油脂的结构及组成

一、脂肪酸的结构和命名

（一）脂肪酸的结构

脂肪酸是天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的总称，属于脂肪族的一元羧酸。

1.天然脂肪酸的分类

按天然脂肪酸的结构类型，脂肪酸分为：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，如脂肪酸碳链上的氢原子被其他原子或原子团取代，则称为取代酸（图5-2为蓖麻酸的结构）。

图5-2　蓖麻酸的结构

2.天然脂肪酸的结构特点

①绝大多数为天然脂肪酸具有偶数碳原子，而且是直链的，极少数为奇数碳链和具有支链的脂肪酸；

②不饱和脂肪酸多为顺式结构；

③多烯不饱和脂肪酸，大部分是非共轭、五碳双烯结构。

（二）脂肪酸的命名

1.饱和脂肪酸

①系统命名法：选含羧基最长的碳链为主链，从羧基开始编号，如CH3（CH2）16COOH称为十八碳酸。

②脂肪酸可以用简单的数字表示，如十四烷酸记为C14:0或14:0。

③脂肪酸可用俗名来命名，如月桂酸、棕榈酸、硬脂酸等。

④脂肪酸可用英文缩写表示，如月桂酸La、棕榈酸P、硬脂酸St。

2.不饱和脂肪酸

①系统命名法：选含羧基和双键最长的碳链为主，从羧基端开始编号，并标出不饱和键的位置，如：

顺-9-十八碳一烯酸

②脂肪酸可以用简单的数字表示，如9c-18:1，其中，9是从羧基端开始的，c表示顺式，t表示反式。

③n或ω法，从甲基端开始编号至第一个双键，标记为n-或ω，如亚油酸可表示为18:2（n-6）或18:2ω6，油酸则表示为18:1（n-9）或18:1ω9。n或ω法仅限于：双键为顺式、若有多个双键应为五碳双烯型（—CH=CHCH2CH=CH—）、直链的不饱和脂肪酸。

顺-9，顺-12-十八碳二烯酸或9c，12c-18:2　18:2（n-6）或18:2ω6

④脂肪酸可用俗名来命名，如油酸、亚油酸等。

⑤可用英文缩写表示，如油酸O、亚油酸L，见表5-1。

表5-1　一些常见脂肪酸的命名

二、脂肪的结构和命名

（一）脂肪的结构

脂肪是甘油与脂肪酸结合而成的三酯，即三酰基甘油（图5-3）。

图5-3　甘油与脂肪酸的反应

如果构成甘油三酯的三个脂肪酸相同，则生成物为同酸甘三酯；如不相同，生成的则是异酸甘三酯。如图5-4中，甘三酯是由硬脂酸、油酸、软脂酸构成，因此，为异酸甘三酯。

图5-4　异酸甘三酯Sn-甘油-1-硬脂酰酯-2-油酰酯-3-软脂酰酯

（二）三酰基甘油的命名

三酰基甘油的命名有赫尔斯曼（Hischmann）提出的立体有择位次编排命名法（Stereospecific numbering，简写Sn）和堪恩（Cahn）提出的R/S系统命名法，由于后者应用有限（不适用于甘油C1、C3上脂肪酸相同的情况），故此处仅介绍Sn命名法。此法规定采用甘油的Fisher投影式，中间的羟基位于中心碳的左边，另外两个位于中心碳原子的右边，习惯上将碳原子从顶部到底部的次序编号为1～3，如下式：

当硬脂酸在Sn-1位酯化，油酸在Sn-2位酯化，豆蔻酸在Sn-3酯化时，形成的甘油三酯（图5-5）可表示为：

图5-5　甘油三酯的结构式

①中文系统命名：1-硬脂酰-2-油酰-3-豆蔻酰-Sn-甘油，或Sn-甘油-1-硬脂酰酯-2-油酰酯-3-豆蔻酰酯。

②脂肪酸可以用简单的数字表示，Sn-18：0-18：1-14：0。

③英文缩写表示，Sn-StOM。

④有时也采用传统的α、β命名法来表示甘油酯的立体结构。α是指Sn-1位和Sn-3位，β指Sn-2位。

Sn命名法虽然准确但十分繁琐，为方便起见，甘油三酯也以简单的形式表示，如SSS、SSU、SUU及UUU分别表示三饱和脂肪酸甘油酯、一不饱和二饱和脂肪酸甘油酯、一饱和二不饱和脂肪酸甘油酯及三不饱和脂肪酸甘油酯。