图4-33 磷脂酸
磷脂是脂类化合物中一类含有磷酸酯化的酯类,主要分为两大类:甘油磷脂和神经鞘磷脂。甘油磷脂是甘油的C1和C2上的羟基被脂肪酸酯化,而C3上的羟基被磷酸酯化,就形成磷脂酸(见图4-33),磷脂酸上磷酸再与一极性醇X—OH连接,这就构成了甘油磷脂;神经鞘磷脂简称鞘磷脂,是由神经酰胺的羟基与磷酰胆碱形成的磷酸二酯。
糖脂是脂肪酸与糖相结合的脂类化合物的总称,在生物体中分布甚广,但含量较少,仅占脂质总量的一小部分。糖脂的种类繁多,在糖脂分子中,一个或多个单糖与脂类以糖苷键相连。其中比较重要的是糖甘油脂和糖鞘脂。
1.甘油磷脂
磷脂广泛存在于动植物体内,例如油料作物、蛋黄、动物脑组织和内脏中都含有磷脂。
磷脂酸可以说是最简单的甘油磷脂,也就是两分子脂肪酸与一分子甘油生成1,2-二羧酸甘油,再与磷酸生成的脂。磷脂酸再与另外几个羟基化合物酯化组成的物质就叫磷脂,其中重要的有卵磷脂与脑磷脂。磷脂具有亲水与疏水的特性,是乳化剂,这种特性使得它们能够帮助脂肪穿过含有脂类的细胞膜而自由往返于细胞膜两侧的水溶液。
(1)卵磷脂。磷脂酸与胆碱的羟基酯化得到的磷脂酰胆碱(胆碱磷酸脂),就称卵磷脂。从水解后的产物中,可知它是由脂肪酸、甘油、磷酸和胆碱合成的,如图4-34所示。
图4-34 卵磷脂的水解
(2)脑磷脂。脑磷脂是胆胺HOCH2CH2NH2的羟基与磷脂酸酯化而得到的磷脂酰乙醇胺。同样,从水解后的产物中,可知它是由脂肪酸、甘油、磷酸和胆胺合成的,如图4-35所示。
图4-35 脑磷脂的水解
在动物体内,蛋黄中含有卵磷脂,大脑内含有丰富的脑磷脂,它们都是神经组织的重要成分。卵磷脂经肠道消化酶作用,释放出胆碱直接进入脑部。在神经末梢部位,胆碱和乙酰辅酶A又在胆碱乙酰化酶的催化作用下合成一种神经传递介质——乙酰胆碱(见图4-36)。乙酰胆碱是有利于智力发育、改善记忆力的,因此卵磷脂的吸收是有助于改善老年痴呆症的。
图4-36 乙酰胆碱
肝脏是脂肪运输的枢纽,脂肪在血液中是以脂蛋白的形式运输的。如果肝脏功能不好,或者缺乏合成脂蛋白的原料——磷脂,脂蛋白的合成受阻,脂肪不能顺利地从肝脏中运出去,就会造成脂肪在肝脏中积累,形成脂肪肝。这种情况会影响肝细胞的功能,长期发展下去,可使肝细胞坏死,结缔组织增生,最终导致肝硬化。所以,需合理膳食,适当地活动,并注意吃一些富含卵磷脂的食物。
磷脂在细胞膜的结构中也起着重要的作用。生物体的细胞膜就是由磷脂和蛋白质构成的。细胞膜不仅保护细胞,而且可以对进出细胞的物质进行选择和控制,也是细胞接受外界信息的主要场所。
2.鞘磷脂
脑和神经组织中含有大量的鞘磷脂,它是构成神经组织膜的主要成分。鞘磷脂的组成和结构与卵磷脂、脑磷脂不同,其分子中不含甘油部分,而是含有一个长链的不饱和醇——鞘氨醇。鞘氨醇类化合物是长链带有氨基的二醇,现已发现30余种,其中鞘氨醇为2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇(见图4-37)。
图4-37 鞘氨醇
鞘磷脂分子中的脂肪酸连接在鞘氨醇的氨基上,磷酸再以酯的形式与鞘氨醇及胆碱相结合,如图4-38所示。
图4-38 鞘磷脂(阴影部分为鞘氨醇)
人体内的组织均可合成鞘磷脂,鞘磷脂水解后产生磷酸胆碱和神经酰胺,如图4-39所示。
图4-39 神经酰胺和磷酸胆碱
鞘磷脂水解的产物神经酰胺天然存在于角质层细胞间质中,是一类对细胞分化、增殖、凋亡、衰老等生命活动具有重要调节作用的脂质分子。它可调节机体的各种生化反应,如调节细胞生长,调节蛋白质分泌,参与免疫过程等。神经酰胺在角质层生理功能中起关键作用,令皮肤光滑细致,防止皮肤因水分流失而干燥,并含抗氧化功能。
3.糖脂
糖脂是脂肪酸与半乳糖、葡萄糖、乙酰氨基半乳糖等糖类相结合形成的脂类化合物,存在于神经组织和细胞膜中,尤以神经细胞髓鞘中为最多,以脑苷脂的形式存在。
糖脂中比较重要的是糖甘油脂和糖鞘脂:在糖甘油脂分子中,有一个糖与甘油分子中的羟基以糖苷键相连,与磷脂相似,甘油分子中的其他羟基与两个或一个脂肪酸相连;在糖鞘脂分子中,糖基通常连在鞘氨醇第一个碳原子的羟基上,长链脂肪酸(链长约18~26个碳原子)以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连(见图4-40)。糖脂在生物体内含量虽少,但却具有重要的生物功能,特别是细胞膜上的糖脂,被认为是细胞表面的标志物质,参与细胞间的识别和信息传递过程。
图4-40 糖鞘脂
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