醌的结构与分类

中药中含有的醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四类。

1．苯醌类 可分为邻苯醌和对苯醌两大类，前者不稳定，天然存在者以后者为多见。

2．萘醌类（2012年）紫草及软紫草中的紫草素、异紫草素属于萘醌化合物，为紫草的有效成分。

3．菲醌类 丹参含有多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA（2010年）、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类化合物。丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源属于二萜类。丹参菲醌类成分的鉴别可用浓硫酸试剂。

4．蒽醌类（2012年）蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核类及双蒽核类，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等。

（1）单蒽核类

①大黄素型蒽醌：羟基分布于两侧的苯环上。多数化合物呈黄色。大黄中的大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素属于此类。虎杖也含有此类成分。

②茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄色至橙红色，种类较少，如茜草中的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素等。

③氧化蒽酚类：蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚，蒽二酚易氧化成蒽醌。

④蒽酚（或蒽酮）类：蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物一般存在于新鲜植物中，该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌类成分。蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。

⑤C-糖基蒽类。

（2）双蒽核类

①二蒽酮类衍生物：二蒽酮以苷的形式存在。若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。

二蒽酮类化合物C10-C10′键易于断裂，生成蒽酮类化合物。大黄中致泻的主要成分番泻苷A，就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

②二蒽醌类。

③去氢二蒽酮类。

④日照蒽酮类。

⑤中位苯骈二蒽酮类。