑橘，用清水清洗并擦干或晾干，用50%乳油2000～3000倍液或每100L加50%乳油33～50mL，将果放入药液中浸泡1～2分钟，然后捞起晾干，即可贮藏；防治香蕉轴腐病，可用该药750～1500倍液，浸果1分钟捞起晾干。在通风条件下室温贮藏，可有效抑制青霉菌、绿霉菌危害，延长储存时间，如能单果包装效果更佳。

四、氟菌唑(triflumizole)

1.名称

（1）其他名称：特富灵、Trifmine、Procure、NF114

（2）化学名称：（E）-4-氯-2-三氟-N-(1-咪唑-1-基-2-正丙氧基亚乙基)-邻甲苯胺

（3）分子式：C₁₅H₁₅C₁F₃N₃O；相对分子量：345.7

2.来源

日本曹达公司研发的咪唑类杀菌剂，由日本曹达株式会社、浙江禾本农药化学有限公司等企业登记生产。

3.性质

纯品为无色晶体。熔点63.5℃，蒸气压0.186mPa（25℃）。溶解度（20℃）：水12.5g/L、二甲苯639g/L、氯仿2.22kg/L、丙酮1.44kg/L、甲醇496g/L、乙腈1.03kg/L、己烷17.6g/L，在强碱性酸性介质中不稳定，水溶液遇日光分解。

4.作用

具有预防、治疗、铲除效果，内吸作用传导性好，抗雨水冲刷。作用机理主要是甾醇脱甲基化抑制剂。主要用于防治麦类、蔬菜、果实等白粉菌属、镰孢属、煤绒菌属和核盘菌属，以及禾谷类作物上的长蠕孢属、腥黑粉菌属和黑粉菌属引起的病害，如麦类、蔬菜、果树和其他作物的白粉病、锈病、茶树炭疽病、茶饼病、桃褐腐病等。

5.制剂30%可湿性粉剂、15%乳油、10%烟剂

6.使用

30%可湿性粉剂：防治黄瓜白粉病，麦类白粉、赤霉病，发病初可用13～20g/亩兑水50kg喷雾；防治梨黑腥病，发病初可用2000～3000倍液喷雾。另据资料报道，防治水稻稻瘟病、恶苗病、胡麻斑病，可用20～30倍液浸种10分钟。

五、氰霜唑（cyazofamid）

1.名称

（1）其他名称：科佳、氰唑磺菌胺、Ranman、Mildicuyt、Docious、IKF-916

（2）化学名称：4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺

（3）分子式：C₁₃H₁₃C₁N₄O₂S；相对分子量：324.79

2.来源

日本石原产业独家发明和开发的新一代苯基咪唑类杀菌剂，由浙江石原金牛农药公司、日本石原产业株式会社登记生产。

3.性质

纯品为黄色，无臭粉状。熔点152.7℃，蒸气压1.33×10^-5mPa，溶解度（20℃）：水（pH5）为0.121mg/L，丙酮40.69g/L，乙腈28.75g/L。制剂外观为白色悬浮液，使用时须充分摇匀。

4.作用

超级保护性杀菌剂，也有一定的内吸和治疗活性。作用机制是线粒体呼吸抑制剂，是细胞色素bc1中Qi抑制剂，对卵菌所有生长阶段均有作用，对甲霜灵产生抗性或敏感的病菌均有活性。对卵菌纲真菌如霜霉菌、假霜霉菌、疫霉菌、腐霉菌以及根肿菌纲的芸苔根肿菌具有很高的生物活性，如防治黄瓜霜霉病、番茄晚疫病、马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病等。

5.制剂　10%悬浮剂、40%颗粒剂

6.使用　可用于茎叶喷雾、种子处理

10%悬浮剂：防治番茄晚疫病、黄瓜霜霉病，发病初可用50～70mL/亩兑水40～50kg喷雾。建议在防治番茄晚疫病时要以氰霜唑为主，与其他杀菌剂轮换使用，以免单剂使病菌产生抗性；防治葡萄霜霉病，荔枝霜疫霉病，疫病，马铃薯晚疫病，发病初可用2000～2500倍液喷雾。

六、恶咪唑（oxpoconazole）

1.名称

（1）其他名称：All-shine UBF-910UR-50302

（2）化学名称：（RS）-2-［3-（4-氯苯基）丙基］-2，4，4-三甲基-1，3-恶唑啉-3-基-咪唑-1-基酮

（3）分子式：C₄₂H₅₂C₁₂N₆O₆；相对分子量：839.82

2.来源　日本宇部兴产化学公司、日本大冢药品工业株式会社联合开发的新型恶唑啉类杀菌剂

3.性质

恶咪唑富马盐酸盐为无色透明结晶状固体，熔点123℃～124.5℃，蒸气压5.42×10^-6Pa（25℃），水中溶解度为0.0895g/L（25℃）。

4.作用

作用机理是抑制真菌麦角甾醇生物合成中C-14脱甲基作用，它还可能对病原菌的几丁质生物合成具有抑制作用，这正在研究中。该化合物对灰霉病有突出的杀菌活性，对蔬菜、水果上的二羧酰亚胺类和苯并咪唑类杀菌剂抗性株系和敏感株系均有很好的效果。

5.制剂20%可湿性粉剂

6.使用

20%可湿性粉剂：防治苹果、梨黑腥病、锈病，发病初用3000～4000倍液喷雾；防治花腐病、斑点落叶病、黑斑病，樱桃褐腐病，桃子疮痂病、褐纹病，葡萄白粉病、炭疽病、灰霉病，发病初用2000～3000倍液喷雾。

七、稻瘟酯（pefurazoate）

1.名称

（1）其他名称：净种灵、Healthied

（2）化学名称：N-糠基-N-咪唑-1-基甲酰基-DL-α-丁氨酸戊-4-烯基酯。

（3）分子式：C₁₈H₂₃N₃O₄；相对分子量：345.4

2.来源　日本北兴化学工业公司和日本宇部兴产业公司共同开发的咪唑类杀菌剂，现在由SDS生物技术公司开发

3.性质

纯品为淡棕色液体，沸点235℃（分解），蒸气压0.648mPa（23℃），相对密度1.152（20℃），溶解度（25℃，g/L）：水0.443、正乙烷12.0、环己烷36.9，二甲亚砜、乙醇、氯仿、乙酸乙酯、甲苯﹥1kg/L。

4.作用

作用机理是破坏和阻止病菌和细胞膜重要组织成分麦角甾醇的生物合成，影响病菌的繁殖和赤霉素的合成。麦角甾醇对大部分真菌来说是最重要的甾醇，是组成真菌细胞膜不可缺少的成分，连同磷脂对真菌细胞的生理起重要作用。该药对众多的植物病原真菌具有较高的活性，其中包括子囊菌、担子菌和半知菌类，但对藻状菌稍逊一筹。对种传的病原真菌，特别是串珠镰孢菌引起的水稻恶苗病，由稻梨孢菌引起的稻瘟病和旋孢腔菌引起的稻胡麻斑病有特效。

5.制剂20%可湿性粉剂

6.使用

20%可湿性粉剂：防治草莓炭疽病，发病初用1000倍液喷雾，对抗苯菌灵的炭疽菌也有特效；防治水稻稻瘟病、白叶枯病、纹枯病、绵腐病，0.5kg种子用清水预浸12小时，捞起洗净用该药1g兑水0.5kg，配成药液浸种12小时，捞起洗数次，换清水浸至种子吸足水分，然后播种。

八、咪唑菌酮（fenamidone）

1.名称

（1）其他名称：Censor、Fenomen、Reason、RPA-407213、RPA-405803

（2）化学名称：（S）-1-苯胺基-4-甲基-2-甲硫基4-苯基咪唑啉-5–酮

（3）分子式：C₁₇H₁₇N₃OS；相对分子量：311.4

2.来源　安万特公司（现为拜耳公司）发现的新型咪唑啉酮类杀菌剂

3.性质

纯品为白色羊毛状粉末，熔点137℃，蒸气压3.4×10^-4mPa（25℃），相对密度1.285（20℃），溶解度：水7.8mg/L（20℃）。

4.作用

具有触杀、渗透、内吸活性，具有良好的保护和治疗活性。咪唑菌酮是在恶唑菌酮结构的基础上，进一步优化而来的，所以它和恶唑菌酮以及甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的作用机理是相似的，通过在氢化辅酶Q-细胞色素C氧化还原酶水平上阻滞电子转移来抑制线粒体呼吸。它主要用于防治小麦、棉花、葡萄、烟草、向日葵、马铃薯等多种蔬菜上的霜霉病、晚疫病、病毒病、猝倒病、黑斑病和斑腐病等。

5.制剂

单剂有50%可湿性粉剂；混剂有本品+三乙膦酸铝、本品+代森猛锌、本品+百菌清

6.使用

主要用于叶面处理，使用剂量为5～10g/亩，同三乙磷酸铝一起使用具有增效作用。