哥伦布抵达西班牙后前去拜见国王和王后，他发现菲迪南德和伊莎贝拉不像以前那样对他表示称赞和感谢。可能是因为哥伦布的固执、自作主张和他的傲慢自大令国王和王后不快。况且他还没有兑现之前对国王和王后要承诺的带回来他们意想不到的黄金和香料，等等。最初就不相信哥伦布所说计划的那些朝臣们现在更是冷嘲热讽，说哥伦布是个“蚊子统帅”，他发现的那些地方都是一些废墟，或者是一些什么墓穴之类的。这样一来，在朝廷上，国王和王后觉得就是有了这样的航海事业又有什么用呢？发现了这么多的岛屿但没有像他所说的那样可以得到很多黄金，这样又有什么意义呢？所有的人都开始对哥伦布的航海事业感到失望。
冷嘲热讽对哥伦布是很大的打击，他看起来非常憔悴，做事瞻前顾后，对自己缺乏信心，总是长时间地陷入沉默当中。不过哥伦布又急于着手探索南大陆，尤其是他很相信古代学者们说的南方地区更有希望发现黄金。于是他又组织了一支队伍，可这次没有上次那样轰轰烈烈，耀武扬威。这次航行的主要目的只是给伊斯帕尼奥拉岛输送供应品和人员，不过哥伦布还是打算去发现新土地，上次已发现的诸海岛更是他探索的目标。
哥伦布的船队于1498年5月3日起航，到达加那利群岛后，只有3只船仍向锡瓦奥岛开进，另外的船在哥伦布的带领下改向西南方向朝佛得角开进，这是比历次航行都更为偏南的方向。
7月31日，船队到达一个大岛的西南角，那里的地平线上高耸着三座山峰。据此哥伦布将它们命名为“特立尼达”。 第二天，在海天相接的南边，另一个海岛模糊的影子又显现了出来，其实哥伦布看到的陆地就是南美洲，哥伦布和几名船员在半岛顶端上岸，这标志着欧洲人首次踏上了南美大陆。可哥伦布并不认为这一时刻有多么重大的意义，在他看来只不过是又发现了一个岛屿。
在岛上侦察了几天，船员回来报告说发现了4条河道，这实际上是现在的奥里诺科河注入大洋的一些支流。想入非非的哥伦布竟把这里当成了伊甸园，而发现的河也成了天堂的4条河。在那个时代这也不足为怪，当时的许多学者都认为在亚洲东南的某个地方坐落着地上的天堂。
1498年8月31日，哥伦布的船队回到了在锡瓦奥岛上由他的另一个兄弟建立的首府圣多明各。到达时，这里的情况也是一团糟。虽然哥伦布想在之后的两年中整顿这个殖民城市的秩序，可是，西班牙国王却把他当做一个无能的总督（尽管另一方面他是一个优秀的将军），因此派来了一个钦定的专员顶替了他的总督职务。这个刚刚到任的专员在没收了他的黄金、房产和文件之后，就把哥伦布戴上锁链押回西班牙问罪了。一回到里斯本，国王菲迪南德和王后就马上释放了他，并且把他召入宫中，解释说拘禁他并不是出于他们的本意。
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