浅析同分异构体解题方法
王 琳
同分异构现象是指有机物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学有机化学范围内，它主要分为碳链异构、位置异构、官能团异构。近年来，同分异构体是高考和各类化学竞赛中常考的知识点，为了便于研究，归纳如下:
一、常见的异构类型
1．碳链异构:由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。
如:正丁烷和异丁烷。
2．位置异构:由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如：CH3 CH2 C≡CH 1－丁炔 与 CH3 C≡CCH3 2－丁炔
CH3 CH2 CH2 OH 1－丙醇 与 CH3 CH(OH)CH3 2－丙醇
3．官能团异构:分子中由于官能团不同而产生的异构现象。
如:单烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇与醚，醛与酮，羧酸和酯，酚和芳香醇、醚。
二、试题类型与解题方法
1．碳链异构。
例1:写出庚烷(C7 H16)的所有同分异构体。
总共9种，结构简式分别为:
CH3(CH2)5 CH3、CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH3、(CH3)2 CHCH2 CH2 CH2 CH3、CH(CH2 CH3)3、(CH3)2 C(CH2 CH3)2、(CH3)3 CCH2 CH2 CH3、(CH3)2 CHCH(CH3)CH2 CH3、(CH3)2 CHCH2 CH(CH3)2、(CH3)3 CCH(CH3)2。
例2 某有机物的分子式为C7 H16，当主链有5个碳原子时，应有哪几种同分异构体?
解题方法:主链上有5个碳原子，支链可能是－CH2 CH3，也可能是－CH3，则分情况讨论。
同类变式:C6 H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是( )
A．2个甲基，能生成4种一氯代物 B．2个甲基，能生成5种一氯代物
C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．4个甲基，能生成4种一氯代物
解析:此题实际考查的是C6H14的同分异构体有多少种，答案选C。
2．位置异构。
例3 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解题方法:利用数学图形的对称性，画出对称轴，找出不同的氢，即得同分异构体的数目。
答案选C。
同类变式:分子式为C4 H10O属醇类的结构有多少种?分子式为C5 H10O属醛类的结构有多少种?分子式为C5 H10O2属羧酸类的结构有多少种?
解析:此题最关键的就是抓住官能团－OH、－CHO、－COOH在碳链上的位置的不同所产生的异构。C4 H10O属醇类的结构有4种;C5 H10 O属醛类的结构有4种;C5 H10 O2属羧酸类的结构有4种。
3．官能团异构。
例5 A是一种酯，分子式为C14 H12 O2，A可以由醇B跟羧酸C制得，氧化B可得C。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A．＿＿＿ B．＿＿＿ C．＿＿＿
(2)写出B的含苯环的同分异构体的结构简式。
同类变式:1．分子式为C7 H6O含苯环的同分异构体有多少种。
4．其他异构
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解题方法:这是一道信息题，在中学阶段没有学过这类同分异构体。因此，解题时紧扣信息给出的实质:含双键的碳原子上分别有两个不同的取代基，才可能有同分异构体。C3 H5 C1含有一个双键，故可确定其碳骨架为C—C=C，则它的一氯代物有三种:
A．乙烯 B．2－戊烯 C．苯乙烯 D．2－丁烯
解析:答案选BD。
三、总结
同分异构体题目千变万化，在解题时，一定要注意有序迁移。即首先根据所给分子式判定有机物可能的类别，然后从这一类有机物产生同分异构的原因入手，写出各种同分异构体。切忌无头绪，想到一个换一个，以免造成漏写。
参考文献:
1．全日制普通高级中学教科书(必修加选修)化学第二册:人民教育出版社，2003年
2．王后雄主编．高中化学重难点手册:华中师范大学出版社，2003年
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