在生理pH条件下胆红素是难溶于水的脂溶性物质。胆红素分子是由3个次甲基桥连接的4个吡咯环组成，含有2个羟基、4个亚氨基和2个丙酸基等亲水基团，形成6个分子内氢键，使胆红素分子形成脊瓦状内旋的刚性折叠结构，赋予胆红素以亲脂疏水的性质。图15－6中，4个吡咯环的C环上的丙酸基与A环的氧原子和A、B环上的氮原子形成氢键；B环上的丙酸基与C环的氧原子和C、D环上的氮原子形成氢键。A和B环在一个平面，C和D环在一个平面。胆红素在单核吞噬系统细胞生成。能自由透过细胞膜进入血液，在血液中主要与血浆白蛋白结合成复合物进行运输。这种结合增加了胆红素在血浆中的溶解度，便于运输；同时又限制胆红素自由透过各种生物膜，使其不致对组织细胞产生毒性作用。把这种未经肝脏结合转化的、在血液中与白蛋白结合运输的胆红素称为未结合胆红素（unconjugated bilirubin）或血胆红素或游离胆红素。未结合胆红素因分子内氢键存在，不能直接与重氮试剂反应，只有在加入乙醇或尿素等破坏氢键后才能与重氮试剂反应，生成紫红色偶氮化合物，故未结合胆红素又称为间接反应胆红素或间接胆红素（indirect bilirubin）。每个白蛋白分子上有一个高亲和力结合部位和一个低亲和力结合部位。每分子白蛋白可结合2分子胆红素。正常人每100ml血浆的血浆白蛋白能与20～25mg胆红素结合，而正常人血浆胆红素浓度仅为0．1～1．0mg/dl，所以在正常情况下，血浆中的白蛋白足以结合全部胆红素。但某些有机阴离子如磺胺类、脂肪酸、胆汁酸、水杨酸等可竞争与白蛋白结合，从而使胆红素游离出来，增加其透入细胞的可能性。过多的游离胆红素可与脑部基底核的脂类结合，并干扰脑的正常功能，称胆红素脑病（bilirubin encephalopathy）或核黄疸（kernicterus）。因此，在新生儿高胆红素血症时，对多种有机阴离子药物必需慎用。
图15－5 胆红素的生成
M：CH3； P：CH3CH2COOH
图15－6 游离胆红素的结构示意图
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