康德到了40岁，性格有了很大的改变。在1764—1765年间，康德结交了新朋友。在他的新朋友当中，最重要的非格林莫属。格林是个英国商人，与康德一样是单身汉，但他的生活与当时的康德完全不同。格林的性格很罕见，他以正直不阿且品行高贵著称，但有许多奇特的习惯，遵循着一成不变而且让人莫名其妙的生活规则。根据一个观察者的说法，他与其说是个商人，不如说是个学者，他的教养也当然比一般商人高得多。康德和格林的交往后来变得十分密切，这对康德的性格变化有非常大的影响，使他从一个生活不规律的人变成了一个很有原则的人。
由于生活困窘，1766年，康德到一个图书馆去任职，以补贴家用。这个图书馆每周有两次开放时间，分别是星期三和星期六的下午一点到四点。康德与他的上司必须把所有的藏书重新整理一遍，并且一一核对目录，那本身就是个繁杂而且耗费精力的工作，但更令人难以忍受的是，这个图书馆在冬天没有暖气。所以，康德在大半年里每个星期当中有6个小时必须呆在阴暗的空间里，手被冻僵了，墨汁也结冰了，既不能读书也不能写字。即使在哥尼斯堡漫长的冬天里没有什么人来，他也必须坚守岗位，但是，这笔收入确实改善了他的生活。
1766年，康德搬到了出版商康特尔的大房子里。康特尔的房子有客房、康德与其他教授的讲堂，还有给学生住的房间。他自己的书店也在这里。当时，哥尼斯堡的知识分子把这里当做文化的重镇和聚会的地点，住在康特尔的房子里，对康德而言，还有其他好处，例如他可以借出所有他想要的书，带回自己的房间；有时候他在一本书印刷之前就可以读到手稿，而且可以对文献的最新发展以及社会的新话题了如指掌。当然，康德还得继续他的授课工作。他教学生如何思考，不认为自己是在教系统性的哲学。
在这一时期里，康德的哲学思想正在发生着变化，开始受经验主义的影响，但内在核心始终是理性主义。康德不仅怀疑其他人的哲学理论，也怀疑自己的尝试，承认他自己还能找到可以接受为真理的观点。他曾在一封信中说：“我着眼于认识人类的天赋和倾向的真正目的与界限。我相信在道德的领域里，我终于有一些进展。现在我正在着手一部道德形而上学。我相信可以指出明显且有开创性的原理，以及应该采取的方法。到目前为止，理当可行却一直没有结果的努力如果将来要有进展的话，就必须依循在此开展出来的知识。”康德从来就不是一个真正的怀疑主义者，但他对自己的思想探险的确有某些怀疑。
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