1.含两个相同的手性碳原子化合物的旋光异构
酒石酸含两个相同手性碳原子，它每个手性碳原子上都连有：—OH、—COOH、—H和—CH（OH）COOH。酒石酸的费歇尔投影式似乎有下列四种结构：
（Ⅲ）和（Ⅳ）为对映体；（Ⅰ）和（Ⅱ）却不是对映体，而是相同的化合物。因为将（Ⅰ）式在纸平面上旋转180°便是（Ⅱ）式。（Ⅰ）和（Ⅱ）式分子内部存在对称面，因此就没有旋光性。这种含有手性碳原子，但由于分子内存在对称因素而无旋光性的物质称为内消旋体，常用词头犻-或犿e狊狅-表示。所以（Ⅰ）或（Ⅱ）式称内消旋酒石酸。（Ⅲ）式叫作（2S，3S）-酒石酸，（Ⅳ）式叫作（2R，3R）-酒石酸。
内消旋体虽无旋光性，但同外消旋体有本质不同。内消旋体是纯化合物，不能拆分为两个具有旋光性的对映体；而外消旋体是混合物，可以拆分为两个具有旋光性的对映体。它们的物理常数见表4-1。
表4-1 酒石酸的物理常数
2.含两个不相同的手性碳原子化合物的旋光异构体
所谓含两个不相同的手性碳原子，是指两个手性碳原子所连的原子或基团是不完全相同的。如2-氯-3-溴丁二酸（HOOCCH（Br）CH（Cl）COOH）中，第2个和第3个碳原子是手性碳原子。第2个碳原子所连的四个基团是：—COOH、—H、—Br及—CH（Cl）COOH；第3个碳原子所连的四个基团是：—COOH、—H、—Cl及—CH（Br）COOH。它的费歇尔投影式有四种不同的构型：
（Ⅰ）和（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）互为镜像关系，它们是两对对映体，可以组成两种外消旋体。（Ⅰ）和（Ⅲ）或（Ⅳ）都不是镜像关系，不是对映体，称为非对映体，也属于旋光异构体。
分子中手性碳原子数越多，旋光异构体的数目也就越多。如果含有n个不相同的手性碳原子，就有2n个旋光异构体。
思考题4-5 写出下列化合物的费歇尔投影式：
（1）CH3CHCl CHCl CH3（2R，3R） （2）C6H5CH（CH3）CH（OH）CH3（2S，3R）
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