超声合成苯氧乙酸

实验75　超声合成苯氧乙酸

实验目的

学习超声波作用下固相反应合成苯氧乙酸的方法。

实验原理

超声波作为一种特殊能量形式可应用于许多有机合成反应。苯氧乙酸（phenoxy acetic acid）是一种无色片状或针状晶体，可用于合成染料、药物、杀虫剂，还可以直接用作植物生长调节剂，且对人畜无害，因而应用较为广泛。

苯氧乙酸经卤代后能得到许多有用的衍生物，如4－碘苯氧乙酸（也称增产灵）、2，4－二氯苯氧乙酸。

苯氧乙酸通常由苯酚、一氯乙酸在碱性溶液中进行Williamson反应而制得，也可以在超声波作用下进行固相反应而得到。反应式如下：

实验用品

仪器　锥形瓶；表面皿；超声波清洗器；分液漏斗；布氏漏斗；抽滤瓶；熔点仪等。

试剂　苯酚；氢氧化钠；一氯乙酸；乙腈；碳酸钠（10％）；盐酸（20％）；乙醚等。

实验步骤

在干燥的锥形瓶中依次加入2.8g苯酚、2.6g固体氢氧化钠、3g一氯乙酸和100mL乙腈，盖上表面皿，置入超声波清洗器中，超声45min。反应停止后，用水泵减压蒸出乙腈。将所得到的固体物用20mL 10％碳酸钠溶液溶解，转入分液漏斗，加入10mL乙醚，摇荡，静置分层，分出乙醚层。再用20％盐酸将水层酸化至pH值为1～2，静置，冷却结晶，抽滤，用少量冷水洗涤滤饼两次，干燥即得精制产品。称重、测熔点并计算产率。

纯苯氧乙酸为无色针状结晶，熔点为98～99℃。

苯氧乙酸的红外光谱如图5－40所示。

图5－40　苯氧乙酸的红外光谱图

注意事项

（1）该反应机理是由于空化作用，即在超声波作用下，液体内产生无数微小空腔，空腔内、外压力悬殊，使之迅速崩塌破裂，产生极大冲击力和高温高压的高能环境，从而起到促进反应的作用。

（2）此步目的是使产物成盐溶于水，用乙醚萃取未反应的少量酚，然后加以分离。

思考题

（1）苯氧乙酸的超声合成与常规Williamson法有何不同？

（2）超声波促进有机反应的原理是什么？