嘧啶类杀菌剂

第十一节　嘧啶类杀菌剂

嘧啶类杀菌剂是20世纪90年代初开发的一类含嘧啶环的重要杀菌剂，最早的品种是1952年由瑞士汽巴-嘉基开发的含嘧啶环的二嗪磷，在此基础上随后开发多种。该药对灰葡萄孢所致的各种病害有特效。它的作用机制很独特，能抑制病菌甲硫氨酸的生物合成和细胞壁降解酶的分泌，从而影响病原菌侵入寄主植物。目前的主要品种有嘧菌胺、嘧菌腙、嘧霉胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、氯苯嘧啶醇和氟苯嘧啶醇等。

一、嘧菌胺（Mepanipyrim）

1.名称

（1）其他名称：Frupica、KIF3535

（2）化学名称：N-（4-甲基-6-丙-炔基嘧啶-2-基）苯胺

（3）分子式：C₁₄H₁₃N₃；相对分子量：223.3

2.来源

日本组合化学工业公司和庵原化学工业公司共同开发的嘧啶类杀菌剂。兰州信风林精细化工有限公司和南京金土地化工有限公司登记生产。

3.性质

纯品为无色晶体，熔点132.8℃，蒸气压2.32×10^-2mPa（20℃），相溶密度1.20。20℃水中溶解度3.1mg/L，溶于大多数有机溶剂，丙酮139g/L，甲醇15.4g/L，正乙烷2.06g/L。在pH4～9的介质中稳定，对光热稳定。

4.作用

无内吸活性，它的作用机理即主要是抑制病原菌蛋白质分泌，包括降低一些水解酶水平，据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组织的坏死有关。嘧菌胺同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及乙霉威等无交互抗性，因此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。它对苹果和梨的黑星病菌，黄瓜、葡萄、草莓和番茄的灰葡萄孢菌有很好的防效。

5.剂型　悬浮剂、可湿性粉剂

6.使用　茎叶喷雾。防治苹果和梨黑星病，黄瓜、葡萄、草莓和番茄灰霉病，桃、梨等褐腐病，使用剂量为13～150g（a.i.）/亩；防治黄瓜、玫瑰、草莓白粉病，使用剂量为10～40g（a.i.）/亩

二、嘧菌腙（ferimzone）

1.名称

（1）其他名称：Blasin、TF-164

（2）化学名称：（Z）-2′-甲基乙酰苯-4，6-二甲基嘧啶-2-基腙

（3）分子式：C₁₅H₁₈N₄；相对分子量254.3

2.来源　日本武田药品工业公司开发的嘧啶腙类杀菌剂

3.性质

纯品为白色晶体，密度1.185g/L.，熔点175℃～176℃，蒸气压4.11×10^-3mPa（20℃），相溶密度1.185。30℃水中溶解度162mg/L。溶于乙腈、氯仿、乙醇、乙酸乙酯、二甲苯。对日光稳定，在中性和碱性条件下稳定。

4.作用　主要用于防治稻长蠕孢、稻梨孢等病原菌引起的稻瘟病等

5.剂型　30%可湿性粉剂

6.使用　30%可湿性粉剂：防治水稻稻瘟病等，使用剂量为60～150g/亩兑水40～50kg喷雾

三、嘧菌环胺（Cyprodinil）

1.名称

（1）其他名：环丙嘧菌胺、Chorus、Unix

（2）化学名称：4-环丙基-6-甲基-N-苯基嘧啶-2-胺

（3）分子式：C₁₄H₁₅N₃；相对分子量：225.3

2.来源

瑞士诺华公司（现先正达公司）开发的嘧啶类杀菌剂，并由该公司和江苏丰登农药有限公司等登记生产。

3.性质

纯品为粉状固体，有轻微气味。熔点75.9℃，密度1.21（20℃）；蒸气压（25℃）5.1×10^-4Pa（结晶体A），4.7×10^-4Pa（结晶体B）。溶解度（g/L，25℃）：水0.02（pH5）、0.013（pH7）、0.015（pH9），乙醇160，丙酮610，甲苯460，正乙烷30，正辛醇160。

4.作用

具有保护、治疗和内吸活性。作用机理主要是抑制真菌水解酶分泌和蛋氨酸的生物合成。同三唑类、咪唑类、吗啉类、苯基吡咯类等无交互抗性。主要用于防治作物、果树、蔬菜和花卉等植物上的灰霉病、白粉病、黑星病和网斑病等。

5.剂型　50%水分散粒剂

6.使用　50%水分散粒剂：防治辣椒、韭菜、葡萄、草莓等灰霉病可用60～100g/亩喷雾

四、嘧霉胺（Pyrimethanil）

1.名称

（1）商品名：施佳乐、甲基嘧菌胺、品高、Mythos、Scala

（2）化学名称：N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）苯胺

（3）分子式：C₁₂H₁₃N₃；相对分子量：199.3

2.来源　德国艾福公司（现拜耳公司）开发的嘧啶类杀菌剂

3.性质

纯品为无色结晶状固体。在25℃下，熔点96.3℃（纯品），蒸气压2.2×10^-3Pa（25℃），微溶于水，水中溶解度为0.121g/L，能溶于有机溶剂，在弱酸-弱碱性条件下稳定。

4.作用

具有保护、叶片穿透及根部内吸活性，并有熏蒸作用，治疗性较差。其作用机理独特，即抑制病原菌蛋白质分泌，包括降低一些水解酶水平，据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组织的坏死有关。嘧霉胺同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及乙霉威等无交互抗性，因此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。由于其作用机理与其他杀菌剂不同，因此，嘧霉胺尤其对常用的非苯胺基嘧啶类杀菌剂已产生抗药性的灰霉病菌有效，主要用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病，还可防治果树黑星病、斑点落叶病及烟草赤星病等。

5.剂型

单剂：12.5%乳油、20%可湿性粉剂、40%悬浮剂、20%悬浮剂、70%水分散粒剂。

混剂：40%嘧霉·百菌清悬浮剂（15%嘧霉胺+25%百菌清）、灰洒人间（60%乙烯·嘧霉可湿性粉剂，乙烯菌核利20%、嘧霉胺40%）。具有内吸和熏蒸作用。防治蔬菜灰霉病可用40%悬浮剂600～800倍液喷雾。

6.使用

（1）25%可湿性粉剂：防治番茄叶霉病、烟草赤星病，发病初可用120～150g/亩兑水60kg喷雾。

（2）40%悬浮剂：防治黄瓜灰霉病，发病初可用800倍液喷雾；防治葡萄灰霉病可用1000～1500倍液喷雾。

（3）70%可湿性粉剂：防治番茄灰霉病、早疫病，发病初可用40～50g/亩兑水40～50kg喷雾。

五、氟嘧菌胺（diflumetorim）

1.名称

（1）其他名称：Pyricut、UBF-002

（2）化学名称：（RS）-5-氯-N-［1-（4-二氟甲氧基苯基）丙基］-6-甲基嘧啶-4-胺

（3）分子式：C₁₅H₁₆C₁F₂N₃O；相对分子量：327.8

2.来源

日本宇部兴产公司发现，并和日本日产化学公司共同开发，于1997年4月在日本获准登记。

3.性质

纯品为淡黄色结晶体。熔点46.9℃～48.7℃，蒸气压3.21×10^-1mPa（25℃），相对密度0.490。水中溶解度为33mg/L（25℃），易溶于大部分有机溶剂。在pH4～9范围内稳定。

4.作用

具有保护和治疗作用。氟嘧菌胺从分生孢子萌发至分生孢子梗形成的任何真菌生长期，都能立即抑制生长，更具体的作用机理在研究中。其化学结构有别于现有的杀菌剂，同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及其他类包括抗生素等无交互抗性，因此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。主要用于防治锈病和白粉病。

5.剂型　10%乳油

6.使用

氟嘧菌胺具有良好的保护活性和一些治疗作用，但防治白锈病以染病前或染病开始施药（喷雾处理）为好。防治小麦白粉病、小麦锈病、玫瑰白粉病、菊花锈病等，使用浓度为50～ 100mg（a.i.）/L，防治玫瑰白粉病推荐浓度50mg（a.i.）/L，防治菊花锈病推荐浓度100mg(a.i.)/L。

六、氯苯嘧啶醇（fenarimol）

1.名称

（1）其他名称：乐必耕，异嘧菌醇、哑菌灵、Rubigan、EL-222

（2）化学名称：2-氯苯基-4-氯苯基-α-嘧啶-甲基醇

（3）分子式：C₁₇H₁₂C₁₂N₂O；相对分子量：331.2

2.来源　美国礼来公司开发的嘧啶类杀菌剂

3.性质

纯品为白色结晶状固体，熔点117℃～119℃。蒸气压0.065mPa（25℃），相对密度1.40。水中溶解度13.7mg/L（pH7，25℃），易溶于大多数有机溶剂，但仅微溶于己烷。有机溶剂中溶解度为（g/L，20℃）：丙酮151、甲醇98、二甲苯33.3。在阳光下迅速分解。

4.作用

具有保护、治疗、铲除和内吸作用，属广谱杀菌剂。它的作用机理是麦角甾醇生物合成抑制剂，即通过干扰病原菌麦角甾醇的形成，从而影响正常生长发育。不能抑制病原菌孢子的萌发，但能抑制病原菌菌丝生长、发育，使其不能侵染植物组织。持效期10～14天。主要用于多种作物白粉病、黑腥病、锈病、黑斑病、褐斑病及轮纹病等的防治，并可以和一些杀菌剂、杀虫剂、生长调节剂混用。对细菌和卵菌无效。

5.剂型　6%可湿性粉剂，12%乳油

6.使用

6%可湿性粉剂：防治苹果白粉病，发病初可用2000～4000倍液喷雾；防治苹果黑腥病、炭疽病，梨黑腥病、锈病，可在发病初用500～2000倍液喷雾；防治花生黑斑病、褐斑病、锈病，可在发病初用30～50g/亩兑水40～50kg喷雾；防治葫芦科白粉病，发病初可用15～30g/亩兑水40～50kg喷雾。

七、氟苯嘧啶醇（nuarimol）

1.名称

（1）其他名称：Trimidal、EL-228

（2）化学名称：（±）-2-氯-4′-氟-α-（嘧啶-5-基）二苯基甲醇

（3）分子式：C₁₇H₁₂C₁FN₂O；相对分子量：314.7

2.来源　由ELiLilly&CO（现为DOWElamco）于1980年在希腊投产

3.性质

纯品为无色结晶状固体，熔点126℃～127℃、蒸气压小于0.0027mPa（25℃），溶解度（25℃）：水26mg/L（pH4），丙酮170g/L，甲醇55g/L，二甲苯20g/L。在试验的最高储存温度52℃下稳定，在日光下分解。

4.作用

具有保护、治疗和内吸作用。它的作用机理是麦角甾醇生物合成抑制剂，即通过抑制担孢子的分裂而起作用。主要用于禾谷类作物的斑点病、叶枯病、黑穗病、白粉病、黑腥病等的防治，也可防治其他果树的白粉病，对苹果疮痂病也有抑制作用。

5.剂型　可湿性粉剂，乳油、水分散粒剂等

6.使用

防治果树白粉病，发病初用3.5g（a.i.）/亩兑水75kg喷雾；防治麦类白粉病，用100～200mg（a.i.）拌种1kg。

八、二甲嘧酚（dimethirimol）

1.名称

（1）其他名称：甲菌定、灭霉灵、甲嘧醇、嘧啶2号、Mathyrimol、PP-675

（2）化学名称：2-二甲氨基-4-甲基-5-正丁基-6-嘧啶酚

（3）分子式：C₁₁H₁₉N₃₂O；相对分子量：209.29

2.来源　1968年英国卜内门化学工业有限公司推广，随后又由Plant Protection Lt推广

3.性质

纯品为白色针状结晶体，无臭。熔点102℃、蒸气压1.46×10^-3Pa（30℃），溶解度（25℃，g/L）：水1.2、氯仿1200、乙醇65、二甲苯360、丙醇45，对酸、碱、热较稳定，对金属无腐蚀性。

4.作用　内吸性杀菌剂，兼有治疗作用。主要用于瓜类、蔬菜、甜菜及麦类、橡胶树、柞树等白粉病的防治

5.使用　防治瓜类白粉病，可在发病初用0.01%浓度药液喷雾；防治柞树白粉病可用0.1%浓度喷雾

九、乙嘧酚（dimethirimol）

1.名称

（1）其他名称：乙嘧醇、不霉定、乙氨哒酮、胺嘧啶

（2）化学名称：5-丁基-2-乙基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶

（3）分子式：C₁₁H₁₉N₃O；相对分子量：209.3

2.来源　1968年英国卜内门化学工业有限公司推广，随后又由Plant Protection Lt推广

3.性质

纯品外观为白色粉状固体；熔点：159℃～160℃；蒸汽压（25℃）0.267mPa；溶解度（室温）：水中为0.02g/100mL，几乎不溶于丙酮、微溶于双环丙酮醇和乙醇，在氯仿、三氯乙烷、强酸和强碱中溶解。

4.作用　具有保护、治疗作用，内吸性杀菌剂，通过叶片和根部吸收，作用机理为腺嘌呤核苷脱氨酶抑制剂，主要用于防治作物的白粉病

5.剂型　25%、50%悬浮剂、50%悬浮种衣剂，80%可湿性粉剂

6.使用　可用于拌种和叶部喷雾。瓜类白粉病、豆类白粉病、茄子白粉病等，选用25%乙嘧酚悬浮剂（控白）1000倍液，在发病初期及时喷药，每隔7～10天1次，连续2～3次