1469年5月3日，马基雅维利出生在一个破落的贵族家庭，由于家境贫寒，从小就没有受过多少正规教育。当时社会上崇尚古代希腊、罗马人的文化，贵族子弟竞投名师学习希腊语和拉丁语，而他只能就读于不出名的教师门下，通过自学的方式，使自己能够博古通今，多才多艺。再加上他的父亲和当时佛罗伦萨最优秀的人文主义者们关系密切，这给马基雅维利出人头地带来了可能。
他的学校教育是在佛罗伦萨大学完成的，师从阿德里安尼。阿德里安尼1498年春天成为佛罗伦萨共和国第一国务秘书后不久，马基雅维利就被大元老院任命为第二国务秘书，当时他刚刚过了29岁生日。自从担任公职以来，尽管他在军事和外交上屡建奇功，但没有证据表明他的职位和待遇发生了变化。权位不是他在意的东西，他坚持为国家而工作，甚至作为君主心腹，他还一再进行没有大使名分的出差，代表共和国前往法国、德国以及在意大利内执行各种不同的外交使命，并坚持发回详尽有力、文笔生辉的报告。在这些年中，马基雅维利一直为佛罗伦萨城市共和国殚精竭虑地工作，直到他热爱的佛罗伦萨共和国被美第奇家族推翻为止。
就在令人心潮澎湃的远大前程在这位与佛罗伦萨共和国一起成长的政治人物的脚下展开时，命运女神喜怒无常的本性发作了。在罗马教廷军队与法国国王的战争中，作为美第奇家族后盾的教廷军队，一举击败了作为佛罗伦萨共和国盟友的法兰西国王，于是佛罗伦萨共和国一朝倾覆。被佛罗伦萨人民驱逐的美第奇家族，迅速恢复独裁统治。这样，共和派人物理所当然地受到政治大清洗。作为佛罗伦萨有名的反美第奇分子和共和党人，马基雅维利在1512年被解除了一切公职。这位43岁的共和派，一生中第一次失业了。
这还不算，就在彷徨无计之时，马基雅维利的大名出现在一场流产的共和党人武装起义的支持者名单中。这样，马基雅维利被捕入狱，上了老虎凳。在受尽酷刑折磨后，由于没有找到直接而有力的真凭实据，马基雅维利最后被无罪开释。但是，他不得不接受被流放的政治命运。这样，就在佛罗伦萨附近的一个小农庄里，为共和国效力了14年之久的尼科洛·马基雅维利，开始了人生中的又一个14年——当然，这是笼子里的14年。
1515年，已经落魄的马基雅维利参加了一个文人组成的团体，定期聚会，朗读各自的作品，甚至还写作剧本、表演戏剧。但这个团体的成员们最浓厚的兴趣还是在政治方面。他们谈论的主题是君主制和共和制在当时的利弊问题。作为这种讨论的成果之一，马基雅维利写出了他的另一本巨著《论李维〈罗马史〉前十书》。1520年，他又完成了西方历史上第一部近代军事著作《论战争的艺术》，但是，马基雅维利骨子里是个行动的人，他不喜欢这种“谦恭和沉思”的生活。因此，一旦有机会报效祖国，他就不顾一切地投入其中。
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