少年即参加起义反对佛罗伦萨美第奇家族独裁的马基雅维利,1494年开始在佛罗伦萨共和国出任公职,服务于佛罗伦萨共和国的市政署,为佛罗伦萨共和国效力。刚刚驱逐了独裁者的佛罗伦萨,恢复了它以之为荣的共和制度。就像后世所有的大革命一样,新复兴的共和国经历了清教徒式的禁欲主义的4年,1498年,忍受不了清心寡欲统治的佛罗伦萨人,在罗马教廷的煽动下,处死了禁欲主义的统治者萨沃纳罗拉修士。几乎就在这位手无寸铁的修士化为火刑柱上黑烟的同时,年仅29岁的马基雅维利成为佛罗伦萨共和国市政第二厅的秘书,随即又成为自由执政十人委员会的秘书。
佛罗伦萨共和国的八十人会议和大参议会如何以及为何选择一个无名小卒担任如此重要职位——这人既无政治经验,也不是公证人或法学博士,并且尚未表现出任何特别的文学才华,这个问题至今仍是个谜。可以肯定的是,其中一个原因是第一秘书团的秘书、相当于共和国首席秘书的马尔切洛·维尔吉利奥·阿德里亚尼对马基雅维利的支持。
马基雅维利作为第二秘书团的首长和自由执政十人委员会的秘书,主要负责监督国防和外交事务。在朋友们的帮助下,马基雅维利受委托向执政团十人委员会汇报军事和政治的问题,以便他们能够作出适当、及时的决策。马基雅维利是一位极不寻常的首长,懂得如何把下属变成朋友,这些能力从他下属的信中可以明显地看出来。在马基雅维利出使法国宫廷期间,阿戈蒂诺·韦斯普奇于1500年10月从佛罗伦萨写信给他说:“……我们都非常渴望见到你。因为当你的风趣、诙谐和令人愉快的谈话回荡在我们的耳畔时,我们这些因无休无止地工作而疲惫不堪、筋疲力尽的人就会放松、感到高兴并打起精神来。还有其他许多事情也等着你回来办,这些事情见面再谈。”
为了生存,马基雅维利白天在农民中劳动,晚上则单独探索治国之道。
这个秘书团的成员们在见解、教育背景和政治信念方面都相近,因此容易团结。马基雅维利是这个群体的核心——因为他有强烈的好奇心,不同寻常的活力,他的言谈举止经常博得阵阵的笑声。
马基雅维利为共和国出使时,总是完全沉浸于政治事务之中。由于这个原因他极少给朋友写信,对他们的情况或秘书团的日常运作几乎不闻不问——适合于绘声绘色讲的故事的例外当然总是有。他喜欢骑马长途旅行,去见识超出佛罗伦萨日常政治生活之外的广阔世界。然而十人委员会分派给他的出使任务既不容易也不安逸。即便是最简单的场合,他也必须运用自己杰出的口才,始终谈吐自如,举止应对得体,集中注意力,尤其要清楚自己在跟什么样的人打交道。
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