化学文献是化学领域中科学研究、发明发现、生产实践等的记录和总结,是人类科学和文明的宝贵财富。通过文献的查阅可以了解某个课题的历史情况以及目前国内外水平和发展动向,借以丰富思路,作出正确判断,少走弯路。基础有机化学实验课要求学生在每个实验前,对所用试剂、溶剂、反应物和产物等进行手册查阅,这有助于学生对实验内容的了解起始于较高水平,同时能培养良好的科学素养并初步学会查阅和应用文献的能力。
文献一般按内容区分为原始文献,例如期刊、杂志、专利等作者直接报道的科研论文;检索原始文献的工具书,例如美国化学文摘及其相关索引;将原始文献数据归纳整理而成的综合资料,例如综述、图书、百科全书、手册等。
现对常用的有关有机化学文献简介如下:
1.8.1 工具书
1.化工辞典
王箴主编,化工辞典.第四版.化学工业出版社出版,2000.
这是—本综合性化工工具书,共收集化学化工名词16000余条,列出了无机和有机化合物的分子式、结构式、基本物理化学性质(如密度、熔点、沸点、冰点等)及有关数据,并附有简要的制法及主要用途。
2.Handbook of Chemistry and Physics.(CRC化学物理手册)
简称CRC,由美国化学橡胶公司(Chemical Rubber Company)出版的一部理化工具书。初版于1913年,每隔一两年更新增补,再版一次。该手册不仅提供了元素和化合物的化学和物理方面最新的重要数据,而且还提供了大量的科学研究和实验室工作所需要的知识。正文由十六部分组成,第三部分收录了1.5万多条有机化合物的物理常数,同时给出了在Beilstein中的相关数据。编排是按照有机化合物的英文名字母顺序排列,其分子式索引(Formula Index of Organic Compounds)按碳、氢、氧的数目排列。
3.The Merck lndex(默克索引)
本书是由美国Merck公司出版的一部化学制品、药物和生物制品的百科全书。初版于1889年,2008年出至第14版。共收集了1万余种化合物的性质、制法和用途,还有4500多个结构式和4.4万条化学产品信息。化合物按字母的顺序排列,附有简明的摘要、别名、结构式、物理和生物性质、用途、毒性、制备方法以及参考文献。卷末有分子式和主题索引。索引中还包括交叉索引和一些化学文摘登录号的索引。在Organic Name Reactions部分中,介绍了400多个人名反应,列出了反应条件及最初发表论文的作者和出处,并同时列出了有关反应的综述性文献资料的出处,便于进一步查阅。Merck Index已成为介绍有机化合物数据的经典手册,CRC,Aldrich等手册都引用该化合物在默克索引中的编号。
4.Dictionary Of Organic Compounds(有机化学词典)
简称DOC,1934年首版,隔几年出一修订版,是有机化学、生物化学、药物化学家重要的参考书。内容和排版与Merck lndex相似,但数目多了近十倍,包含10多万种化合物的资料。如第6版一共有9卷,1~6卷是有机化合物的数据,包括有机化合物的组成、分子式、结构式、来源、性状、物理常数、用途、化学性质及衍生物等,并列出了制备该化合物的主要文献。各化合物按英文字母排列。第7卷为交叉参考的物质名称索引,第8卷和第9卷分别是分子式索引和化学文摘(CAS)登录号索引。该辞典有中文译本,名为海氏有机化合物词典。
5.Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie(贝尔斯坦有机化学大全)
本书最早由俄国化学家Beilstein编写,1882年出版,之后由德国化学会组织编辑,计有一个正编和五个补编。正编(H)和一至四补编(EⅠ~EⅣ)以德文出版。1960年起第五补编(EV)以英文出版。Beilstein第4版各编出版情况如下:
Beilstein收录了原始文献中已报道的有机化合物的结构、理化性质、衍生物的性质、鉴定分析方法、提取纯化或制备方法以及原始参考文献等数据和信息;内容准确,引文全面,信息量大,是有机化学十分权威的工具书。目前,已收录了100多万个有机化合物,均按化合物官能团的种类排列,一个化合物在各编中卷号位置不变,利于检索。1991年出版了英文的百年累积索引,对所有化合物提供了物质名称和分子式索引。
6.Atlas of Spectral Data and Physical Constants for Organic Compounds(有机化合物光谱数据与物理常数图表集)
本书由美国化学橡胶公司(CRC)1973年出版第1版,收录了8000个有机化合物的物理常数和红外、紫外、核磁共振及质谱的数据。1975年出版的第二版,共6卷,给出了2.1万种有机化合物的有关数据。
7.Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals(精细化学品手册)
本目录由美国Aldrich化学公司组织编写出版,每年出一新版。2003~2004版收集了2万余种化合物。一种化合物作为一个条目,内容包括相对分子质量、分子式、沸点、折射率、熔点等数据。较复杂的化合物给出了结构式,并给出了化合物的核磁共振和红外光谱图的出处。每种化合物还给出了不同等级、不同包装的价格,可以据此订购试剂。目录后附有化合物的分子式索引,查找方便。读者若需要,可向该公司免费索取。
8.“Lange's Handbook of Chemistry”(兰氏化学手册)
本书于1934年出第1版,2005年出至第16版。本书为综合性化学手册,内容和CRC类似,分11章分别报道有机、无机、分析、电化学、热力学等理化数据。其中第7章报道有机化学,刊载7600多种有机化合物的名称、分子式、分子量、沸点、闪点、折射率、熔点、在水中和常见溶剂中的溶解性等数据。较复杂的化合物给出了结构式,并注明化合物的核磁共振和红外光谱图的出处。本手册有中文译本出版。
9.The Sadtler Standard Spectra(Sadtler标准光谱)
本书由美国宾夕法尼亚州Sadtler研究实验室编辑的一套光谱资料,收集了大量的光谱图。至1996年已经收入了标准棱镜红外光谱9.1万张(V.1~123)、光栅红外光谱图9.1万张(V.1~123)、紫外光谱4.814万张(V.1~170)、1 HNMR6.4万张(V.1~118)、300 Hz高分辨1 HNMR 1.2万张(V.1~24)、13 CNMR 4.2万张及荧光光谱等数据,其中的1 HNMR和13 CNMR谱图集对共振信号给予归属指认,是一部相当完备的光谱文献。
10.The Aldrich Library of lnfrared Spectra(红外光谱图集)
由Aldrich化学公司1981年出版的Aldrich红外光谱图集第3版共2卷,收集了约1.2万张红外光谱图。1997年出版的傅里叶红外光谱谱图集第2版分三册,收录谱图1.8万余幅。
11.溶剂手册
该手册由程能林主编.化工出版社出版2002年已出至第三版。
溶剂手册分总论与各论两大部分。总论共五章,概要地介绍了溶剂的概念、分类、各种性质、纯度与精制、安全使用、处理以及溶剂的综合利用。各论分十二章,按官能团分类介绍760种溶剂,包括烃类(84种)、卤代烃(100种)、醇类(70种)、酚类(7种)、醚类(57种)、酮类(33种)、酸及酸酐类(17种)、酯类(137种)、含氮溶剂(98种)、含硫溶剂(11种)、多官能团溶剂(130种)以及无机溶剂(16种)。重点介绍每种溶剂的理化性质、溶剂性能、精制方法、用途及使用注意事项等,并附有可供参考的数据来源的文献资料、索引及溶剂的国家标准。
12.试剂手册
试剂手册自1965年由上海科学技术出版社出版发行后,已经出了两版,四次印刷,发行5万余册。经全面修订后的第三版(2003年),增补了4090余种新品,入书的化学品达11560余种。书中收集了无机试剂、有机试剂、生化试剂、临床试剂、仪器分析用试剂、标准品、精细化学品等资料。每个化学品列有中英文正名、别名、化学结构式、分子式、相对分子量、性状、理化常数、毒性数据、危险性质、用途、质量标准、安全注意事项、危险品国家编号及中国医药集团上海化学试剂公司的商品编号等详尽资料。按英文字母顺序编排,后附中、英文索引,使用方便,查找快捷。
13.英汉精细化学品辞典
该辞典樊能廷等主编.北京:理工大学出版社,1994。全书约357万字,它刊载的精细化学品包括20世纪90年代初已商品化的有机、无机、生物、矿产和天然化合物等,共1.8万余种,每个产品列有中(英)文名称、别名、化学文摘登录号、结构式、分子式、分子量、理化性质、功能与用途、制备方法、参考文献等内容。书后附有分子式索引,便于检索。
14.英汉、汉英化学化工大词典
编辑简洁明了,是查阅化学名词英译中或中译英方便省时的工具书。阅读英文化学书籍或期刊论文,有些单词在一般字典中查不到,需要用英汉化学词典。汉英化学词典在写作英文论文时特别需要。以下介绍几本著名的版本。
(1)英汉、汉英化学化工大词典(学菀出版社):分别收集了12万和14万条目。
(2)英汉、汉英化学化工词汇(化学工业出版社):分为英汉和汉英两个单行本,各收集9万多个条目,携带方便。
(3)英汉化学化工词汇(科学出版社):列出17万个条目,内容详尽。
1.8.2 参考书
在有机化学实验中常要设计和选定适合某一有机化合物的合成路线和方法,其中包括试剂的处理方法、反应条件和后处理步骤,因而查阅一些有机合成参考书和制备手册是必需的。常见的有机合成参考书如下:
1.Organic Reactions(有机反应)
该书由John Wiley&Sons出版。1942年出版至今,至2003年已出版了62卷,每卷有5~12章不等,是一本介绍著名有机反应的综述丛书。内容描述极为详尽,包括前言、历史介绍、反应机理、各种反应类型、应用范围和限制、反应条件和操作程序、总结等。每章有各种表格刊载各种研究过的反应实例,并附有大量参考文献。此外还有作者索引和主题索引。
2.Organic Synthesis(有机合成)
该书由John Wiley&Sons出版,1932年至2003年已出版了80卷。1~59卷,每10卷汇编成册(Ⅰ~Ⅶ),从第Ⅷ卷起每5年汇编成1册,已汇编了60~74卷。详细描述了总数超过1000种化合物的有机反应。在出版前,所有反应的实验步骤都要被复核至彻底无误。因而书中的许多方法都有普遍性,可供合成类似物时参考。每册累积汇编中都有分子式、化学物质名称、作者名称和反应类型等索引。书中还有反应试剂和溶剂的纯化步骤,特殊的反应装置。第Ⅰ卷至第Ⅷ卷的累积索引已于1995年出版。此外在第Ⅰ卷至第Ⅶ卷中所提供的所有反应的反应索引指南也已出版。Organic Syntheses Website and Database提供至79卷的数据库,通过站点:http://www.orgsyn.org/可以多种方式(包括结构式)检索查询。
3.Synthetic Methods of Organic Chemistry(有机化学合成方法)
由W.Theilheimer和A.F.Finch主编,Interscience出版。从1948年出版至1999年,已出版54卷,本书着重描述用于构造碳碳键和碳杂原子键的化学反应和一般反应功能基之间的相互转化。反应按照系统排列的符号进行分类。书中还附有累积索引。
4.Reagent for Organic Synthesis(有机合成试剂)
Fieser主编,是1967年出版的系列丛书,每1~2年出版一期。其前身是Experiments in Organic Chemistry(有机化学实验)。每期介绍1~2年间一些较特殊的化学试剂所涉及的化学反应,例如Butyllithium,Trifuloroacetic acid,Ferric cholride或最新发明的试剂。可以从索引查阅试剂名字,转而查找其反应应用,每个反应都有详细的参考书目。
5.Vogel’s“Textbook of Practical Organic Chemistry”(实用有机化学参考书)
简称Vogel。1948年首版,是一本十分实用的反应设计参考书,国外每个研究组都有一本置于书架上。可以归纳书中介绍的许多类似反应来设计未知的反应条件。内容主要按照官能团刊载反应。如同本科生的实验教材一样,本书对于反应条件和操作程序描述得十分清楚,报道了许多反应实例和其参考文献。书末刊有化合物的理化常数,与CRC等其他化学手册不同的是本书按照官能团排序,因此能同时列出该化合物的衍生物的熔点或沸点数据。书的前面几章介绍实验操作技术。附录有各种官能团的光谱介绍,例如红外吸收位置、核磁氢谱和碳谱的化学位移等。
6.Purification of Laboratory Chemicals(实验室化学品的纯化)
Perrin主编。这是实验室中经常使用到的参考书籍。内容报道各种常用化合物的纯化方法,例如重结晶的溶剂选择,常压和减压蒸馏的沸点,以及纯化以前的处理手续等。从粗略纯化到高度纯化都有详细记载,并附参考文献。前几章介绍提纯相关技术(重结晶,干燥,色谱,蒸馏,萃取等),还有许多实用的表格,例如介绍干燥剂的性质和使用范围、不同温度浴槽的制备、常用溶剂的沸点及互溶性等资料。
7.Chemical Review(化学综述)
美国化学会主办,1924年创刊,一年出版8期,为特邀稿。影响因子为17.1,比一般期刊高近10倍,可见其受欢迎和重视的程度。综述文献的优点在于可以从各个角度充分了解报道的专题,文献后面附有大量的参考文献,有利于原始资料的查阅。报道的专题很广例如:Chromatography(1989),Reactive In-termediate(1991),Photochemistry(1993),Heterogeneous Catalysis(1995),Combinatorial Chemistry(1997)。文章内容包括前言历史介绍,各种反应类型及应用、结论和未来前景。
8.有机制备化学手册
韩广甸等编译,石油化学工业出版社(1977),全书分总论和专论等43章,分上、中、下三册。书中包括有机化合物制备的基本操作及理论基础、安全技术及有机合成的典型反应等。
1.8.3 化学文摘
文摘提供了发表在杂志、期刊、综述、专利和著作中原始论文的简明摘要。虽然文摘是检索化学信息的快速工具,但它们终究是不完全的,有时还容易引起误导,因此,不能将化学文摘的信息作为最终的结论,全面的文献检索一定要参考原始文献。以下主要介绍Chemical Abstracts(美国化学文摘,简称CA)。
CA是检索原始论文最重要的参考来源。美国化学会主办,它创刊于1907年,是目前报道化学文摘最悠久最齐全的刊物。报道范围涵盖世界160多个国家60多种文字,17000多种化学及与化学相关的期刊的文摘。每年发表70多万条引自各种期刊、综述,专利、会议和著作中原始论文的摘要,占全球化学文摘的98%。每周出版一期,每6个月的月末汇集成—卷。1940年以来,其索引分为作者索引、一般主题索引、化学物质索引、专利号索引、环系索引和分子式索引。1956年以前,每10年还出版一套10年累积索引;目前,每5年出版一套5年累积索引。
为了有效地使用CA,特别是其化学物质索引,需要了解化学物质的系统命名法。如今的CA命名方法已总结在1987年、1991年和2003年出版的索引指南中,该指南也介绍了索引规律和目前CA的使用方法。例如在CA中对每一条文献中提到的物质都给予一个唯一的登录号,这些登录号已在各类化学文献中广泛使用。描述一种特定化合物的制备和反应的文献可以方便地通过查阅该化合物的登录号来找到原始文献的出处。当然,也可以通过分子式索引搞清楚某化合物在CA中的命名,然后通过化学物质索引查到该物质中所需要的条目,从而找到关于该物质的文摘。
在CA的文摘中一般包括以下几个内容:①文题;②作者姓名;③作者单位和通讯地址;④原始文献的来源(期刊、杂志、著作、专利和会议等);⑤文摘内容;⑥文摘摘录人姓名。
还可以利用光盘来检索CA,只要键入作者姓名、关键词、文章题目、登录号、特定物质的分子式或化学结构式,就能迅速检索到包含上述项目的文摘。在CA的光盘版文摘中,除了包含有文摘的卷号、顺序号和与印刷版相同的内容外,还包括一些与所查项目相关的文摘。可见,计算机信息检索的逐步应用将有可能更迅速、更广泛、更全面地了解国际上化学学科的发展状况。
1.8.4 原始文献
发表在专业学术期刊上的原始研究论文是最重要的第一手信息来源,一般以全文、研究简报、短文和研究快报形式发表。全文一般刊登重要发现的进展和历史概况、合成新化合物的实验细节和结论。研究简报和研究快报一般刊登一些新颖简要的阶段性结果。下面列出一些主要的有机化学领域的期刊。
1.美国出版的化学期刊
(1)Journal of the American Chemical Society(美国化学会志)
本刊1879年创刊,由美国化学会主办,缩写为J.Am.Chem.Soc.发表所有化学学科领域高水平的研究论文和简报,目前每年刊登化学各方面的研究论文2000多篇,是世界上最有影响的综合性化学期刊之一。
(2)Journal of Organic Chemistry(有机化学杂志)
本刊1936年创刊,由美国化学会主办,缩写为J.Org.Chem.初期为月刊,1971年起改为双周刊。主要刊登涉及整个有机化学学科领域高水平的研究论文的全文、短文和简报。全文中有比较详细的合成步骤和实验结果。
(3)Synthetic Communications(合成通讯)
本刊由美国Dekker出版,为一本国际有机合成快报刊物,缩写为Syn.Commun.1971年创刊,原名为Organic Preparations and Procedures,双月刊。1972年起改为现名,每年出版18期。主要刊登有关合成有机化学的新方法、新试剂制备与使用方面的研究简报。
2.英国出版的化学期刊
(1)Journal of the Chemical Society(英国化学会志)
本刊1848年创刊,由英国皇家化学会主办,缩写为J.Chem.Soc.为综合性化学期刊。1976年起分6辑出版,其中Perkin Transactions的I和Ⅱ分别刊登有机化学、生物有机化学和物理有机化学方面的全文。研究简报则发表在另一辑上,刊名为Chemical Communications(化学通讯),缩写为Chem.Commun.
(2)Tetrahedron(四面体)
本刊由英国牛津Pergamon出版,1957年创刊,初期不定期出版,1968年改为半月刊。是迅速发表有机化学方面权威评论与原始研究通讯的国际性杂志,主要刊登有机化学各方面的最新实验与研究论文,多数以英文发表,也有部分文章以德文或法文刊出。
(3)Tetrahedron Letters(四面体快报)
本刊由英国牛津Pergamon出版,是迅速发表有机化学领域研究通讯的国际性刊物,1959年创刊,初期不定期出版,1964年起改为周刊。文章主要以英文、德文或法文发表。一般每篇仅2~4页篇幅。主要刊登有机化学家感兴趣的通讯报道,包括新概念、新技术、新结构、新试剂和新方法的简要快报。
3.德国出版的化学期刊
(1)Angewandte Chemie,International Edition(应用化学国际版)
该刊1888年创刊(德文),由德国化学会主办,缩写为Angew.Chem.从1962年起出版英文国际版。主要刊登覆盖整个化学学科研究领域的高水平研究论文和综述文章。是目前化学学科期刊中影响因子最高的期刊之一。
(2)Synthesis(合成)
本刊由德国斯图加特Thieme出版社出版,为有机合成方法学研究方面的国际性刊物,1969年创刊,月刊。主要刊登有机合成化学方面的评述文章、通讯和文摘。
4.综合科技方面的期刊
以下两种期刊影响因子在20以上。虽然只有薄薄几页报道,但因属于科技的创新(发明或发现),特别受到重视,许多作者成为当地很有影响力的学术带头人。
(1)Science(科学):美国出版。
(2)Nature(自然):英国出版,1869年出版,周刊。
5.国内化学期刊
与国外化学期刊相比,中国的化学期刊栏目较多。比较有名的多由中国化学会、中科院、教育部或几所重点院校主办。目前被SCI收录的有化学学报、中国化学、高等学校化学学报等。以英文出版的有中国化学快报(Chinese Chemical Letter),专门发表有机化学领域的论文有合成化学、有机化学等。
(1)中国科学(Chinese Journal of Chemistry)(化学专辑)
本刊由中国科学院主办,1950年创刊,最初为季刊,1974年改为双月刊,1979年改为月刊,有中、英文版。1982年起中、英文版同时分A和B两辑出版,化学在B辑中刊出。从1997年起,《中国科学》分成6个专辑,化学专辑主要反映中国化学学科各领域重要的基础理论方面的和创造性的研究成果。目前为SCI(Science Citation lndex)收录刊物。
(2)化学学报(Acta Chimica Sinica)
本刊由中国化学会主办,1933年创刊,原名为Journal of the Chinese Society,1952年改为现名,编辑部设在中国科学院上海有机化学研究所。主要刊登化学学科基础和应用基础研究方面的创造性研究论文的全文、研究简报和研究快报。本期刊为SCI收录刊物。
(3)高等学校化学学报(Chemical Journal of Chinese University)
本刊是中国教育部主办的化学学科综合学术性刊物,1964年创刊,两年后停刊,1980年复刊。有机化学方面的论文由南开大学编辑部负责审理,其他学科的论文由吉林大学负责审理。该刊物主要刊登中国高校化学学科各领域创造性的研究论文的全文、研究简报和研究快报。本期刊为SCI收录刊物。
(4)有机化学(Chinese Journal of Organic Chemistry)
本刊由“中国化学会主办,1981年创刊。编辑部设在中国科学院上海有机化学研究所。主要刊登中国有机化学领域的创造性的研究综述、论文、研究简报和研究快报。
(5)化学通报(Huaxue Tongbao Chemistry)
中科院化学所和中国化学会主办,1934年创刊,月刊,其中发表有机化学领域的论文,栏目有科研与探索,科研与进展,实验与教学,研究快报,进展评述,知识介绍。
(6)中国化学快报(Chinese Chemical Letters):以英文书写出版,月刊,内容简短生动,2~4页。
(7)大学化学(University Chemistry)
中国化学会和高等学校教育研究中心合办。栏目有今日化学、教学研究与改革、知识介绍、计算机与化学、化学实验、师生笔谈、自学之友、化学史、书评。
(8)合成化学(Chinese Journal of Synthetic Chemistry)
中科院成都有机所和四川省化工学会主办,双月刊,收录有机化学领域论文,栏目有研究快报、综述、研究论文、研究简报。
(9)应用化学(Chinese Journal of Applied Chemistry)
中国化学会和中科院长春应用化学研究所合办,1983年创刊,双月刊,内容有研究论文和研究简报,文章后面附有英文摘要。
(10)化学试剂(Chemical Reagents)
化工部化学试剂信息站主办,1979年创刊。栏日有研究报告与简报、专论与综述、试剂介绍、分析园地、经验交流、生产与提纯技术、消息。
(11)化学世界,化学进展,化工进展,精细化工等。
(编写:罗一鸣 校核:唐瑞仁)
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