三、多环芳族化合物
多环芳族化合物（polycyclic aromatic compounds）是一类非常重要的环境污染物和化学致癌物，包括多环芳烃（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAH）与杂环胺（heterocyclic a－mines，HCA）等。目前已鉴定的多环芳族化合物有二百余种，其致癌力不等。
（一）多环芳烃
1．多环芳烃的产生及其结构 多环芳烃的生成与有机物在高温乏氧条件下的不完全燃烧有关。不完全燃烧产生很多的烃自由基，后者在高温下，经过一系列复杂的聚合过程，形成各种多环芳烃。多环芳烃存在于煤炭、汽油、木柴、焦油等燃料的不完全燃烧产物中。
多环芳烃的基本结构是两个以上苯环稠合在一起的，环的数目与致癌性有关，3个以下或7个以上苯环的多环芳烃尚未出现致癌性，4～7个之间的具有致癌性，其中最重要并常见的是含5个苯环的苯并（a）芘。
2．多环芳烃对食品的污染 多环芳烃污染食品，多与不适当的食品加工或包装等有关，主要来源有下面四种。
（1）食品烹调过程受污染：如熏烤食品时，燃料不完全燃烧及滴于火上的食物脂肪的热聚合反应均能形成多环芳烃。另外，食物炭化时，脂肪发生热聚合反应，也产生苯并（a）芘。如烤焦的鱼皮，苯并（a）芘可高达53．6～70μg／kg。
（2）食品加工过程受污染：如用于食品机械的机油及用于油脂提取的有机溶剂，可能因纯度不足而含多环芳烃，通过加工过程污染食品。另外，有些农民将粮食晒在铺有沥青的马路上，沥青中的苯并（a）芘可由此污染粮食。
（3）食品包装材料污染食品：油墨及不纯的石蜡油均含多环芳烃。如用含不纯石蜡油制成的蜡纸包装食品，或包装纸带有未干的油墨就包装食品时，均可造成食品污染。
（4）通过环境污染食品：一些粮食作物、蔬菜和水果可因大气、水和土壤含有多环芳烃而受到污染。
3．苯并（a）芘的致突变性与致癌性 苯并（a）芘是间接致突变物，它在Ames试验及其他细菌突变、细菌DNA修复、噬菌体诱发果蝇突变、姊妹染色单体交换、染色体畸变、哺乳类细胞培养点突变及哺乳类动物精子畸变等实验中皆呈阳性反应。人组织培养中也发现其有组织毒性作用，造成上皮分化不良、细胞破坏、柱状上皮细胞变性等。
苯并（a）芘对各种动物的多种器官均能诱发肿瘤。如给予小鼠一次0．2mg／kg即可诱发前胃肿瘤，并有剂量反应关系；每天经口给予大鼠2．5mg可诱发食管及胃乳头状瘤。此外，苯并（a）芘还可致地鼠、豚鼠、兔、鸭及猴等动物肿瘤。对小鼠和兔还可经胎盘，使子代发生肿瘤。
4．防止多环芳烃危害的措施
（1）减少多环芳烃对食品的污染：改进熏烤食品工艺，可用冷熏液处理，避免用明火熏烤；用食用油代替机用润滑油、用纯净的油脂浸出剂及不在马路上晒粮食，可减少加工过程的污染；用除去多环芳烃的石蜡纸包装食品，避免油墨未干时就包装食品，能减少包装过程对食品的污染；加强环境监控，可减少多环芳烃对环境及食品的污染。
（2）去毒：用活性炭吸附或用日光、紫外线照射可使多环芳烃含量降低。
（3）严格执行《食品中苯并（α）芘限量卫生标准》（GB 2762—2005）中关于多环芳烃限量标准的规定。
（二）杂环胺类化合物
1．分类 杂环胺是从烹调食品的碱性部分提取的主要成分，为带杂环的伯胺。可分为氨基咪唑氮杂芳烃（AIAs）和氨基咔啉两类。AIAs类基团咪唑环的α位上有一氨基，在体内转化为N－羟基化合物而具有致癌性和致突变活性。
2．杂环胺的生成 AIAs类由肌酸、肌酐、某些氨基酸和糖形成。因肉和鱼富含肌酸，在高温烹调下可形成杂环胺。烹调温度比烹调时间更重要，在200℃油炸温度下，杂环胺主要在前5分钟形成，在5～10分钟形成减慢，更长的烹调时间则不再增加。一般而言，炙烤、烧烤和油炸的鱼、肉产生的杂环胺较多，如从烤牛肉中检出的杂环胺为31μg／kg。而烤箱烘烤、煮及煨炖则产生较少。用微波炉预加热肉类可去除大部分肌酸而使生成的杂环胺减少。
3．杂环胺的致突变性和致癌性 Ames试验表明杂环胺在S9代谢活化系统中有较强的致突变性，其中TA98比TA100更敏感，从而提示杂环胺是移码突变物。除诱导细菌基因突变外，还可经S9活化系统诱导哺乳动物细胞的DNA损害，包括基因突变、染色体畸变、DNA断裂、DNA修复合成和癌基因活化。但杂环胺在哺乳动物体系中致突变性较细菌体系弱。
长期喂饲杂环胺后对小鼠、大鼠和猴不同器官均有致癌性。一般杂环胺引起雄性大鼠结肠癌，雌性大鼠乳腺癌，而淋巴腺瘤在小鼠较多。大多数杂环胺致癌的主要靶器官为肝脏。
4．预防杂环胺类危害的措施
（1）选择合理的烹调加工方法：炸肉前将生肉用微波炉短暂预热可大大降低油炸肉的致突变活性和杂环胺的含量。一般情况下，尽量避免油炸鱼与肉类。选择用烤箱烘烤食物，避免用明火直接烧烤鱼与肉类。
（2）增加蔬菜、水果的摄入量：膳食纤维有吸附杂环胺化合物并降低其生物活性的作用；某些蔬菜、水果中的一些成分又有抑制杂环胺化合物致突变性的作用。
（3）尽快制定食品中允许含量标准。
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