15世纪和16世纪初期，明初百余年，科举较为发达，书院制度相对冷寂。澳门华人多依照传统，富有人家聘请私人教师，平民子弟到私塾或庙宇公祠开办的学堂，如沙梨头土地庙“更馆社学”就读。据费赖之《在华耶稣会士列传及书目》之《培莱思传》称：1565年，培莱思神父始在澳门建一小屋为住所，未久，改住所为学校[5]。费赖之神父依据当时教会文献，只认定1565年在澳门建一住所，而非学校，学校是1565年之后才建成的。根据汤开建在《明清之际澳门与中国内地天主教传播之关系》一书中所写：“许多的著作中，以1565年为圣保禄公学的创办年代，实误。”[6]葡文原始文献记录，该校正式开学典礼在1572年，这应是澳门第一所学校的创办时间。据梅西亚（Lourenço Mexia）神父1584年的报告称：“学校里有200（名）学生，大家学写、读和唱歌。”[7]可知澳门初级学校创办后发展很快，十几年后即达学生200余人的规模。澳门最早的天主教教育，以耶稣会学塾为开始，之后升格为书院。以下文献可以让我们了解澳门当时天主教传播与教育的关系。
《中葡和好通商条约》（1887年12月1日）第52条规定：“天主圣教原以劝人行善为本，自后凡有传授学习者一体全获保获；其安分无过者，大清国官不得苛待禁阻。”随后，《中葡商约续定二十款》（1904年10月11日）第17款规定：“中国专视传教一事，必须详细商约，以免从前启衅滋事将来复萌。倘中国与立有条约各国派员会查此事，尽力妥筹办法，葡国因有保护其本国在华天主教堂之责，允愿亦派人员会同查议，尽力妥筹，以期民教永远相安。”
1594年11月，在澳门初级学校和圣玛尔定经言学校合并的基础上扩建的澳门圣保禄学院（又称澳门修道院），是远东最早的高等学府，开设语文、文法、哲学、神学、天文、算学等课程。澳门圣保禄学院不是一所完全的基督教大学，因为这所学校明确规定不教授天主教法典，而且也比拥有这类机构所有学科的非教会大学小很多，因为它没有设立民法和医学学科。但毫无疑问，它是一所真正的高等教育机构，因为它授予正式学位[8]。正如《1645年日本教省报告》所言：澳门修道院是一所教授从初级知识到神学的大学，并向在该大学里学业长进的那些人颁授博士学位[9]。澳门最古老的三座教堂，安多尼堂、圣老楞佐堂和望德圣母堂，也就是澳门最早进行宗教教育的地方。澳门圣保禄学院1835年被烧毁，没有再复学。其遗址即现今的旅游景点——大三巴。
由于澳门受西方文化的影响深远，私塾馆的教学内容除中华文化和文学外，也引进西方课程，学习西方知识，如1801年的望厦村赵氏私塾加入地理、历史等知识。澳门第一所私立中文小学在晚清年代出现。镜湖医院的廖朗山等人在1874年创办了正规的“镜湖义学”，专为贫困子弟提供教育服务，也传授西方知识。至1899年，康有为的学生陈子褒留学日本回澳开创新式学堂，名为蒙学书塾，又称为“子褒学塾”，1912年更名为灌根学塾，此乃澳门现代华文小学的始祖。
从康熙朝后期开始，由于中国内地禁教之风愈演愈烈，入华之西教士在内地学习汉语的机会大大减少，因此可以说，这一时期欧洲教士的汉语学习应多集中在澳门与广州（广州在当时也是欧洲传教士的合法居住地）。康熙四十九年（1710）玄烨曾明确下令，命新来之西洋传教士在澳门学习中文：“新来之人，若叫他们来，他俱不会中国话，仍着尔等做通事，他们心里不服，朕意且教他们在澳门学中国话语。”[10]
民国政府成立前后，澳门的华人教育才渐扩展，同时，天主教教育也开始面向华人。1910～1930年学校增多，多依当时内地和战后台湾模式发展课程。这时期华人学校都以现代西式化学校形式，除中国文化外，引入化学、生物、物理、体操、图画、唱游等科目，提倡五育教育。1900年，广州“格致书院”迁至澳门，成为澳门第一间私立华人中学，于1904年又迁回广州。1910年，澳门华人创办西式学制的“华商学堂”，有学生百余人，惜只办了两年。1911年帝制废除后，维新派陈子褒、澳门同盟会会员潘才华开办培基两等小学。同年开办的还有氹仔圣善学校，沈史云、郑仲泽等人捐资创办的启明学校，卢湘父开办的湘父学校，卢梓州开办的梓州学校。1920年成立莲峰男义学，于20世纪60年代易名为现今的莲峰普济学校。1922年开办公教学校。1931年从修道院分离出圣若瑟中学。1924年开办澳门华侨公立免费学校、同善堂贫民义学、孔教学校。1928年在妈阁庙成立“漳泉义学”，在沙梨头、青洲、台山、康公庙等地开办平民义学。1932年开办真愿学校。1933年开办望德女校、花地玛女校、培贞女校等。由于战乱，当时澳门出现大量生活困苦的华人，社会华人于是组织兴办平民义学潮，为贫苦子弟提供小学基础教育。1935～1939年共办了6所日间义学和女子免费夜校，为清贫华人儿童提供免费教育[11]。
抗日战争期间，大量国内的中小学校迁往澳门，以小学为主的有觉民小学、德基女子小学和维德小学。同期运作的学校有公进、求知、启智、树人、纪中、德常、复旦、翰华、育德和平民。此外，澳门广大中学，原为澳门广州大学附属中学，于1938年建校于白马行街。1942年，澳门人口由1936年的12万人增至40万人，学生人数由8000人增至3万人。最高峰期可能是1939年，全澳共有中学、中专36所，学生3万余人；小学140多所，学生4万人，是澳门70多年之前教育最发达的时期。直到1941年，香港沦陷，内战爆发，澳门学校数量由140余所大幅降至40所左右，教育界的繁盛立即消失了。
这一时期，在葡文教育方面，1846年创立圣善女子学校，由法国籍修女主理；1847年澳门市政厅开办中心小学、圣罗撤中学。圣若瑟修院与市政厅在1883年合作，整合“商业学校”和“中心小学”为“中央男子小学”。1884年年底风顺堂教区创办一所女子小学，其后于1895年与大堂女子学校合并为“中央女子小学”。1894年成立第一间官立葡文中学。1939年男女小学迁至同一校舍，1974年合并命名为“伯多禄官立小学”。1939年各地难民南下涌至澳门，嘉诺撒修女会创办圣心女子英文书院，当时学生只有27人，翌年即增至200人。至此，澳门教育形成了一个比较完整的学校教育系统，并有中、葡、英三种不同学制。然而，这批学校与20世纪30年代创立的学校不同，一方面，由于时代动荡，社会贫困，大部分家庭处于社会底层；另一方面，人口急剧增加，学校骤增，政府对公共教育无作为，导致这一时期的澳门教育重量不重质，师资、设备、教学素质各方面都不理想，产生了消极的影响。
中葡关系的发展过程，以1966年发生在澳门的剧烈事件为转折点[12]。根据凯瑟琳·克莱顿著的《殖民主义与共产主义——香港与澳门的文化大革命》一书记载，1966～1967年，葡萄牙人管理的澳门，发生了一系列反政府示威游行和联合抵制事件[13]。在此之前，香港和澳门不仅没有受到内地政治动荡的影响，还成为避难场所[14]。但是，当大多数观察家看到戴着红袖章、挥舞着红宝书的学生带头示威游行时，他们清楚地认识到，“文化大革命”运动已经抵达这两座城市[15]。
这些运动不仅伤害了那些直接受其影响的人，事件及其后果也广泛而深刻地影响了当地的管治政策、统治以及政治认同，这些影响在事件发生40年后仍然余波未尽。的确，尽管澳门“一二·三”事件——1966年12月3日澳门发生的规模较大的群众运动，与1967年香港群众运动各自有不同的方式和原因，但是通常都被视为两地历史的转折点。澳门的葡萄牙人从那时起在当地失去了强有力的统治。1949年后，澳门学校“亲台”，1966年发生“一二·三”事件，澳门学校开始“左倾”。
这一时期无论是葡萄牙还是澳门地区的立法机关，其立法体制都实行“双轨立法制”。澳门的中国籍居民，在新中国成立后纷纷组织社团，如澳门工会联合总会、澳门中华总商会等，以维护澳门中国人和澳门基层的权益和福利为宗旨。澳门教育在20世纪初小规模地开展。澳门学生人数少，教师需求量少；天主教学校多以神职人员做教员；内地动荡不安的局势为澳门提供了不少高水平教师，他们乐于来澳门执教[16]。20世纪80年代后，澳门教育规模日增。根据教育司1988年的统计，1982/1983学年有各式中、葡私立日、夜中学25所，中学生（包括初、高日夜校）总人数是12454人。第一所官立中葡中学在1985年成立[17]。在澳门经济方面，1950年至1970年，爆竹、火柴和神香为澳门三大传统手工业，20世纪70年代至20世纪80年代以轻工业为主，20世纪80年代以后旅游业与博彩业兴起。1962年，博彩专营权牌照发给澳门旅游娱乐有限公司，1986年续期15年，2002年，澳葡政府发出博彩经营权给三家公司。在澳门文化方面，官方文字为葡文，民间多为粤语，并使用繁体字。宗教主要为天主教和以信仰妈祖与观音为主的民间信仰。
1977年10月，澳门立法会通过的第11/77/12号法律规定：从1986/1987年度向私立学校教师发放津贴，并向10%的中小学生发放学费补助；第六条豁免及减少：不牟利的小学、中学及技术教育学校免缴职业税。1978年澳葡政府第32号训令规定了发放各类财政津贴的形式，其中包括对不牟利私立学校的教师津贴。因此，1978年是澳葡政府对教育公共投入政策转变的分界线。此前，澳葡政府公共教育投入的范围很窄，只面向官立学校，对私立学校没有任何经费的补助。
1987年4月13日，中葡两国签署《中葡联合声明》，1988年1月15日，中葡两国关于澳门问题的联合声明在北京互换批准书，《联合声明》正式生效，澳门进入过渡期。到1999年12月20日止，过渡期为期11年。“中文官方化”“公务员本地化”和“法律本地化”被视为澳门回归的三项首要工作。澳葡政府以1991年8月29日颁布的《澳门教育制度》为标志，拉开过渡期教育改革的帷幕。
澳门社团的数量不断增多，社团的成员也不断增加。1991年修改《澳门组织章程》，扩大了立法会，增加了立法会议席，由澳门中国人的社团组织队伍参加选举而获得。从此之后，在澳门由中国人组成的社团，开始进入澳门的政治生活，并逐渐成为澳门立法会中的重要组成部分。这些社团被统称为“爱国爱澳阵营”和“爱国爱澳力量”。社团的领导和社团中的成员，在参与立法会选举到澳门回归祖国、筹组澳门特别行政区政府的过程中，活跃于澳门政治舞台上[18]。
1960～1999年澳门回归前的华人教育以街坊会办学为主。自20世纪60年代起澳门不同区域的街坊会纷纷创办：①氹仔坊众学校：1966年成立，1995年建立新小学校舍，并于2001年设立中学部，现为中小幼一条龙中文学校。②沙梨头坊众学校：1968年由“更馆社学”更新而成，1971年迁往现有校舍运作，现有小幼两个学部。③在20世纪初成立于河边新街福德祠后的“瑞云学校”：于1989年易名为“下环坊众学校”，现有小幼两个学部。④澳门坊众总会于1995年在祐汉区长寿大马路创办的“澳门坊众学校”，设小幼教育，并于2001年设立中学部，为中小幼一条龙中文学校。澳葡政府自20世纪90年代中期开始加快批地进程，建成官立、私立学校，其中以改善旧校环境或加设中学部为主，新成立的学校有福建学校、澳门中德学校、培华中学、孙中山纪念学校、叶氏宗亲会、澳门大学附属应用学校。
与原有的澳门法律体系相比，澳门现行法律体系主要体现在立法体制及法律体系的组成方面。其包括宪法性法律，在澳门适用的全国性法律，澳门本地区立法机构制定的法律，行政法规、行政命令、行政批示及其他规范性文件，共计四个层次。几乎所有重要的葡萄牙本土法律，都是在1995年以后，结合澳门的实际情况予以修订并逐步实现本地化的。比如，葡萄牙五大法典，《刑法典》1995年实现本地化，《刑事诉讼法典》1996年实现本地化，《民法典》、《民事诉讼法典》和《商法典》则都是在1999年实现本地化的，其他比较重要的法律，如《物业登记法典》、《商业登记法典》和《公证法典》，也都在1999年实现了本地化[19]。
由于澳门出生率自20世纪90年代开始一直下降，从2000年起每年出生婴儿不足4000名，因此适龄儿童人数减少，学位需求亦随之下降。只有一所新小学在回归后成立（见表2-1、表2-2）。“孙中山纪念学校”于2001年因管理不善关闭，另一个华人教育团体申办的“大兴学校及夜校部”于2000年成立，设中小学部，后因校务管理不善于2004年被政府强制关闭。此外，圣母圣心学校、马礼逊纪念学校和培英学校分别于2004年和2005年先后因招生不足而自行关闭（见表2-3）。生源不足为澳门学校带来挑战及革新。回归后，澳门特区政府亦借此推出各种教育改革和支持计划，大力提升学校的教育素质，推广免费教育，并于2009年全面落实十五年免费教育。
表2-1 澳门出生率和人口数字
表2-2 澳门1999年回归以来新建学校
表2-3 澳门1999年回归以来关闭学校
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