乾隆十九年四月，蒋士铨考试内阁中书，钦取第四名，五月即授实缺，入阁部管汉票签事，他的心情是兴奋的：“鱼笺迢递报高堂，昨共流莺入建章；彩笔才书丹凤诏，清衔已署紫薇郎”。（《禁省夜直感怀书家信后三首》）十月，他告假归乡迎母，归途中于寒舟中写《空谷香》传奇三十篇。蒋士铨从少就受儒家思想的熏陶；所以，他写杂剧、传奇往往不能摆脱忠孝节义的思想羁绊。我们研究他的杂剧与传奇，应该肯定他那同情赞美爱国爱民的志士抒发自己激烈浩伟的“奇情”的内容。
年底，蒋士铨抵达南昌。在家中辗转半载，蒋士铨又举家到铅山告别先祖陵墓，并游铅山诸名胜，写了很多纪游诗。乾隆二十一年秋，他始举家北上，途次南昌，遇京中宦友王谷原游豫章，盘桓数日，有唱和诗十六首。王谷原想往九江登庐山，士铨写诗劝阻：“名山有数谁能遍，人海无边此亦涯”。此时，他急于为国施展才能的心情更激切了，壮游之心自然会淡下来，我们从这里可以窥察出诗人思想转变的原因。
十一月二十二日，蒋士铨偕同家人抵达京都，离礼部考试只有一个多月了。于是，他积极准备应试之事。第二年春天，他考中进士，名列第十三名。“天街一骑滚香尘，蕊榜朝开姓字新，报说和凝衣钵好，舍人名列十三人。”（《登第日口号》）金榜题名之后，蒋士铨以为乾隆帝一定会重用他的，青少年时代树立的凌云壮志即将变为现实，他的心情是多么激动。然而，等待他的并不是铺满鲜花之路。清政府擢拔汉人是要经过多次考核而后裁决的，尽管蒋士铨殿试二甲又得第十二名，朝考钦取第一名，但皇上还是照常规，任他为庶吉士，入庶常馆工作。庶吉士是清闲无权的官职，而入庶常馆的进士，要三年后才能散馆授实职。因此，蒋士铨心中自然抑郁不乐。“几许飞扬志，当官尽扫除。……尚习雕虫业，何由报主恩。”（《寄汪辇云》）可悲的是，他哪里知道，这种“雕虫业”，正是清统治者考察和训练知识分子的办法。蒋士铨当时还没有真正意识到清政府对他们的信任是有限度的，还抱着“一飞仪虞廷”的想法，因此，要埋怨“尚习雕虫业”也就不足为怪了。
官职的不称心，又加上目触官场内幕的肮脏黑暗，蒋士铨思想的矛盾萌生了。忠君报国吗？这路途似乎还渺茫。退隐归田吗？又不甘心青年时代的壮志付诸东流。灵魂中的哀愁与悲愤，只有借酒来浇涤。“酒杯罢遣愁眉唱，诗句频教老婢听。”（《饮酒》）越是以酒浇愁，愁闷与痛楚就越会增添。世态的炎凉，官场的险恶，生活的清苦，迫使他现实地看待人生与对待社会，诗成了他抒发胸中的愤怒之情的工具。他写诗指斥权势显赫的假道学家：
醉梦虚声未可居，百年势尽等焚如。
高谈道学能欺世，才见方隅敢著书。
荼荠苦甘生有数，蜣蝉清浊事皆虚。
三年穷到无锥立，惭愧先生鼠壤蔬。（《咏怀》）
此诗思想犀利，情感激切，诗中控诉了政治、财富不平等的社会现实：贫困的知识分子家中无立锥之地，而权势显赫的假道学家家里的鼠洞里却有丰盛的蔬果。这类诗的出现是诗人思想转变的明显标志。从此以后，他开始把笔转入下层，写出象《鸡毛房》《缝穷妇》等同情人民，揭露乾隆“太平盛世”的黑暗内幕的现实主义诗篇，与这时的思想转变密切相关。
蒋士铨在京中任职时的生活是清苦的。进士及弟后，家中的经济状况并无多大改变。加上受父亲的影响，从小就具备救困济贫的品性，时常解囊资助于困境的朋友，所以家境日蹙。金德瑛在《忠雅堂诗集序》说他“耿介廉敏，不偕于俗，官都下，闭门谢客。日依恃母侧，刻苦齑盐中，且数数拯人患苦，以是日空乏。”湖州老友沈秀才死，其子相访，士铨即尽力资助。友人靳大千病死在京中旅舍，他典卖二件裘衣为具棺殓。这种济人之危的行为，与他那“以古丈夫自砺”的精神是一致的，但这样的结果，必然使自己生活更加困难。《寂寂》一诗反映了这种情况：“屡空吾真拙，长贫计本疏。重衾双败絮，兼味一枯鱼。长日萧萧过，华年寂寂除。平生贱温饱，此志定何如！”尽管诗人没有落到“朝扣富儿门，墓随肥马尘”的地步，但所受的煎熬也非轻。生活磨炼了他，也成全了他，如果不是自己尝到“重衾双败絮、兼味一枯鱼”的滋味，又怎么会憎恨“空谈道学”以权势谋财富的“欺世者”？又怎么能够写出富有人民性的《京师乐府词》等诗歌呢？
蒋士铨在任武英殿纂修期间，写了《京师乐府词》十六首，这是一组现实主义色彩十分浓厚的诗作，是诗人继承和发扬杜甫与白居易的创作思想而写成的诗歌。这组诗内容很广泛，大都取材于京都下层百姓的生活，命运悲惨的乞丐、泼水卒、更夫、值勤兵、妓女、裁缝女的形象，在诗人笔下都清楚地展现出来。诗人同情劳动人民的倾向是十分鲜明的。尤其值得我们注意的，诗人所写的题材都是京都的真实情况，这不仅显示了诗人“唯歌生民病”的勇气，就是对“乾隆盛世”来说，也是绝妙的讽刺。
乾隆二十七年，蒋士铨奉命与王昶等人充任顺天乡试同考官。王昶是清代著名的学者，能诗会文，与蒋士铨友善，他对士铨的“古烈士之风”及“博通淹雅”之才十分佩服。后来，他为蒋士铨写了《墓志铭》追忆了俩人的友谊。除了王昶外，蒋士铨与当时的名士纪昀、袁枚、赵翼等人都有交往，特别是袁枚，后来成为他的莫逆之交。袁枚对蒋士铨的影响极大。在清代，袁枚是诗歌领域的创派人物，他论诗主张抒写情性，创“性灵说”，对儒家诗教表示不满，并且公开宣称“六经尽糟粕”（《偶然作》）。他的诗论和诗歌对于当时陈陈相因的诗坛，的确是振聋发聩的惊雷。蒋士铨与袁枚结为诗友，不仅在诗风上起了变化，而且思想上也有所突破。袁枚钦佩蒋士铨才思敏捷，性格奇伟；他在《随园诗话》等著作中，多次提到这点，蒋士铨羡慕袁子才思想奔放，敢于倡导“诗人者，不失其赤子之心者也”，“作诗不可无我”的艺术观点。他们后来成为诗友，是有共同的思想基础的。
顺天乡试结束后，士铨又奉命充任续文献通考馆纂修官。尽管他此时诗名大震，声誉在不断提高，但黑暗的官场仍然使他感到窒息。就在这时，一件意外的事情导致他辞官归家。
据《铅山县志》载：蒋士铨名震京师后，“有某显宦欲罗致之，士铨意不屑，自以方柄入圆凿，恐不合，且得祸；钟太安人亦不乐俯仰黄尘中，遂奉以南旋。”蒋士铨是位性格奇屈的人“遇不可于意，虽权贵，几微不能容其胸中”（见袁枚《藏园诗序》），他是不愿为显宦罗致，深思之后而辞官的。蒋士铨此时仅是位七品官。对于这样的权贵，如不及时避之，遭祸只怕就在眼前。这位“权贵”是谁呢？据蒋士铨自撰的《清容居士行年录》载：“乾隆二十九年，裘师颖荐予，入景山为内伶填词，或可受上知，予力拒之。八月遂气假去，画归舟安稳图。”裘师是否即“某显宦”。应当不是。裘师当指裘曰修，亦江西南昌人，时任工部尚书，在治理江河水患等方面颇有政声。蒋士铨对他非常尊重，他对蒋士铨也很是关心。雍正十一年诏荐举有规定：“由在京满、汉三品以上，在外督抚学悉心体访，保题吏部。”三品以上的大员才有权推荐官员，裘师（曰修）是有权推荐蒋士铨的。另外，康熙年间曾设南府，南府与教坊司不同，不属于礼部，而隶属于内务府，至乾隆年间，宫庭演剧机构空前庞大，除南府外，又有景山一处。吴长元《宕垣识略》说：“景山内垣西北隅，有连房百余间，为苏州梨园供奉所居，俗称苏州巷。”疑裘师所荐大概是此处。时蒋士铨诗文剧曲名声卓著，见重当时，裘推荐他，亦有所因。但是，志在忠君报国，兼济天下的蒋士铨，他历尽坎坷，自励自磨、所追求的不是为主上谋求声色之乐的“内伶”，“意不屑”当在情理之中。但裘的推荐应出于好意，蒋虽进退维谷，当也不至于就辞官。“显宦”之罗致，当另有其人。或谓时当和珅揽政；或谓蒋士铨得罪掌院大学士，亦待考证。总之，居京八年之后，他坚定了辞官归家的决心。他请人绘制了《归舟安稳图》，又自撰寓有深意的《归舟安稳图记》一文，“图曰归舟，志去也。曰安稳，风水宁也。”离开了京都，他仿佛挣脱樊笼的小鸟、自由自在地翱翔于太空。“才多毕竟归才尽，宦薄终难望宦成”（《述怀诗》）这时，诗人也真正懂得仕途失意的滋味了。
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