单官能团化合物的系统命名

2单官能团化合物的系统命名

只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名有两种情况。一种情况是将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。当官能团是卤素（halogen）、硝基（nitro）、亚硝基（nitroso）时，采用这种方法来命名。例如：

若官能团是醚键，也可以采用这种方式来命名。

取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧（RO−）作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体：例如

烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy”，低于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。

另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某A（A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某A与数字之间画一短线，支链的位置和名称写在某A的前面，并分别用短线隔开。英文命名是用各类化合物的特征词尾代替烷烃词尾ane中的e。胺的英文名称为相应基的名称加上amine。醚的英文名称为相应基的名称加上ether。各类化合物的特征词尾见表4。

表4  各类化合物英文名称词尾变化

丙烷

propane

丙酰氯

propanoyl chloride

丙醇

propanol

丙酸酐

propanoic anhydride

丙醛

propanal

丙酰胺

propanamide

丙酮

propanone

丙酸酯

propanoate

丙腈

propanonitrile

丙胺

propylamine

丙酸

propanoic acid

丙醚

dipropyl ether

分析一个实例：

该化合物的分子中只有一个官能团：酮羰基。所以选含羰基的最长链为主链。主链编号时，要让羰基的位置号尽可能小，所以从右向左编。碳4为手性碳，按顺序规则确定其构型为R。最后按有机化合物名称的基本格式：“(构型)−取代基的位置号−取代基名称−官能团的位置号−母体名称”写出全名。该化合物的中文名称是(4R)−4−甲基−2−己酮。英文名称是(4R)−4−methyl−2−hexanone。hexanone中的one是酮的特征词尾。

下面列出了若干官能团化合物的命名实例。

当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。如下面的环己甲醇是把cyclohexane与methanol连接起来，作为它的英文名称。又如环己烷羧酸是将cyclohexane和carboxylic acid连接起来作为英文名称。

酸酐可以看做两分子羧酸失去一分子水后的生成物，两分子羧酸是相同的，为单酐，命名时在羧酸名称后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如两分子羧酸是不同的，为混酐，命名时把简单的酸放在前面，复杂的酸放在后面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子内失水形成环状酸酐，命名时在二元酸的名称后加“酐”字并去掉“酸”字：

酸酐的英文名称是在羧酸的基本名称（去掉acid）后面隔开加anhydride，混酐中羧酸名称按英文字母顺序先后列出。

例如：

酯可看作羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物，命名时把羧酸名称放在前面，烃基名称放在后面，再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水，形成内酯（Lactones），用“内酯”两字代替“酸”字，并标明羟基的位次。酯的英文名称是将羧酸的词尾“ic acid”改为“ate”，然后将烃基名称放在它前面，并隔开。内酯的IUPAC命名是将碳数相同的烷烃名称去掉字尾“e”，加上“olide”。例如：

但需注意，羧酸盐与酯的英文名称类似，只要把金属元素的名称，写在羧酸的名称前面，即为有机盐的名称。例如：