由于台湾古迹众多，许多景点背后的故事都与台湾的整个发展史有关，所以了解台湾的历史，会对自由行的行程安排颇有帮助。
台湾拥有非常悠久的历史。最初只有原住民居住，后来东南沿海的客家人陆续来到岛上，共同推动着台湾历史的发展。
1622年，荷兰军队来到台湾。两年后，荷兰人以现在的台南安平为基地，建立统治台湾的中心。1626年，西班牙舰队从马尼拉出发，抵达台湾北部的基隆与淡水，确立了对台湾北部和东部部分地区的统治。直至1642年，荷兰人将驻扎在台湾北部的西班牙人赶走，宣誓了对台湾全岛的统治权。
1661年，郑成功率兵攻入台湾，打败荷兰殖民者，收复了台湾，成为民族英雄，受到台湾人民的敬仰。23年后，清康熙大将施琅打败郑成功的后人郑克塽，郑氏王朝宣告灭亡，台湾进入清朝统治时期。台湾繁盛时期的“一府二鹿三艋舺”，正是形容在清朝统治时期，台湾南部、中部和北部三大城市的盛景。一府指今天的台南市，二鹿指彰化县的鹿港，三艋舺便是今天台北市的万华区。
1895年，中日甲午战争后，《马关条约》使台湾被迫成为日本的殖民地。当时台湾人民对日本侵略者的统治进行了顽强的抵抗，大量抗日民众被杀害。在日本统治台湾的中期，台湾社会虽渐渐趋于安定，但仍有大量抗日人士不满日本的统治，策划进行武装抗日。血腥的“西来庵事件”和“雾社事件”就分别发生在1915年的台南市和1930年南投县的雾社，由台湾导演魏德圣执导的电影《赛德克·巴莱》，讲述的便是当时的“雾社事件”。1937年日本制造了“七七事变”，从而发动全面侵华战争，台湾成为日本物资支援的中转站。直至1945年二战结束，日本以战败国的身份从此退出台湾。
此后，台湾由国民政府接管，进入战后时期。1949年之前，因国民党接管台湾后治理不当，导致秩序混乱，民不聊生。台湾的“本省人”与被称为“外省人”的大陆来台国民党军民矛盾层层激化，最终演变成1947年的“二二八事件”。在台湾导演侯孝贤执导的电影《悲情城市》中，描述了这个动荡且悲情的年代。如今台北的二二八和平公园，就是为了提醒台湾人不分族群且珍惜和平而修建的纪念性地标。
1949年，战败的国民党退至台湾，实行戒严，拉开了“白色恐怖时期”的帷幕。直至1987年，台湾一直处于国民党的高压统治之下，不过与此同时，台湾的经济也飞速发展。因伴随着国民政府一起涌入台湾的还有大量的资金，于是纺织业、服务业、食品业和日用百货等劳动密集型企业快速成长起来，再加上廉价劳动力吸引了许多外资企业进驻，台湾民众齐心协力，埋头苦干，终于让这座小岛跃居“亚洲四小龙”的行列，与中国香港、新加坡和韩国齐名。
2008年之后，国民党党主席马英九就任第十二任领导人，海峡两岸关系开始缓和，一改以往僵化的局面，也促进了两岸观光业的发展。
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