从结构上看,碳酸是一个双羟基化合物,可以看作羟基甲酸,也可以看作共用一个羰基的二元酸。碳酸本身不稳定,但它的许多重要衍生物是稳定的。碳酸中一个羟基或者两个羟基被氨基取代,分别可以形成氨基甲酸和尿素两种酰胺。氨基甲酸本身很不稳定,易分解为CO2和NH3。
1.氨基甲酸酯
碳酸中的两个羟基分别被氨基和烷氧基取代即形成氨基甲酸酯。与氨基甲酸不同,氨基甲酸酯是稳定的。氨基甲酸酯可以由氯代甲酸酯和氨反应制备。它是一类具有特殊生化性能的重要化合物,已被广泛应用在医药和农业领域。如下面两种氨基甲酸酯可用作镇静剂:
还有许多氨基甲酸酯类化合物作为农药使用,具有专一性强、易分解、残毒小等特点。如作为杀虫剂的西维因、作为除草剂的灭草灵等。
2.尿素
尿素是碳酸的全酰胺,也称脲,它是碳酸的重要衍生物,也是多数动物和人类体内蛋白质代谢的最终产物。尿素是人工合成的第一个有机化合物,在有机化学发展史上占有重要的地位。工业上其由NH3和CO2在高温高压下制得。
尿素为白色结晶,熔点为135℃,易溶于水和乙醇。尿素主要用作肥料,一部分用来制备尿素甲醛树脂,少量用来制备一种重要的安眠剂——巴比妥酸。
尿素除了具有一般酰胺的化学性质外,还有一些特殊性质,其主要的化学性质如下:
(1)成盐 与一般的酰胺相比,尿素分子结构中羰基碳原子与两个氨基相连,其碱性稍强,但其碱性还不足以用石蕊试纸检验。尿素可以与硝酸、醋酸形成不溶性的盐,这一性质可以用来从尿液中分离提取尿素。
(2)水解 作为碳酸的全酰胺,尿素同一般酰胺一样,在酸、碱溶液中加热或者在尿素酶的作用下,也可以发生水解反应。这一反应也是尿素作为肥料可以被植物吸收利用的重要前提,因为一般植物只会吸收土壤中的铵离子。
(3)与亚硝酸反应 与其他伯酰胺一样,尿素也可以和亚硝酸反应放出氮气,该反应是定量进行的,因此,通过测定反应所放出氮气的量,即可计算出尿素的含量。
(4)二缩脲反应 当缓慢加热尿素至其熔点以上时,在两分子尿素之间可以脱去一分子氨,缩合生成二缩脲。
二缩脲是一种难溶于水的无色针状结晶,熔点为160℃。二缩脲在碱性溶液中与硫酸铜作用呈现紫红色,称为二缩脲反应,该反应可以用来鉴定尿素。除二缩脲外,凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物,如多肽、蛋白质等,都可以用这个反应来鉴定。
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