大学毕业后，由于高校教学的需要，吴正昌教授毅然走上了教师的道路。虽然后来因为“文革”，暂时离开了教师的岗位，但“文革”一结束，吴教授毫不犹豫，又回到了他熟悉的讲台。“既然选择了这条路，我就会去认真努力，坚持一直走下去。”就是这样一个承诺，吴教授在教师的岗位上一干就是30多年，直到现在已经退休，依然在发挥着自己的余热。
“教师之于社会，是一个非常重要的岗位，他们担负着教书育人的历史使命。”因此，吴正昌教授对于作为教师的自己格外严格。“文革”结束后，吴教授回到学校教书，当时的他还只是本科毕业。但是在给同学们教书的同时，他渐渐意识到自己的水平还有限，有时不能把最先进的知识教给学生，这令他很不安。于是，吴教授选择了一边教书，一边攻读博士学位，在充实自己的同时，还能将最先进的知识教给学生。虽然这样的“双线作战”会令他很累，但出于对数学的热爱、对学生的强烈的责任心，他坚持了下来。“只要认真努力地去做，就一定能取得成功的。”吴教授在说这句话时，脸上露出坚定的表情。
30多年的教书生涯，从德国到中国，从浙江大学到浙江大学宁波理工学院，吴正昌教授带过的学生无数，可谓“桃李满天下”。几十年的教学历程，阅人无数，吴教授积累了丰富的教学经验，总结出了一套针对不同地区、不同水平学生的教学方法。
在德国的大学教学时，由于国外的学生创新能力、主动性更强，他们上课是没有教材的，同学们全部都是做笔记，课后继续去深入钻研。“当然，这样的方法也有它的弊端。同一个班里会出现明显的两极分化，那些主动学习的学生，会掌握得更好，越来越有兴趣，能力提升很快；而那些上课不听的学生，就会因为没有教材而落下，以致成绩越来越差。”而这样的方法在中国显然是行不通的。因为中国的学生相比国外的学生依赖性比较强，他们更需要有老师、教材的引导，才能更好地掌握知识、技能。
2003年，来到浙江大学宁波理工学院的吴教授，主要教授微积分。“要把一门学科教好、教活，并不是一件容易的事情，怎么样能让学生更好地接受是教师最需要掌握的教学方法。在我看来，教数学最重要的是教给学生一种学科思想。让学生学会如何去做学问，也是很重要的一个方面。”
在宁波理工教学时，吴教授和以前相比，会讲得更细致，让学生更容易懂。当遇到比较深奥的理论时，他并不急于向学生说明，而是先将一些基础知识讲清楚，在充分做好铺垫后，再引入新的理论。“这种情况下，思维不能跳跃太大，要慢慢引导。什么时候引入，时机非常关键。针对不同的学生，适当地调整教学方法对教学的效果影响是很显著的。”
不仅是注重教学方法，吴教授还能很好地处理和学生之间的关系，在教学方法受到大家认同的同时，还深受同学们的喜爱。说起自己的学生，吴教授亲切地说：“我觉得学生都很可爱，就像是我的孩子一样。而且他们的求知欲望都很强，我很乐于同他们进行交流。”对于那些遇到困难，向他求助的同学，吴教授都会尽量去帮助他们。不只是数学问题，很多同学还会就学习、工作上的困惑来找他，吴教授都会用他丰富的人生经验来给他们提建议。
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