酚酞为什么那样红

酚酞为什么那样红

有两瓶失去标签的无色溶液，只知它们中一瓶是盐酸，另一瓶是氢氧化钠溶液，但究竟哪瓶是酸？哪瓶是碱？不得而知。有什么简便的方法将它们鉴别出来吗？我想你会毫不犹豫地选择酚酞指示液来鉴别，即从两瓶中分别取出少许溶液于两试管中，各滴加1－2滴酚酞液，变“红”色者为碱液，仍“无色”者为酸液。当然你也可能选择石蕊或甲基橙等，因为它们都是酸碱指示剂，会在不同酸、碱环境呈现不同颜色。为了解释酚酞在碱性环境下呈粉红色的问题，这里需介绍一下关于有机化合物显色的一般机理。对于由化学式H∈═CHCH3nH表示的系列有机物，当n值≤6时不显色，但当n≥7后则开始显色，且n值越大，颜色越深；对于另一系列有机物，当n值＜4时无色，但当n≥4后开始显色，也是n值越大颜色越深；而有机物却无色。从分析上面的有机物是否显色与分子结构的关系可以看出，当有机物分子的结构中存在着单、双键交替结构……C＝C－C＝C……且这种结构达到一定长度时，有机物才会显色，我们把这种单、双键交替结构叫作共轭烯烃结构，或离域π键结构。分子结构的理论研究表明，在有机物分子中，若共轭结构的的范围或离域范围越大时，则分子中这一区域电子的能级就越多，而相邻能级的能量差或能级间隔就越小。当某个有机物分子中的共轭结构范围足够大时，分子中离域π键的相邻能级的间隔就可能从紫外光区减小至可见光区，这时当物质吸收人射光中某波长范围的可见光时，该有机物就会显色。随着共轭结构范围的加大，所吸收可见光的波长逐渐变长，相应光子的能量逐惭减小，该有机物显出的补光颜色则逐渐变深。分子 整体看起来不小，但其共轭结构被分割为3块，被亚甲基－CH₂－分割开，而每块的共轭范围都不大，所以该有机物无色。

清楚了有机物显色的一般条件后，对于酚酞在碱性溶液中显色的定性解释就不困难了。酚酞是人们最早（1871年）合成出来的酸碱指示剂，由于随着溶液pH值的变化其颜色变化特别灵敏，故在分析化学中一直被广泛使用。酚酞的分子结构，大体上可以看作3个苯环被一个中心碳原子连成整体，在强酸、弱酸中性、弱碱、强碱等不同酸碱环境下，其主要存在形式分别为4种不同结构（图4—5）。

图4－5　苯不在不同酸碱环境下的4种不同结构

在这4种结构中，（Ⅱ）、（Ⅳ）结构的中心碳原子分别与4个其他原子相连，4条化学键成四面体方向，因此3个苯环不在同一平面，这样整个分子的共轭结构被分割成3小块，因每一小块的离域范围都不够大，相邻能级间隔大，只能吸收紫外光，因此不显色；对于（Ⅰ）、（Ⅲ）两种结构，中心碳原子仅与3个苯环相连，3个苯环处于同一平面，整个分子的共轭结构连成一体，两者都吸收一定波长的可见光，所以显色。如结构（Ⅲ）中，吸收峰在550纳米左右，分子吸收了绿光，所以显现出玫瑰红色。

另一种常见的酸碱指示剂甲基橙，在酸性和中性或弱碱性条件下为两种不同的结构，因吸收可见光的波长不同，分别显现红色和黄色。两种结构及相互转变关系如下：

因此，甲基橙在酸性环境下为红色，中性及弱碱性环境为黄色，在pH为3．1～4．4间，两种结构共存，溶液显橙色。故这种指示剂得名“甲基橙”。