奇妙的“手性”分子

奇妙的“手性”分子

世界上有些物体具有这样的结构，它不能与它的镜像重叠。人的两只手就具有这种结构，咱们的左手是不能与右手重叠的，所以具有这种性质的物体就称为具有“手性”，它们两者互为对映体。如果这种手性体现在分子上，就被称为手性分子，并呈现很有趣的性能。

手性分子是一对具有相同的组成而互相不能重叠的分子，它们可以使圆偏振光有相同角度、相反方向的偏转，所以我们将能够使圆偏振光向右偏转的化合物叫做右旋体，向左偏转的叫作左旋体。对映体有各种不同的表示方法，如D、L和R、S等。

对映体的特殊性在生物体中体现得最为明显。味精是谷氨酸钠，它是L对映体，如果是D对映体的谷氨酸钠，它就绝对没有鲜味了。R－天门冬酰胺是甜的，而S－天门冬酰胺就是苦的。许多香料都是手性的，一个对映体是香的，另一个可能是臭的，例如龙涎香就是这样。在药品中对映体的作用更为突出，一种对映体具有药效，另一种可能没有药效，而且对人体有其他副作用，甚至是有毒的。例如一种吗啡类药物，左旋体具有很强的止痛作用而不会成瘾，但右旋体止痛效果不好却能叫人上瘾。R－巴比妥酸是很有效的麻醉剂，它的S－对映体却会使人发生痉挛。更严重的是20世纪60年代德国发明了一种叫反应停的药，用来治疗孕妇的妊娠反应，这种药物很有效，很快在日本得到推广，然而几年之后，这些国家出现了很多畸胎，追究到最后，祸根就在反应停这种药物上，原来它的R体有镇静作用并无使胎儿致畸的副作用，但其S体却没有药效只有致畸的坏作用。这起造成几千例畸胎的大悲剧给药物研究人员一个严重的教训，此后规定，凡是药物的结构具有手性，必须将两个对映体分别进行“三致”试验，即明确不能使人致畸、致癌、致残后才能上市。

两个对映体为什么会有这种天壤之别的性能呢？这要从生物体的组成说起。原来生物体是由多种高分子化合物，如蛋白质、多糖和核酸组成的，而这些物质又是由氨基酸、单糖组成。这两类基本化合物都是手性物质。地球上的氨基酸都是L构型的，糖则都是D构型的，所以生物体是由手性的物质构成的。生物体内可以与外来的手性化合物相互作用的部分叫作受体，构成受体的分子当然也是手性的，这两者如能够很好结合就能发生作用，这就像戴五指手套一样，左手只有戴上左手的手套才舒服，右手的手套是不适合左手的。

生物体中为什么只有单一的对映体呢？这是牵涉生命起源的问题，至今还没有完全弄清楚。但是大概有两种学说，一种认为是偶然发生的。另一种学说认为是某种外来因素起的作用，最近找到的根据是某种从太空来的偏振光“催化”了某一种对映体的优先生成，一旦一种对映体占多数后，就逐渐抑制了另一种对映体的发展，经过上亿年的进化，最后只存在一种对映体，从而使地球上的生物体具有单一的手性。据元素周期律，外星人也不外乎由碳、氢、氧、氮等几种主要元素构成，那么他们很可能与地球人十分相像，可是由于某种原因，构成他们的蛋白质和糖的构型可能与地球人相反，由此我们可以设计这样一个科幻故事：有一天外星人来到地球作客，发生了奇怪的现象，他们可以和我们一样喝水、品酒，但对美味的食品却大多不欣赏，即使出于礼貌勉强吃下去也不能消化、吸收，最后只能吃黄油。水、酒（乙醇）、黄油都不是手性的，所以外星人和地球人一样可以消化、吸收。其他食品，如面包、米饭、鱼、肉都是由D－糖和L－氨基酸组成的，不适合外星人人体中的L－糖和D－氨基酸组成的蛋白质，所以才出了这样的麻烦。外星人商量赶紧发动飞船回家，不然恐怕都要饿死在地球上。幸好好客的地球人已经掌握了很高的手性技术，很快制造、培养出了由L－糖和D－氨基酸组成的适合他们的食品，使得外星人能够继续在地球上作客。

上面是一个科幻故事，现在我们还远远没有达到那样的水平，但手性技术正在迅速发展中。我们用一般的化学方法合成出来的手性化合物都是两个对映体同时存在的混合物。现在大都采用化学的方法将这两种对映体分开，这种方法十分繁琐。目前正研究一些新的分离方法，以便可以更有效、更方便地将对映体进行分离。另一方面，一百多年来，科学家一直在探索可以直接合成出某一种人们需要的对映体，这种合成方法被称为“不对称合成”。20世纪70年代以来，这方面的研究已经取得了很大的突破，可以利用一些手性催化剂或试剂直接得到纯度几乎100%的对映体，避免了产生一半无用对映体在资源上的浪费和分离的费用。

上面已经提到，由于生物体是由手性物质构成，所以外来的手性物质对生物体有不同的作用。近年来，手性物质正向非生物领域扩展，例如液晶显示就需要手性添加剂，一种更有效的铁电性液晶本身就是手性化合物。人们期望手性化合物能在光、电、磁材料上发挥作用，这样就可以开发出新的材料。手性科学是一个还远未充分了解的领域，它正等待着更多有志者参与探索。