苯甲酸乙酯的合成

Ⅰ　苯甲酸乙酯的合成

反应式

实验步骤

1.常量合成

向100mL圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸、25mL 95％乙醇、20mL苯及4mL浓硫酸。摇匀后加入沸石，然后安装水分离器和回流冷凝管（见图5－25），在水分离器放水口一侧预先加入一定量的水（略低于支管），并做好记号。加热回流并不断放出水分离器中的液体，待看不见水珠穿行时，停止加热，此时放出液体约8mL，回流时间约4h。常压蒸出苯和未反应完的乙醇。将反应瓶中残留液体倒入盛有80mL冷水的烧杯中，边搅拌边分批加入碳酸钠粉末至无CO₂气体。用分液漏斗分出有机相（上层），用25mL乙醚萃取水相，合并有机相，用无水氯化钙干燥。水浴蒸出乙醚，减压蒸馏蒸出产品，产品沸点为210～213℃，产率约80％。

图5－25　分水装置

2.微量合成

在10mL圆底烧瓶中放入1.2g苯甲酸和2.5mL 95％乙醇，用磁力搅拌器边搅拌边加入0.4mL浓硫酸及2mL苯，加入沸石。装上微型蒸馏头及直型冷凝管，向微型蒸馏头的馏出液承接阱中加入约3mL水，加热回流45min。冷却后将微型蒸馏头内的液体转移至离心分液管中，置于冷水中冷却，出现分层，共三层。继续蒸馏，将多余的苯和乙醇蒸出。将反应瓶中的残留液体倒入盛有8mL冷水的烧杯中，边搅拌边分批加入碳酸钠粉末至无CO₂气体产生，pH值等于7。

用5mL乙醚萃取，分出有机层，用无水氯化钙干燥。水浴蒸出乙醚，减压或常压蒸馏蒸出产品。产品沸点为210～213℃，产率约为80％。

纯苯甲酸乙酯（ethyl benzoate）的沸点为213℃，为1.0458，为1.5205，红外光谱如图5－26所示。

图5－26　苯甲酸乙酯的红外光谱图

注意事项

（1）碳酸钠必须研成粉末，开始要慢慢加，以免产生大量泡沫。

（2）若粗产品含有大量絮状物，可直接加乙醚萃取；水浴蒸馏乙醚时，要防止液体冲出。

（3）由反应瓶内蒸出的三元共沸混合物沸点为64.6℃（体积分数：苯74.1％，乙醇18.5％，水7.4％），上层占体积分数84％（体积分数：苯86％，乙醇12.7％，水1.3％），中层占16％（体积分数：苯4.8％，乙醇52.1％，水43.1％），下层为原来加入的水。

思考题

（1）本实验采用什么原理和措施提高产率？

（2）在实验中，如何运用化合物的物理常数分析现象及指导操作？