旋光性产生的原因

分子的手性是物质产生旋光性的根本原因，但是，为什么手性分子能旋转偏振光的振动平面而具有旋光性呢？下面简单地讨论一下这个问题。

平面偏振光是由两种圆偏振光合成的（图4-6）。这两种偏振光都以光前进方向为轴呈螺旋状传播，其中一种呈右旋形，称为右旋偏振光；另一种呈左旋形，称左旋偏振光。这两种圆偏振光的强度和在真空中的传播速度都相等，两者互为物像镜像的关系。当偏振光通过一个对称性分子组成的介质时，两种圆偏振光受到对称分子的作用是一样的，所以它们以相同的速度通过这种介质。因此，偏振光原来的振动平面不变，分子不表现出旋光性。如果偏振光通过一个由手性分子组成的介质，例如由右旋乳酸组成的介质，则两种圆偏振光之一从右边接近右旋乳酸分子，而另一种从左边接近右旋乳酸分子，由于右旋乳酸分子的不对称性，二者所遇到的基团不同。因为不同的基团极化程度不相同，所以两种圆偏振光的折射率不同，这也就是说，两种前进的圆偏振光经过手性分子时遇到的阻力不相同，故二者传播的速度不一样。但是平面偏振光是由右旋和左旋圆偏振光合成的一个统一整体，所以同一偏振光的两种成分以不同速度前进是不可能的。因此，在偏振光传播时，实际发生的情况是速度较快的成分拉住了较慢的成分，引起振动平面的转动，从而表现出旋光性。由上述讨论可知，旋光产生的根本原因是入射光的左、右圆偏振光在手性介质中的传播速度不同。

图4-6 圆偏振光与平面偏振光的示意图

思考题4-2 下列化合物哪些具有对称中心？哪些具有对称面？

思考题4-3 标出下列化合物中的手性碳原子。

（1）CH3CHCl CH2CH3 　（2）CH3CH（NH2）COOH

（3）C6H5CH（OH）COOH 　（4）CH3CHCl CH（OH）CH3