“难兄难弟”常用来讥讽同样坏或处于同样困境中的两个人，在现代此成语多含贬义。然而，在古代，它却是褒奖称赞人品行的词语，原意是指弟兄俩都很有才德，此语出自南朝宋国人刘义庆《世说新语·德行》。
据记载，颍川有个叫陈寔的人。他廉洁奉公，办事公正，深受百姓爱戴。陈寔共有六个儿子，其中陈纪、陈谌两兄弟最有贤名。
陈纪，字元方，以德行知名于世。陈谌，字季方，与兄长陈纪一样道德品行俱佳。因陈氏父子声望极高，百姓都以他们为楷模。
陈元方11岁那年，有人问他其父陈寔在太丘做官时，都做了些什么，为什么远近的人都称赞他。元方回答说：“家父在太丘做官，对性格倔强的人用道义来开导他，对性格软弱的人用仁爱来帮助他，百姓们安居乐业，他们自然而然敬重家父了。”另有一位客人问季方，陈寔有什么功德而享盛名。季方回答说：“家父好比一株生长在泰山山坡的桂树，上受天降甘露的灌溉，下受深渊清泉的滋润。桂树哪里知道泰山有多高，渊泉有多深？我也不知道家父到底有什么功德。”
元方有个儿子叫长文，季方有个儿子叫孝先。因为元方、季方兄弟两人品德才识不相上下，有一天，两个小孩子为自己父亲的功德争论起来，都说自己的父亲功德高，争来争去没有结果，便一同来请祖父陈寔裁决。
陈寔想了一会儿，对两个孙子说：“元方难（音二声）为兄，季方难为弟。他们二人的功德都很高，难分出上下啊！”两个小孙子听后满意地跑开了。
此后，“难兄难弟”一词就流传开了。有意思的是随着慢慢流传，“难”被读成了第四声，很容易让人联想到“落难”这个词，这样，“难兄难弟”的意思也逐渐发生了变化，用来比喻曾共患难的人或彼此处于同样困难境地的人。
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兄弟撰联较高下
相传在南宋时期，杭州有一户姓江的人家。这江老爷膝下有一对双胞胎兄弟，两兄弟自幼聪明过人。哥哥叫江左，弟弟叫江右，两人形影不离，一起上私塾，一起去游玩，非常要好。两兄弟都很聪明，长大后又一同中了秀才，两人的学识难分高下。
一天，兄弟俩外出游玩，一路上谈诗论赋，指点古今，好不高兴。两人走到西湖边，刚好看到一个人骑着高头大马疾驰而过。哥哥便出了一个上联：
马足踏开岸上沙，风来复合
弟弟思索良久，抬头远望，看见西湖中央波光闪闪，湖面还有小船在划动，随即应道：
橹梢划破江心月，水定还原
此联一出，兄弟俩互相称道。
第二天，兄弟二人来到一个乡间的小镇，忽然哥哥触景生情，又出一上联
旅店萦烟，飞入白云添雨意
弟弟略一思忖，对道：
溪庭砧杵，敲碎明月杂秋声
哥哥听了，很佩服弟弟学识的渊博。
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