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含黄酮类化合物的中药实例

时间:2022-05-03 理论教育 版权反馈
【摘要】:经水解后生成的黄芩素分子中具有邻三酚羟基,易被氧化转为醌类衍生物而显绿色,这是保存或炮制不当的黄芩能够变绿色的原因。质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含总黄酮醇苷不得少于0.40%。其有效成分为黄酮醇类化合物。

1.黄芩 为清热解毒常用中药,主要有效成分黄芩苷具有抗菌、消炎作用,保存和炮制时易被水解变质。

(1)化学结构:其主要有效成分黄芩苷为黄酮类化合物(2008年)。

(2)理化性质:黄芩苷为淡黄色针晶,几乎不溶于水,难溶于甲醇乙醇丙酮,可溶于热乙酸。与三氯化铁显绿色,遇乙酸铅生成橙红色沉淀。溶于碱及氨水中初显黄色,不久则变为黑棕色。经水解后生成的黄芩素分子中具有邻三酚羟基,易被氧化转为醌类衍生物而显绿色,这是保存或炮制不当的黄芩能够变绿色的原因。

(3)提取分离方法:取黄芩粗粉,分别加10倍、8倍量沸水煎煮2次,每次1h,滤过,得药渣和滤液;取滤液,加盐酸调pH1~2,80℃保温30min,静置,离心沉淀,得沉淀和上清液;取沉淀,加适量水搅匀,加40%氢氧化钠调至pH7,再加等量乙醇,滤过,得滤渣和滤液;取滤液,加盐酸调pH1~2,充分搅拌加热至80℃,保温30min,滤过,得滤液和沉淀,沉淀用水洗,50%乙醇洗涤,再用95%乙醇重结晶,即得黄芩苷。

(4)鉴别方法:黄芩苷的鉴定,可在纤维素薄层板上进行,以正丁醇-乙酸-水(12∶3∶5,上层)作为展开剂,紫外光下观察荧光。

(5)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含黄芩苷不得少于9.0%。

(6)贮藏:置通风干燥处,防潮。

2.葛根 其总黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量作用。

(1)化学结构:主要含异黄酮类化合物(2006,2012年),主要成分有大豆素、大豆苷、葛根素。

(2)提取分离方法:取葛根粉末,用甲醇提取,得甲醇提取物;加入中性乙酸铅溶液,得滤液和沉淀;取滤液加入碱式乙酸铅溶液,得沉淀和滤液;取沉淀,悬浮于醇中,通硫化氢,滤去硫化铅,滤液浓缩,得葛根总异黄酮;将葛根总异黄酮溶解于用水饱和的正丁醇中,加到氧化铝吸附柱内。用水饱和的正丁醇展开,置紫外光下显10个色带,色带的位置由柱底到柱顶的顺序为a~j,然后改用正丁醇-吡啶(10∶1)洗脱至e带洗尽后,再改用正丁醇-乙酸(10∶1)继续洗脱,分别收集各色带;b色带为大豆素(0.13%),c色带为大豆苷(0.13%),e色带为葛根素(2.3%)。

(3)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含葛根素不得少于2.4%。

(4)贮藏:置通风干燥处,防蛀。

3.银杏叶 其有效成分为黄酮醇类化合物,具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。

(1)化学结构:所含的黄酮类化合物有黄酮、黄酮醇及其苷、双黄酮和儿茶素等。

(2)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含总黄酮醇苷(槲皮素、山柰素、异鼠李素)(2012年)不得少于0.40%。

(3)贮藏:置通风干燥处。

4.槐米

(1)化学结构:槐米中的有效成分是芦丁(2006,2010,2012年),为黄酮醇类化合物。

(2)理化性质:芦丁溶解度在冷水中1∶10000,沸水中1∶200,沸乙醇中1∶60,沸甲醇中1∶7,可溶于乙醇、吡啶、甲酰胺、甘油、丙酮、冰乙酸、乙酸乙酯中,不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚。芦丁分子中因含有邻二酚羟基,性质不太稳定,暴露在空气中能缓缓变为暗褐色,在碱性条件下更容易被氧化分解。硼酸盐能与邻二酚羟基结合,达到保护的目的,故在碱性溶液中加热提取芦丁时,往往加入少量硼砂。

(3)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含总黄酮以芦丁计,不得少于20.0%。

(4)贮藏:置干燥处,防潮,防蛀。

5.陈皮

(1)化学结构:陈皮中除含有挥发油外,还含有多种黄酮类化合物,其中橙皮苷具有和芦丁相同的用途,其主要有效成分橙皮苷为二氢黄酮类化合物。

(2)理化性质:橙皮苷几乎不溶于冷水,在乙醇或热水中溶解度较大,可溶于吡啶、甘油、乙酸或稀碱溶液,不溶于稀矿酸、氯仿、丙酮、乙醚或苯中。与三氯化铁、金属盐类反应显色或生成沉淀,与盐酸-镁粉反应呈紫红色。

(3)鉴别方法:橙皮苷在碱性水溶液中其γ-吡喃酮环容易开裂,生成黄色的橙皮查耳酮苷,酸化后又环合成原来的橙皮苷沉淀析出。

(4)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含橙皮苷不得少于3.5%。

(5)贮藏:置阴凉干燥处,防霉,防蛀。

6.满山红

(1)化学结构:从满山红叶中已分离出杜鹃素、山柰酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷。其有效成分为黄酮醇类化合物。

(2)提取分离方法:取满山红叶,加碳酸钙乙醇回流提取,得药渣和乙醇提取液;取乙醇提取液,减压浓缩,得乙醇浸膏,用沸水搅拌提取,得水不溶物和水提取液(水溶性总黄酮);取水不溶物,加5%碳酸钠水溶液提取(加食盐),得碱性水溶液和膏状物;取膏状物,水蒸气蒸馏得挥发油,再取碱性水溶液,用盐酸酸化析出沉淀,得粗杜鹃素,水洗,干燥后用石油醚处理,得石油醚液(回收石油醚)和粗品杜鹃素;取粗品杜鹃素,用乙醚提取,得乙醚提取液,得碳酸钠水溶液萃取,得碱性水溶液,酸化,得沉淀,石油醚-乙醚(1∶1)索氏提取器中提取,得提取液,放冷,得杜鹃素结晶,用冰乙酸重结晶,得杜鹃素结晶。

(3)质量控制成分:《中国药典》中规定,按干燥品计算,含杜鹃素(2012年)不得少于0.080%。

(4)贮藏:置阴凉干燥处,防潮,防热。

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