高中有机化学难点辨析及教学策略研究

高中有机化学难点辨析及教学策略研究

赵　婷

(上海师范大学附属中学,上海200234)

作者简介:赵　婷,山东淄博人,上海师范大学附属中学一级教师,主要从事中学化学教学研究。

摘　要:　学生在学习有机化学之前,总有“如临大敌”的敬畏之感,因为陌生而缺乏自信。从课堂提问、课后作业到评价反馈,在与学生不断交流中,整理了学生的一些问题和学习难点,通过反思自己的教学过程,对有机化学中的教学要点和教学策略进行了研究,旨在提高教学的效率,使学生更轻松地学习。

关键词:　有机化学;有机化合物;教学要点;教学策略

高二有机化学必修课的学习目标为:“学习和研究有机化合物的分类、组成、结构性质和用途是中学化学教学的基本要求和任务。在高中二年级学习一些重要的有机化合物目的是初步建立有机化合物的概念,了解有机化合物对人类生活品质的提高和社会进步发展具有重要的意义。同时引导学生逐步掌握学习有机化合物的方法,并为今后进一步深入学习打下一定的基础。”每一届学生在学有机化学之前,总有人问同样的问题:“老师,有机化学是不是很难啊?”学生“如临大敌”般地对有机化学产生敬畏感。进入高中以来,学生对于一系列基本概念、基本理论和元素化合物的学习似乎更有自信和底气,这是因为在初中九年级教材中相关内容已经有所涉及,打下一定的基础。而对于有机化学,学生是完全陌生的,他们甚至不知道有机化学将要学什么。

从1828年维勒发现无机物氰酸铵可以转化成尿素开始,有机化学便进入合成时代。随着有机合成的迅速发展,人们清楚地知道,有机物和无机物之间并没有一个明确的界限,但在组成及性质上确实存在着某些不同之处。从组成上讲,元素周期表中所有元素都能互相结合,形成无机物,而在有机物中,只发现为数有限的几种元素,所有的有机物都含碳,多数含氢,其次含氧、氮、卤素、硫、磷等。从性质上讲,碳原子的结构特征使有机物具有与无机物不同的性能,如①分子组成复杂;②容易燃烧;③熔点低;④难溶于水;⑤反应速率比较慢;⑥副反应比较多等。有机物不仅从组成和性质上区别于无机物,而且有机化学作为一门独立学科,它的学习方法和思维方法也有所不同。在本学期有机化学教学时,从课堂提问、课后作业到评价反馈,在与学生不断交流中整理了教学中的一些问题和学习难点,通过反思自己的教学过程,对有机化学中的教学要点和教学策略进行了研究,旨在提高教学的效率,激发学生的学习兴趣,使学生更轻松地学习。

一、由一种典型计算——“分子式确定”,认识有机物的元素组成

化学计算是学生必须掌握的化学基本技能之一,化学计算不是单纯的数学计算,要求学生从定量的角度来探究物质的性质及其变化规律,加深对化学概念、原理及物质变化规律的理解,并获得化学计算技能和技巧。“分子式确定”是有机化学的典型计算,也是学生遇到最多的一种计算题型。分子式确定过程可以使学生从物质组成的角度初步认识有机化合物,体会有机物与无机物在元素组成上的显著区别,进而了解有机化学的研究对象。

确定有机物分子式的计算,贯穿整个有机物教学,从烃到烃的衍生物都会涉及到此类问题,常用的是“燃烧产物吸收法”。从元素组成到分子组成的确定,既会涉及到质量守恒的化学基本原理,也会涉及到摩尔质量(式量)、微粒个数、最简式等关于物质的量的基本运算,还需学会解答这类题型的基本思路和快速解题的技巧,对学生来说这是一个“系统工程”。因此,对于“分子式确定”的教学,不能一蹴而就,要适当地拉长“战线”,根据学生在不同阶段的认知水平,分解教学目标,设计不同的梯度,从而降低学生掌握的难度,由浅入深,分步教学。在实际教学中是分为4个梯度展开的:

梯度1:基本计算

实例1:标准状况下,5.6L某气态烃的质量为4g,又知该烃中碳与氢的质量比为3∶1,通过计算找出该烃的分子式。

目标:重温基本运算:有机物式量、微粒个数比、最简式运算等。

　　 掌握常用方法:①原子个数法:式量→结合质量比确定各元素质量→每分子中的原子个数→分子式

　　　　　　　　　②最简式法:原子个数比→最简式→结合式量确定分子式

梯度2:理清思路

实例2:在标准状况下,体积为112m L的某烃完全燃烧后生成CO₂和水蒸气的物质的量比为3∶4,把燃烧产物通过碱石灰,碱石灰质量增加1.02g,求该烃的分子式。

目标:理清基本思路:①根据吸收剂质量差计算燃烧产物中的CO₂和H₂O

　　　　　　　　　②根据质量守恒计算分子中碳氢个数或含量

　　　　　　　　　③结合碳氢个数或含量确定分子式

梯度3:综合运算

实例3:取某有机物1g,加热后测得气体体积为0.487L(换算成标准状况),另取2.3g该有机物完全燃烧,将燃烧产物通入浓硫酸,浓硫酸增加2.7g,然后再将剩余气体通入石灰水,生成沉淀10g,试确定该有机物的分子式?

目标:①运用基本思路,灵活使用基本运算和解题方法

　　 ②归纳烃的衍生物中,氧原子个数的确定方法

梯度4:技巧提升

目标:掌握快速解题的技巧。

“商余法”确定分子式:①用烃的式量除以14,视商数和余数确定分子式

　　　　　　　　　　 ②用烃的式量除以12,视商数和余数确定分子式

上述分步教学可见,分成4个梯度分步实施教学,每一步都有明确的目标和典型例题,再配以适当的练习加以巩固,降低了学生掌握知识的难度,使学生在潜移默化中逐渐提高了运算能力,并对有机物的元素组成有了更深刻的认识。以往学生在“分子式确定”中有常见的两个问题:一是根据各元素原子个数比直接确定分子式,不能正确区分分子式和最简式两种物质表达式的区别;二是烃的衍生物中氧原子个数不知如何确定。实施“分步教学”后,这两种问题明显得以改观。教学中注意知识的难易程度和学生的认知规律,由浅及深,既兼顾知识的逻辑顺序,又考虑到学生的认知发展水平,使他们扎实地掌握了一些知识和经验,为以后解决复杂问题奠定了基础。

二、围绕两个核心概念——“同系物和同分异构体”,理解有机物的多样性

教材中第11章开篇就提到了“碳是一种极为奇妙的元素。虽然它仅占地壳质量的0.027%,但含碳的化合物却占地球上已发现和合成的化合物的90%以上”这一点,学生在学习有机物之前无法理解。而同系物和同分异构体的两个核心概念与有机物多样性有直接关联。碳的成键特点决定了:首先,碳原子个数不同时,碳链有长短区别,结构相似,组成相差n个CH ₂,我们称为同系物;其次,碳原子个数相同时,碳链的结构变化,产生同分异构现象。这两个概念与结构有关,而结构决定性质,因此它们在有机物内容中显得尤为重要,掌握好这两个核心概念,对有机物结构和性质的关系,以及有机物的多样性就会有更好的理解。化学概念不容易与有趣的化学实验相结合,课堂上教师讲得太多,学生会觉得单调乏味;讲得太少,学生往往不重视,因此要上好化学概念课很难。然而,许多化学问题的解决都要回归到化学概念本身,用概念的原理解决问题中的现象或结论。因此,对于有机化学中最重要的两个概念,进行了教学策略的调整。

1.“以旧带新”,引入新概念

以旧带新,关键是把握好新、旧概念之间的关系。在教学时,教师要先分析学生头脑中具有什么样的旧概念,它们与新概念有什么联系。从而以旧概念为雏形,利用两者之间的联系,自然地过渡和呈现到新的概念。

元素周期表中“同族元素”和有机物中“同系物”有很高的相似度,对于“同族”和“同系”本身就有共通之意,即同一家族、同一系列。“同族元素”是容易掌握的概念,通过原子结构和元素周期表的学习,学生能够很好地理解,通过建立密切的关联,能够自然地引入“同系物”概念,具体设计如下,见图1:

图1　“同族元素”和“同系物”两个概念的关联

在认识旧概念的基础上理解新概念,有利于学生构建起新旧概念间牢固的联系,真正理解概念的含义和本质。在引入同系物概念的同时,学生可以顺势推理出同系物之间化学性质相似和物理性质递变的规律,为后续一系列烃及烃的衍生物性质的学习提供很好的帮助。

2.“抓住关键词”,把握概念的内涵和外延

内涵是同类事物的共同本质属性,外延是该类事物所涉及的范围。有些概念的内涵和外延之间存在着复杂的关系,如果在这些概念的教学中,从概念本身的正、反两方面去剖析的话,可以使学生加深理解。在学习了同系物的概念后,学生在具体判断时,还是会混淆不清,教学时可以设计如下几个问题,使概念得到进一步巩固:

问题1:正丁烷和异丁烷是否互为同系物?

问题2:CH₄O和C₂H₆O是否一定互为同系物?

问题3:和是否互为同系物?

判断时,最好是从概念本身出发。同系物概念中只满足“结构相似”或“组成相差n个CH₂”其中的一点的两种物质,都不一定是同系物关系。在某种特殊情况下,即使像苯酚和苯甲醇两点都满足的时候,也不是同系物关系。这样的问题辨析,可以启发学生积极思维,反复推敲,从而引导学生抓住概念中的关键词,由此加深对同系物概念的理解。

3.“层层剥离”,接近对有机物本质的认识

化学概念是人们对物质及其变化本质属性的认识。同分异构体是有机物种类众多的本质原因之一,同分异构现象也是有机物分子结构区别于无机物的本质特点。它的概念相比于同系物,掌握起来要容易的多,但学习同分异构体的意义不在于从字面意义上掌握概念,而是透过概念使学生认识到有机物结构的本质特点,从而更好地认识有机物的性质。从“烃”到“烃的衍生物”这个概念伴随始终,教学中可以层层剥离“同分异构”的不同情况,使学生逐渐接近对有机物本质的认识。

同分异构分为构造异构和立体异构两大类。在烷烃中引入链异构、在烯烃中引入位置异构、在醇和醚中引入官能团异构,这构成了构造异构的三种形式。学生已经感觉到同分异构体的形式太多了。后来在一道拓展题中,学生真正感叹有机物分子结构的“神奇”,甚至对其他的异构形式产生学习兴趣,虽然该题内容不属于必修内容,但事实证明适当地进行拓展,当所学的知识越接近事物本质的时候,学生的兴趣越浓厚。

拓展题:有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有下列两种顺反异构体:(A)中的两个-CH₃在双键的同一侧,称为顺式;(B)中的两个-CH₃在双键的不同侧,称为反式。若把其中一个-CH₃换成-C₂ H₅,只要在双键同侧,便称顺式,否则为反式。据此苯丙烯(C₉H₁₀)具有(C)和(D)两种位置异构体,其中(C)具有顺式(E)和反式(F)两种异构体,请写出它们的结构简式。

学生利用信息在书写苯丙烯的顺反异构时,对立体异构有了初步的认识,至此在其印象中构成了完整的同分异构形式,形成了完整的知识体系。学生对“同分异构体”这个简单概念背后深层次复杂的内容有了进一步了解,透过同分异构概念,学生能对有机物复杂结构的本质认识也更准确和清晰了。

化学概念没有发散,也不需要探究,它就是化学知识中的“真理”,学生化学概念有没有掌握,就看能否很好地进行辨析和甄别。概念教学一直是化学教学中的难点,学生不重视,教师有时也容易一笔带过,这样就造成了学生对各种化学概念混为一谈。在同系物和同分异构体两个概念教学中,注意到了以上几个细节问题,相应地进行了策略调整,取得了一定效果。

三、通过四种反应类型——“取代、加成、氧化(还原)和消去”,掌握有机物的化学反应规律

“取代、加成、氧化(还原)和消去”是有机化学中典型的4种基本反应类型,对于有机物化学性质的教学,«上海市中学化学课程标准解读»中提到:“考虑到减负的因素,在同类常见有机物中只选择其中的一种代表物介绍(烷烃除外),而不要求教学中在此基础上作进一步延伸,有关有机化合物完整的知识结构则在拓展型[III]中作为十二年级学生定向修习的内容。”学生对于同类物质中“代表物”化学性质的学习是完整的,比如醇类物质中乙醇的化学性质会从乙醇的燃烧、消去反应到催化氧化有全面系统的了解,但如何从乙醇的性质联想到其他醇类,从代表物的性质推理得到其他物质的性质以及有机反应的规律是什么?需要进一步掌握。

有机反应规律是“具有相同官能团的物质具有相似的化学性质”。“官能团”是有机化学中的重要概念,官能团能够反映有机物的化学特性。比如烷烃会发生取代反应、烯烃和炔烃会发生加成反应、醇会发生消去反应、醛会发生氧化及还原反应。不同类的物质具有不同的官能团,也对应具有不同的特征反应。借助官能团的特点,促使学生“类比迁移”,在同类物质中举一反三、寻找规律,不仅能够提高知识掌握的效率,而且能够培养科学思维素养。以下表1中就是通过引入官能团的概念,在同类物质内进行特征反应的“类比迁移”:

表1　同类物质内特征反应的“类比迁移”

通过表格对照,学生可以从中得出两条规律:一是同类物质具有相同的特征反应,相似的化学性质;二是同类物质中,都有相同的特殊结构(原子或原子团)。教师可以继续提出问题,引发学生进一步思考,如“特征反应与特殊结构有没有直接关联?”、“具有相同特殊结构的不同类物质是否也具有对应的特征反应?”等,通过问题的解答,可以水到渠成地引入官能团的概念。学生从产生官能团概念的源头出发,理解并接受了概念本质和含义,为将来在拓展内容中学习糖类、油脂、蛋白质等内容提供了很好的有机物学习的思维方法。

凸显了官能团概念的同时,就会淡化不同反应本身的特点。学生在掌握四种基本反应类型时,也会有相互混淆现象,例如,学生经常将卤素的取代反应和加成反应、有机的氧化(还原)反应和无机的氧化还原反应、醇的催化氧化反应和消去反应混在一起,那怎么能让学生掌握各种反应的机理和特点,在各种反应间“划清界限”呢?可以尝试在相同反应类型中通过“演绎”各种反应情况,从而“归纳”出反应的本质特点,具体见图2:

图2　相同反应类型中的“演绎归纳”

脱离了官能团和物质的类别,将不同物质的化学反应按照反应类型重组、归纳在一起。学生可以从同种反应类型中不同反应间找出共性和规律,从而抽象成该反应类型的概念和特点。比如学生一开始对取代反应的认识,停留在卤素和烷烃发生的反应,通过不同取代反应的学习如酸和醇的酯化反应也属于取代反应,他们逐渐意识到“有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应”都称之为取代,也不再与加成反应区分不清。

四、通过几个有机实验——“苯的溴代反应、乙酸乙酯制备等”,感悟有机反应的特点

有机反应的特点是速率慢、副反应多。在教材中,典型的有机化学实验有很多,在这些实验中学生或多或少都能体会到有机反应与无机反应的明显不同。如何通过实验设计、装置选择和条件控制,在提高效率的同时尽量减少副反应的发生,是有机反应中特别需要考量、推敲的问题,通过研究化学反应实验中的各个细节问题,借助问题的解决,能够更好地感悟有机反应的特点。

在这里列举了烃中“苯的溴代反应”和烃的衍生物中“乙酸乙酯制备”的实验教学设计,这两个实验综合性强,过程较复杂,细节多,能够带给学生更多感悟。两个实验教学中借助于不同教材中实验设计的区别,进行了“比对教学”,引导学生关注细节,分别比较两套不同装置和不同的实验效果,在不同的实验中,发现有机实验的关键,体会有机反应的特点。

1.苯的溴代反应(见表2)

表2　苯的溴代反应对比教学

2.乙酸乙酯制备(见表3)

表3　乙酸乙酯制备对比教学

两组实验中,学生辩证地观察实验装置、实验现象和实验效果的不同,使他们更容易关注到实验过程中的有些细节和关键环节,比单一的讲授和学习更生动。学生通过推敲和对比,不仅体会了有机反应的特点,而且学会了如何解决实验问题的方法,得到了思维的训练和实验技能的提高。比如在苯的溴代反应中,学生学会了“如何减少反应物损失”、“如何防倒吸”的实验方法,在乙酸乙酯的制备中,学会了“控制反应温度,减少副反应发生”和“利用平衡原理,提高原料利用率”的方法。这对学生综合解决实验问题和独立设计实验都会带来帮助。

以上整理的4个教学要点“分子式确定”的计算、“同系物和同分异构体”的概念、“取代、加成、氧化(还原)消去”这四种基本反应类型以及有机化学实验都是贯穿于整个有机化学教学过程的,他们是有机化学学习的重要线索。教师只有帮助学生把这些重要的线索理清楚,架构完整的知识框架,学生才能走出对有机化学的恐惧和担忧,让他们顺藤摸瓜,理出有机物的头绪,找到规律,从不同的维度了解有机物的特点,更轻松地接受和掌握有机化学的知识,达成学习的目标。

化学不是高高在上的学科,化学来源于生活,任何知识的传授都不能脱离生产和生活的实际。在人们已知的物质中,有机物的种类占90%以上。有机物与人类生产、生活有着密不可分的关系,煤和石油化工、生活中的醇、醛、酸都应当成为有机物的教学背景,衬托出有机化学的价值。学生只有真正体会到知识的价值,才能在逐步掌握研究有机化合物的方法和途径中,产生学习化学的兴趣,树立学好化学的志向。

参考文献:

[1]上海市教育委员会.上海市中学化学课程标准(试行稿)[S].上海:上海教育出版社,2004.

[2]上海市中小学(幼儿园)课程改革委员会.上海市中学化学课程标准解读[S].上海:上海教育出版社,2006.

[3]王后雄.高中化学新课程教学案例研究[M].北京:高等教育出版社,2008.

[4]钟启泉.教学机智论[M].上海:华东师范大学出版社,2008.

Analysis of High School Organic Chemistry Research and Teaching Strategies Difficulities

ZHAO Ting

(The High School Affliated to Shanghai Normal University, Shanghai 200234)

Abstract:Before students begin to learn organic chemistry, they always have a feeling of awe as if they were facing a formidable enemy.This is because they lack confidence due to unfamiliarity.Through constant contact and communication with students, the author has collected some problems and difficulties in study from students’classroom performance, homework and the feedback of evaluation.Based on the collected information and the reflection upon the teaching process, the author has summed up the key teaching points and teaching strategies of organic chemistry, thus aiming to improve teaching efficiency and enable students to learn organic chemistry more easily.

Key words:organic chemistry, organic compound, teaching points, teaching strategy